(2E)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 70185-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,3,4-trimethoxy-6-hydroxyphenyl)-3-phenylpropen-1-one；6'-hydroxy-2',3',4'-trimethoxychalcone；6'-hydroxy-2'.3'.4'-trimethoxy-trans-chalcone of mp: 104 degree；6'-Hydroxy-2'.3'.4'-trimethoxy-trans-chalkon vom F:104grad；6'-Hydroxy-2'.3'.4'-trimethoxy-trans-chalkon vom F:133grad；1-(6-Hydroxy-2,3,4-Trimethoxyphenyl)-3-Phenyl-Propenone；Helilandin B；(E)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 70185-52-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: PSHNFUINYKNYTK-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  529.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 汉黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Flavonoids of Scutellaria baicalensis GEORGI.

  摘要：

  报道了一种简洁高效的总合成方法，用于制备黄酮类化合物黄芩素、牛心果苷A和吴萸素。通过分子内氧化环化反应，然后对查尔酮1进行脱甲基化（查尔酮1可由三甲氧基苯酚制备），根据控制条件的不同，以优异的产率得到了黄芩素或牛心果苷A。对化合物1进行脱甲基化得到3，然后通过碘/二甲基亚砜（DMSO）氧化，经柱层析后可轻松转化为牛心果苷A和吴萸素。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.339
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Flavonoids of Scutellaria baicalensis GEORGI.

  摘要：

  报道了一种简洁高效的总合成方法，用于制备黄酮类化合物黄芩素、牛心果苷A和吴萸素。通过分子内氧化环化反应，然后对查尔酮1进行脱甲基化（查尔酮1可由三甲氧基苯酚制备），根据控制条件的不同，以优异的产率得到了黄芩素或牛心果苷A。对化合物1进行脱甲基化得到3，然后通过碘/二甲基亚砜（DMSO）氧化，经柱层析后可轻松转化为牛心果苷A和吴萸素。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.339

文献信息

• Process for synthesis of Oroxylin A
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10407401B1

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalin is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A glucuronide methyl ester which on de-glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地进行甲基化以提供甲酯化的黄芩素A葡萄糖苷，脱糖后形成黄芩素A。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ANGIOGENESIS-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES MÉDIÉES PAR L'ANGIOGENÈSE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2014182695A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物。此外，还披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物的方法。还披露了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导的疾病的方法。
• Activities of Wogonin Analogs and Other Flavones against<i>Flavobacterium columnare</i>
  作者：Cheng-Xia Tan、Kevin K. Schrader、Ikhlas A. Khan、Agnes M. Rimando

  DOI：10.1002/cbdv.201400181

  日期：2015.2

  against F. columnare BioMed (IC50 of 9.2 and 3.5 mg/l, resp.). These IC50 results were lower than those obtained for wogonin against F. columnare ALM-00-173 and F. columnare BioMed (28.4 and 5.4 mg/l, resp.). However, based on MIC results, none of the compounds evaluated in this study were as active as wogonin (MIC 0.3 mg/l for each F. columnare isolate). Further modification of the wogonin structure

  在我们不断探索发现天然产物和基于天然产物的化合物以控制引起黄channel鱼（Ictalurus punctatus）柱状菌病的细菌Flavobacterium columnare的过程中，我们合成了黄酮和查耳酮类似物，并评估了这些化合物以及使用快速生物测定法，从天然来源中提取黄酮类化合物，以抵抗其对柱状双歧杆菌的两种分离物（ALM-00-173和BioMed）的抗菌活性。黄酮类黄绿素（1a），5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮（11），异鼠李素（26），木犀草素（27）和生物素A（29）和查尔酮衍生物8b对F. columnare具有较强的抗菌活性。基于最小抑制浓度（MIC）的ALM-00-173。黄酮类化合物1a，8、11、13（5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮），26，根据MIC结果，29和29对F. columnare BioMed表现出强大的抗菌活性。24小时50％抑制浓度（IC50）结果表明，27和29种化合物对F
• Methods of synthesizing flavonoids and chalcones
  申请人：Unitech Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040242907A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Simple and efficient total syntheses of flavonoids including baicalein, oroxylin A and wogonin are described herein. Simultaneous syntheses of oroxylin A and wogonin are also described.

  以下是您请求的翻译结果： 简单高效地全合成包括黄芩素、木犀草素A和汉黄芩素在内的黄酮类化合物。同时，还描述了木犀草素A和汉黄芩素的同步合成。
• Synthesis and Anticancer Activities of 5,6,7-Trimethylbaicalein Derivatives
  作者：Hua-Lin Liao、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.1248/cpb.52.1162

  日期：——

  The aim of this study was to develop potential anticancer agents based on a naturally occurring baicalein, a flavonoid from Scatellariae radix. Cinnamic acid derivatives were converted to corresponding chlorides and then condensed with 3,4,5-trimethoxyphenol in the presence of BF3·Et2O to give chalcones. Intramolecular cyclization of these intermediates by the actions of DMSO/I2 afforded the desired trimethylbaicalein derivatives. Cell viability after treatment with the tested compound for 2 d was determined by a colorimetric MTT assay. The results indicated that most of the derivatives showed improved inhibition of proliferation of Hep G2 cells. Compound 9 was the most potent, in which the cell viability was reduced to <2% at the 25 μM level. In the case of Hep 3B cells, 8a, 8b and 8f showed moderate inhibition of their proliferation and 25 μM was required to reduce the viability to ca. 30%. On the other hand, prostate DU145 cells were more resistant. Most of the derivatives caused a 60% inhibition of DU145 cells only at a concentration of 100 μM or above.

  本研究旨在基于自然界中存在的黄芩素，一种来自黄芩根的黄酮类化合物，开发潜在的抗癌药物。通过将肉桂酸衍生物转化为相应的氯化物，然后在BF3·Et2O存在下与3,4,5-三甲氧基苯酚缩合，得到查尔酮。这些中间体在DMSO/I2的作用下发生分子内环化，得到所需的三甲氧基黄芩素衍生物。通过MTT比色法测定经测试化合物处理2天后的细胞活力。结果表明，大多数衍生物显示出对Hep G2细胞增殖抑制作用的提升。化合物9的抑制作用最强，其在25 μM浓度下细胞活力降至<2%。对于Hep 3B细胞，8a、8b和8f表现出中等程度的增殖抑制作用，需要25 μM浓度才能将活力降低至约30%。另一方面，前列腺DU145细胞的耐药性更强。大多数衍生物仅在100 μM或更高浓度下才导致DU145细胞60%的抑制率。