1-溴-3-亚硝基苯 | 13125-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-亚硝基苯
• 中文别名: 苯,1-溴-3-亚硝基-
• 英文名称: 1-bromo-3-nitrosobenzene
• 英文别名: 3-bromonitrosobenzene；Benzene, 1-bromo-3-nitroso-
• CAS: 13125-68-3
• 化学式: C₆H₄BrNO
• 分子量: 186.008
• InChiKey: RHIKGCGTJHKUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-亚硝基苯 在 bakers' yeast 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到间溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用面包酵母选择性还原芳香亚硝基化合物

  摘要：

  使用贝克斯酵母，在80°C下，将含有卤素和其他不稳定取代基的芳香亚硝基化合物有选择地快速还原为相应的氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00398-v
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-溴-3-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  活性酯官能化偶氮苯作为多功能积木

  摘要：

  偶氮苯是重要的分子开关，但仍然难以选择性地官能化。已经建立了一种在温和条件下将 NHS 酯引入偶氮苯和重氮辛的高产率 Pd 催化交叉偶联方法。除了极少数例外，产量一直很高。NHS 官能化偶氮苯与伯胺定量反应。这些胺在生物系统和材料科学中无处不在。

  DOI：

  10.3390/molecules26133916

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Synthesis and Isomerization Studies of Cyclotrisazobiphenyl
  作者：Raphael Reuter、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/chem.201002671

  日期：2011.3.1

  We report an efficient synthesis of cyclotris[(E)‐3′‐(biphenyl‐3‐yldiazenyl)] compounds (CTBs). An unsubstituted CTB molecule is accessible in four steps in 10 % yield overall, whereas a hexa(methoxymethyl ether) CTB analogue was prepared in nine steps (26 % yield). The final macrocyclization step was accomplished in up to 80 % yield by using a metal‐template effect. Furthermore, the photochromic properties

  我们报告了高效合成cyclotris [（E）-3'-（联苯-3-基二氮杂烯基）]化合物（CTBs）。未取代的CTB分子可通过四个步骤以总产率10％的方式获得，而六（甲氧基甲基醚）CTB类似物则可通过九个步骤（26％的产率）制备。通过使用金属模板效应，最终的大环化步骤以高达80％的产率完成。此外，研究了光致变色性质，并通过NMR光谱法检测并表征了所有四种异构体。观察到溶剂和照射波长对转换过程的强烈影响。在吡啶中辐照产生了 处于光平稳状态的全Z异构体的量最高。全面转换为全E 异构体，反应必须加热到45°C。 在室温下，全E异构体的异构化很慢， 在二甲亚砜（DMSO）中，全Z异构体的半衰期超过9天。建立了条件，以使每种可能的异构体成为光固定态的主要成分。
• Enantioselective Oxidative Coupling of β-Ketocarbonyls and Anilines by Joint Chiral Primary Amine and Selenium Catalysis
  作者：Wanting Chen、Yanni Wang、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02636

  日期：2019.10.18

  An enantioselective primary amine-catalyzed total N-selective nitroso aldol reaction (N-NA) was achieved through the oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitrosoarenes catalyzed by selenium reagents and 30% H2O2. This protocol provides a facile and highly efficient access to α-hydroxyamino carbonyls bearing chiral quaternary centers under exceedingly mild and green reaction conditions

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。
• Continuous Flow Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzenes with Gel‐Bound Catalysts
  作者：Carsten J. Schmiegel、Patrik Berg、Franziska Obst、Roland Schoch、Dietmar Appelhans、Dirk Kuckling

  DOI：10.1002/ejoc.202100006

  日期：2021.3.19

  In search for a new synthetic pathway for azoxybenzenes with different substitution patterns, an approach using a microfluidic reactor with gel‐bound proline organocatalysts under continuous flow inside a microfluidic device is presented.

  为了寻找具有不同取代方式的乙氧基苯的新合成途径，提出了一种在微流体装置内连续流动下使用带有凝胶结合的脯氨酸有机催化剂的微流体反应器的方法。