17-氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷醇 | 39160-70-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 17-氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷醇
• 英文名称: 3,6,9,12,15,18-hexaoxa-1-octadecyl amine
• 英文别名: 17-amino-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-ol；2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 39160-70-8
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₆
• 分子量: 281.349
• InChiKey: ICUIZKMGHRMMDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Amino-PEG6-alcohol 是一种不可降解 (non-cleavable) 的 6 单元 PEG 类 ADC 链接子，用于抗体偶联药物 (ADC) 的合成。它也是一种基于 PEG 的 PROTAC 链接子，可用于 PROTAC 的合成。

靶点

	PEGs

体外研究

ADC 由一种通过 ADC 链接子与毒物偶联的抗体组成。PROTAC 含有两种不同的配体，它们之间由一个链接子连接；其中一种是 E3 泛素连接酶的配体，另一种是目标蛋白的配体。PROTAC 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷醇 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3'-(4{2-[2-(2-{2-[2-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl}-3,5-bis[2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]benzoylamino)-2,2'-bipyridine-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Proteinassembly along a supramolecular wire

  摘要：

  Discotic 分子可通过附加的生物素功能自组装成超分子线，作为定向蛋白质组装的平台。

  DOI：

  10.1039/c0cc02084b
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 17-氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷醇
  参考文献：
  名称：

  合成一系列旨在解决生物传感界面的结构和稳定性问题的低聚（乙二醇）端基的链烷硫醇酰胺。

  摘要：

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =

  DOI：

  10.1021/jo0012290

文献信息

• Supramolecular gelation of alcohol and water by synthetic amphiphilic gallic acid derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Keishiro Ogawa、Keisuke Enomoto、Kazutaka Taki、Atsushi Hotta、Kazunori Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.002

  日期：2010.2

  The supramolecular organogelation of alcohols was observed in relatively hydrophobic amphiphiles with a short oligo(ethylene glycol) unit and three long alkyl chains at room temperature, while the hydrogelation occurred in more hydrophilic gelators with a longer poly(ethylene glycol) unit and two long alkyl chains at various temperatures. When a hot aqueous solution of some of the synthetic hydrogelators

  在室温下，在具有较短的寡（乙二醇）单元和三个长烷基链的相对疏水性两亲物中观察到醇的超分子有机凝胶化，而在具有较长的聚（乙二醇）单元和两个长烷基的较亲水性胶凝剂中发生了水凝胶化。不同温度下的链条。当一些合成水凝胶器的热水溶液冷却后，在室温下形成超分子水凝胶。在室温下，在水中与分子间相互作用较少的其他两亲物中，通过升高其水性系统的温度（尤其是低于生理温度37°C），观察到了溶胶向凝胶的反相转变。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

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• Photoactivable Nonsymmetrical Bifunctional Linkers for Protein Immobilization on Attenuated Total Reflectance FTIR Optical Devices
  作者：Catherine Hammaecher、Bernard Joris、Erik Goormaghtigh、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.201300939

  日期：2013.12

  various spacers to furnish a series of bifunctional linkers. One linker (7a) has been used for the construction of a biosensor for β-lactam antibiotic detection by attenuated total reflectance FTIR (ATR-FTIR) spectroscopy. Linkers featuring a photosensitive aryl azide motif at one end and a function reactive toward nucleophiles at the other end are described. One linker is used for the construction of a

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• Targeted Degradation of the Oncogenic Phosphatase SHP2
  作者：Vidyasiri Vemulapalli、Katherine A. Donovan、Tom C. M. Seegar、Julia M. Rogers、Munhyung Bae、Ryan J. Lumpkin、Ruili Cao、Matthew T. Henke、Soumya S. Ray、Eric S. Fischer、Gregory D. Cuny、Stephen C. Blacklow

  DOI：10.1021/acs.biochem.1c00377

  日期：2021.8.31

  development and evaluation of a SHP2 PROTAC created by conjugating RMC-4550 with pomalidomide using a PEG linker. This molecule is highly selective for SHP2, induces degradation of SHP2 in leukemic cells at submicromolar concentrations, inhibits MAPK signaling, and suppresses cancer cell growth. SHP2 PROTACs serve as an alternative strategy for targeting ERK-dependent cancers and are useful tools alongside

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