(±)-portulacanone B | 1392217-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (±)-portulacanone B
• 英文别名: 3-(2-hydroxybenzyl)-5,6,7-trimethoxychroman-4-one；3-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]-5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1392217-70-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: ZSXUWWSHEFZEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-portulacanone B 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(±)-portulacanone C
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (±)-portulacanone B
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037

文献信息

• Isolation and characterization of dihydrohomoisoflavonoids from Portulaca oleracea L.
  作者：Jianbo Liu、Hongqing Wang、Hongjie Shao、Junhua Sun、Chaoxuan Dong、Ruoyun Chen、Jie Kang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2024.114071

  日期：2024.6

  enantiomeric aglycones [(,)-portulacanones B () and C () and (,)-oleracones C () and Q ()] and four pairs of epimeric glycosides [portulacasides A−D and epiportulacasides A−D (−)], were obtained from L. Among them, (,)-oleracone Q () and four pairs of epimeric glycosides (−) were reported for the first time. The 50% EtOH fraction from the 70% EtOH extract prevented HepG2 human liver cancer cell damage

  八对二氢高异黄酮类化合物 (−)，包括四对对映体苷元 [(,)-马齿苋酮 B () 和 C () 和 (,)-马齿苋酮 C () 和 Q ()] 和四对差向异构体糖苷 [马齿苋苷 A -D和表马齿苋苷AD(-)]，是从L获得的。其中，(,)-奥拉酮Q()和四对差向异构糖苷(-)为首次报道。 70% EtOH提取物中的50% EtOH组分可防止-乙酰-氨基苯酚（APAP）诱导的HepG2人肝癌细胞损伤，细胞存活率为62.3%。从 50% EtOH 馏分中分离出的马齿苋苷 B () 具有保肝和抗炎作用。该化合物将 APAP 损伤的 HepG2 人肝癌细胞的存活率从 40.0% 提高到 51.2%，并减少 RAW 264.7 巨噬细胞中一氧化氮的产生，导致抑制率为 46.8%。
• Synthesis and in vitro evaluation of homoisoflavonoids as potent inhibitors of nitric oxide production in RAW-264.7 cells
  作者：Kongara Damodar、Jeong Tae Lee、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.037

  日期：2018.6

  7) have been achieved for the first time along with the synthesis of known derivatives (1 and 2) and their in vitro inhibitory effect against NO production in LPS-induced RAW-264.7 macrophages was evaluated as an indicator of anti-inflammatory activity. All the compounds tested had a concentration-dependent inhibitory effect on NO production by RAW-264.7 macrophages without obvious cytotoxicity. Compounds

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产