(±)-portulacanone C | 1392217-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (±)-portulacanone C
• 英文别名: 5-hydroxy-3-(2-hydroxybenzyl)-6,7-dimethoxychroman-4-one；portulacanone C；5-Hydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1392217-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: PNZQBALBLRDICP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-portulacanone C 在 CHIRALPAK AD-H column 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以3 mg的产率得到(S)-portulacanone C
  参考文献：
  名称：

  马齿苋中二氢高异黄酮的分离和表征。

  摘要：

  八对二氢高异黄酮类化合物 (−)，包括四对对映体苷元 [(,)-马齿苋酮 B () 和 C () 和 (,)-马齿苋酮 C () 和 Q ()] 和四对差向异构体糖苷 [马齿苋苷 A -D和表马齿苋苷AD(-)]，是从L获得的。其中，(,)-奥拉酮Q()和四对差向异构糖苷(-)为首次报道。 70% EtOH提取物中的50% EtOH组分可防止-乙酰-氨基苯酚（APAP）诱导的HepG2人肝癌细胞损伤，细胞存活率为62.3%。从 50% EtOH 馏分中分离出的马齿苋苷 B () 具有保肝和抗炎作用。该化合物将 APAP 损伤的 HepG2 人肝癌细胞的存活率从 40.0% 提高到 51.2%，并减少 RAW 264.7 巨噬细胞中一氧化氮的产生，导致抑制率为 46.8%。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2024.114071
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (±)-portulacanone C
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037