2,3,4-三甲氧基-6-羟基苯乙酮 | 22248-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4-三甲氧基-6-羟基苯乙酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone；1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)ethan-1-one；2-hydroxy-4,5,6-trimethoxyacetophenone；2-acetyl-3,4,5-trimethoxyphenol；1-(2-hydroxy-4,5,6-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 22248-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: MLYYVUJNBLMMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164–165°C
• 沸点：
  184-186 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-羟基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  黄cut苷的高效化学合成：黄cut苷的体内代谢产物。

  摘要：

  黄cut素（2）是黄cut素（1）的一种重要的体内代谢产物，它是由3,4,5-三甲氧基苯酚（3）分四步以高产率合成的。该策略分别依赖于乙酰化，醛醇缩合，环化和水解反应。

  DOI：

  10.3390/molecules21030263
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,3,4-三甲氧基-6-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联反应有效合成8位取代的奥多拉汀衍生物

  摘要：

  为8-取代odoratine [（3-（3-制备一种有效的方法'，4 ' -methylenedioxyphenyl）-5,6,7,8--trimethoxyisoflavone]衍生物，结构上类似于glaziovianin A，已知的细胞毒性物质，进行了说明。合成的关键步骤是定点溴化反应，然后以非常好的收率进行Suzuki偶联反应，使用2D-HMBC和NOEs NMR技术确定了溴衍生物的结构。 已经描述了一种用于制备奥他汀的有效方法，奥他汀是一种天然存在的异黄酮。通过Suzuki偶联反应制备了8-取代的奥他汀衍生物。探索了定点溴化反应以获得偶联反应所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1042-z

文献信息

• 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200124630A

  公开（公告）日：2020-11-03

  본 발명은 크로만 유도체인 하기 화학식 1의 화합물, 이의 수화물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 또는 신생혈관과 관련된 질환 치료용 약학적 조성물을 제공한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R, R, R, R, R, R, R은 발명의 설명에서 정의한 바와 같다.)

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。
• Synthesis of a Capillarisin Sulfur-Analogue Possessing Aldose Reductase Inhibitory Activity by Selective Isopropylation
  作者：Yasushi Igarashi、Hiroaki Kumazawa、Toshihoro Ohshima、Hisanori Satomi、Susumu Terabayashi、Shuichi Takeda、Masaki Aburada、Ken-ichi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.53.1088

  日期：——

  3-iodo-7-isopropoxy-5,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one 3. An important feature of this synthetic scheme involves selective alkylation, which can be achieved by two different routes. One route involves the selective isopropylation of a triacetate derivative 4 under basic conditions. The second route employs the selective demethylation of a trimethoxy derivative 5 under acidic conditions followed by isopropylation. The product

  我们描述了通过关键中间体3- [3,4,5-三甲氧基苯酚6]合成2-[（（4-羟苯基）硫基] -7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-chromen-4-one 2碘-7-异丙氧基-5,6-二甲氧基-4H-铬-4--4-酮3.该合成方案的重要特征涉及选择性烷基化，这可以通过两种不同的途径来实现。一种途径涉及在碱性条件下三乙酸酯衍生物4的选择性异丙基化。第二种途径是在酸性条件下对三甲氧基衍生物5进行选择性脱甲基，然后进行异丙基化。然后，通过咪唑基中间体22在一锅法反应中，将这些替代路线的产物化合物3转化为毛细管菌素硫类似物2。
• Bi(OTf)3-catalysed prenylation of electron-rich aryl ethers and phenols with isoprene: a direct route to prenylated derivatives
  作者：Katie E. Judd、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c1ob05365e

  日期：——

  Electron-rich aryl ethers and phenols react with isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) in the presence of catalytic Bi(OTf)3 at 40 °C to afford the corresponding prenylated or 2,2-dimethylchroman products, respectively, in moderate to good yields. This transformation offers a convenient and expedient entry to prenylated derivatives of electron-rich aromatics that often display enhanced biological activities

  富含电子的芳基醚和酚与 异戊二烯 （2-甲基丁-1,3-二烯）在40°C下存在催化Bi（OTf）3的情况下提供相应的烯丙基化或2,2-二甲基苯并吡喃产品分别以中等到良好的产量。这种转变为通常显示出增强的生物活性的富含电子的芳族化合物的烯丙基化衍生物的进入提供了方便和便利的途径。该方法已用于生物活性天然产物和相关化合物的有效合成中。
• 一类川陈皮素衍生物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：广东克冠达医药科技有限公司

  公开号：CN110498784B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一类川陈皮素衍生物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。所述川陈皮素衍生物的结构如式(Ⅰ)所示；其中，R1、R2、R3和R4分别选自氢、卤素、羟基、氨基、C1‑6取代或非取代烷氧基、C1‑6取代或非取代酯基、C1‑6取代或非取代烷胺基、C1‑6取代或非取代酰胺基；R5选自C3‑9取代或非取代芳香环、C3‑9取代或非取代芳香杂环；X选自O或NR6。本发明所述川陈皮素衍生物或其药学上可接受的盐结构新颖，且化合物对于P‑gp均表现出优异的抑制作用，可制备成为P‑gp抑制剂进行使用，治疗和/或预防由P‑gp引发的相关疾病，特别是肿瘤耐药相关的疾病；或与其他药物混配使用，作为耐药性逆转剂进行应用，逆转倍数高，可显著性地提高药物的药效。
• Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、YOSHINOBU MATOBA、TOSHIYUKI TANAKA、MIZUO MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.34.1656

  日期：——

  Four flavones oxygenated at C-2', 3', 4' and 6', and seven flavonols oxygenated at C-2', 4' and 5', each with a 5, 6, 7-trioxygenated structure in ring A, were synthesized for comparison with brickellin and apulein. The structures of brickelin and apulein were thus confirmed to be 2', 5-dihydroxy-3, 4', 5', 6, 7-pentamethoxyflavone and 2', 5'-dihydroxy-3, 4', 5, 6, 7-pentamethoxyflavone, respectively. The differences between flavones oxygenated at 2', 3', 4' and 6', and flavonols oxygenated at C-2', 4', 5' are discussed on the basis of spectroscopic data.

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。