(E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 571168-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 571168-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: QKHWNALZLGXAIH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Flavonoids of Scutellaria baicalensis GEORGI.

  摘要：

  报道了一种简洁高效的总合成方法，用于制备黄酮类化合物黄芩素、牛心果苷A和吴萸素。通过分子内氧化环化反应，然后对查尔酮1进行脱甲基化（查尔酮1可由三甲氧基苯酚制备），根据控制条件的不同，以优异的产率得到了黄芩素或牛心果苷A。对化合物1进行脱甲基化得到3，然后通过碘/二甲基亚砜（DMSO）氧化，经柱层析后可轻松转化为牛心果苷A和吴萸素。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.339
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trihydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Flavonoids of Scutellaria baicalensis GEORGI.

  摘要：

  报道了一种简洁高效的总合成方法，用于制备黄酮类化合物黄芩素、牛心果苷A和吴萸素。通过分子内氧化环化反应，然后对查尔酮1进行脱甲基化（查尔酮1可由三甲氧基苯酚制备），根据控制条件的不同，以优异的产率得到了黄芩素或牛心果苷A。对化合物1进行脱甲基化得到3，然后通过碘/二甲基亚砜（DMSO）氧化，经柱层析后可轻松转化为牛心果苷A和吴萸素。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.339

文献信息

• Process for synthesis of Oroxylin A
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10407401B1

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalin is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A glucuronide methyl ester which on de-glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地进行甲基化以提供甲酯化的黄芩素A葡萄糖苷，脱糖后形成黄芩素A。
• Methods of synthesizing flavonoids and chalcones
  申请人：Unitech Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040242907A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Simple and efficient total syntheses of flavonoids including baicalein, oroxylin A and wogonin are described herein. Simultaneous syntheses of oroxylin A and wogonin are also described.

  以下是您请求的翻译结果： 简单高效地全合成包括黄芩素、木犀草素A和汉黄芩素在内的黄酮类化合物。同时，还描述了木犀草素A和汉黄芩素的同步合成。
• Novel Synthesis of Flavonoids of Scutellaria baicalensis GEORGI.
  作者：Wen-Hsin Huang、Pei-Yu Chien、Ching-Huey Yang、An-Rong Lee

  DOI：10.1248/cpb.51.339

  日期：——

  A concise and efficient total synthesis of the flavonoids baicalein, oroxylin A and wogonin was described. Intramolecular oxidative cyclization followed by demethylation of chalcone 1, readily prepared from trimethoxyphenol, afforded, depending upon the controlled conditions, baicalein or oroxylin A in excellent yields. Demethylation of 1 yielded 3, which, by oxidation with I2/dimethyl sulfoxide (DMSO), was readily converted to oroxylin A and wogonin after column chromatography.

  报道了一种简洁高效的总合成方法，用于制备黄酮类化合物黄芩素、牛心果苷A和吴萸素。通过分子内氧化环化反应，然后对查尔酮1进行脱甲基化（查尔酮1可由三甲氧基苯酚制备），根据控制条件的不同，以优异的产率得到了黄芩素或牛心果苷A。对化合物1进行脱甲基化得到3，然后通过碘/二甲基亚砜（DMSO）氧化，经柱层析后可轻松转化为牛心果苷A和吴萸素。