3,4,5-trimethoxy-benzoic acid-(2-acetyl-3,4,5-trimethoxy-phenyl ester) | 60217-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-benzoic acid-(2-acetyl-3,4,5-trimethoxy-phenyl ester)
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-(2-acetyl-3,4,5-trimethoxy-phenylester)；2-Acetyl-3,4,5-trimethoxyphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate；(2-acetyl-3,4,5-trimethoxyphenyl) 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 60217-06-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉
• 分子量: 420.416
• InChiKey: CVSLFNLFRNQBDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-benzoic acid-(2-acetyl-3,4,5-trimethoxy-phenyl ester) 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids with M1 Muscarinic Acetylcholine Receptor Binding Activity

  摘要：

  毒蕈碱乙酰胆碱受体活性化合物具有治疗阿尔茨海默病的潜力。在这项研究中，对一系列天然和合成黄酮和黄酮醇进行了体外检测，以确定它们抑制人体克隆 M1 肌卡因受体的放射性配体结合的能力。结果发现，有几种化合物具有竞争性结合亲和力（Ki = 40-110 µM），与乙酰胆碱（Ki = 59 µM）的结合亲和力相当。尽管这些化合物在生理条件下缺乏带正电荷的铵基团，但分子建模研究表明，它们主要通过非极性相互作用与受体的正交位点结合。

  DOI：

  10.3390/molecules19078933
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-羟基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3,4,5-trimethoxy-benzoic acid-(2-acetyl-3,4,5-trimethoxy-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids with M1 Muscarinic Acetylcholine Receptor Binding Activity

  摘要：

  毒蕈碱乙酰胆碱受体活性化合物具有治疗阿尔茨海默病的潜力。在这项研究中，对一系列天然和合成黄酮和黄酮醇进行了体外检测，以确定它们抑制人体克隆 M1 肌卡因受体的放射性配体结合的能力。结果发现，有几种化合物具有竞争性结合亲和力（Ki = 40-110 µM），与乙酰胆碱（Ki = 59 µM）的结合亲和力相当。尽管这些化合物在生理条件下缺乏带正电荷的铵基团，但分子建模研究表明，它们主要通过非极性相互作用与受体的正交位点结合。

  DOI：

  10.3390/molecules19078933

文献信息

• Balasubramanian et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14B, p. 6,10
  作者：Balasubramanian et al.

  DOI：——

  日期：——
• Flavonoids with M1 Muscarinic Acetylcholine Receptor Binding Activity
  作者：Meyyammai Swaminathan、Chin Chee、Sek Chin、Michael Buckle、Noorsaadah Rahman、Stephen Doughty、Lip Chung

  DOI：10.3390/molecules19078933

  日期：——

  Muscarinic acetylcholine receptor-active compounds have potential for the treatment of Alzheimer’s disease. In this study, a series of natural and synthetic flavones and flavonols was assayed in vitro for their ability to inhibit radioligand binding at human cloned M1 muscarinic receptors. Several compounds were found to possess competitive binding affinity (Ki = 40–110 µM), comparable to that of acetylcholine (Ki = 59 µM). Despite the fact that these compounds lack a positively-charged ammonium group under physiological conditions, molecular modelling studies suggested that they bind to the orthosteric site of the receptor, mainly through non-polar interactions.

  毒蕈碱乙酰胆碱受体活性化合物具有治疗阿尔茨海默病的潜力。在这项研究中，对一系列天然和合成黄酮和黄酮醇进行了体外检测，以确定它们抑制人体克隆 M1 肌卡因受体的放射性配体结合的能力。结果发现，有几种化合物具有竞争性结合亲和力（Ki = 40-110 µM），与乙酰胆碱（Ki = 59 µM）的结合亲和力相当。尽管这些化合物在生理条件下缺乏带正电荷的铵基团，但分子建模研究表明，它们主要通过非极性相互作用与受体的正交位点结合。