4-fluoro-4'-iodo-1,1'-biphenyl | 10540-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-4'-iodo-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-fluoro-4-(4-iodophenyl)benzene
• CAS: 10540-37-1
• 化学式: C₁₂H₈FI
• 分子量: 298.098
• InChiKey: HAYAZOLCFXUCGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-4'-iodo-1,1'-biphenyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-fluoro-5-(2-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为亚型选择性 PPAR-α 激动剂的联芳基苯胺的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPARα) 在视网膜生物学中的作用正在逐渐阐明，并且有证据表明新型 PPARα 激动剂对于糖尿病视网膜病变和年龄相关性黄斑变性等疾病具有良好的治疗作用。在此，我们公开了一种新的联芳基苯胺 PPARα 激动化学型的设计和初始构效关系。值得注意的是，与其他亚型相比，该系列对 PPARα 表现出亚型选择性，这种现象被认为是由于独特的苯甲酸头基所致。该联苯苯胺系列对 B 环官能化敏感，但允许等排取代，并提供 C 环延伸的机会。在该系列中， 3g 、 6j和6d被确定为 <90 id=3> 体外和体内模型的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00056
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-fluoro-4'-iodo-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  作为亚型选择性 PPAR-α 激动剂的联芳基苯胺的设计、合成和构效关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPARα) 在视网膜生物学中的作用正在逐渐阐明，并且有证据表明新型 PPARα 激动剂对于糖尿病视网膜病变和年龄相关性黄斑变性等疾病具有良好的治疗作用。在此，我们公开了一种新的联芳基苯胺 PPARα 激动化学型的设计和初始构效关系。值得注意的是，与其他亚型相比，该系列对 PPARα 表现出亚型选择性，这种现象被认为是由于独特的苯甲酸头基所致。该联苯苯胺系列对 B 环官能化敏感，但允许等排取代，并提供 C 环延伸的机会。在该系列中， 3g 、 6j和6d被确定为 <90 id=3> 体外和体内模型的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00056

文献信息

• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• Inhibitors of CYP 17
  申请人：BOCK Mark G.

  公开号：US20100331326A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention provides compounds of Formula (I) and (II), or a pharmaceutically acceptable salts thereof, where R 53 , R 54 , p, q, and n are as defined herein. The compounds of the present invention have been found to be useful as 17α-hydroxylase/C 17,20 -lyase inhibitors.

  本发明提供了式(I)和(II)的化合物，或其药用可接受的盐， 其中R 53 ，R 54 ，p，q和n如本文所述定义。本发明的化合物被发现作为17α-羟化酶/C 17,20 -裂解酶抑制剂是有用的。
• Catalytic S _N Ar Hydroxylation and Alkoxylation of Aryl Fluorides
  作者：Qi‐Kai Kang、Yunzhi Lin、Yuntong Li、Lun Xu、Ke Li、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202106440

  日期：2021.9.6

  mechanism of SNAr reactions involving metal arene complexes is hypothesized to involve a stepwise pathway (addition followed by elimination), experimental data that support this hypothesis is still under exploration. Mechanistic studies and DFT calculations suggest either a stepwise or stepwise-like energy profile. Notably, we isolated a rhodium η5-cyclohexadienyl complex intermediate with an sp3-hybridized

  亲核芳香取代 (S N Ar) 是一种通过用亲核试剂取代离去基团将杂原子结合到芳香环中的强大策略，但这种方法仅限于缺电子芳烃。我们现在已经建立了一种通过催化 S N Ar 反应获取苯酚和苯基烷基醚的可靠方法。该方法适用于广泛的富电子和中性芳基氟化物，它们在经典的 S N Ar 条件下呈惰性。虽然 S N的机制假设涉及金属芳烃配合物的 Ar 反应涉及逐步途径（添加后消除），支持该假设的实验数据仍在探索中。机械研究和 DFT 计算表明了一个逐步或逐步的能量分布。值得注意的是，我们分离了铑 η 5 -环己二烯基复合中间体，其具有带有亲核试剂和离去基团的 sp 3 -杂化碳。
• Palladium‐Catalyzed Secondary C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation of 2‐Alkylpyridines
  作者：Hong‐Liang Li、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/adsc.202000306

  日期：2020.7.16

  A pyridyl group‐assisted palladium‐catalyzed secondary C(sp 3)−H arylation protocol was developed. A substituent at the 3‐position of the pyridyl group is proved to be important for promoting C−H arylation and controlling the regioselectivity. Aryl iodides can be used as coupling partners. The reaction proceeded in good to excellent yields with good functional group tolerance, even on the gram‐scale

  开发了吡啶基辅助的钯催化的次级C（sp 3）-H芳基化协议。吡啶基3位的取代基对于促进CH芳基化和控制区域选择性非常重要。芳基碘化物可用作偶联伙伴。该反应以良好的收率进行，即使在克级上也具有良好的官能团耐受性。使用L-脯氨酸衍生物作为手性配体研究了初步的不对称反应。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of 2-Propyl Azaaryls Enabled by an Amino Acid Ligand
  作者：Hong-Liang Li、Deng-Feng Yang、Hua-Qing Jing、Jon C. Antilla、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04215

  日期：2022.2.18

  A palladium(II)-catalyzed enantioselective arylation of unbiased secondary C(sp3)–H bonds was developed. The enantioselectivity was controlled by the combination of a pyridyl or isoquinolinyl directing group and an amino acid, N-Boc-2-pentyl proline. A variety of 2-propyl azaaryls and biaryl iodides were employed to provide arylated products in moderate to good yields (up to 82%) with high enantioselectivities

  开发了钯 (II) 催化的无偏二级 C(sp 3 )-H 键的对映选择性芳基化。对映选择性由吡啶基或异喹啉基导向基团和氨基酸N -Boc-2-戊基脯氨酸的组合控制。使用各种 2-丙基氮杂芳基和联芳基碘化物以中等至良好的产率（高达 82%）和高对映选择性（高达 93:7 er）提供芳基化产物。该反应是氨基酸启用的对映选择性无环亚甲基 C(sp 3)–H 芳基化。此外，即使在克级反应中，反应也以高对映选择性进行，产物转化为 5,6,7,8-四氢异喹啉生物活性分子。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，C-H 活化是对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化的速率决定步骤。