2,3,4-三甲氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 88440-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三甲氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2,3,4-trimethoxybenzamide
• 英文别名: 2,3,4-Trimethoxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 88440-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: GOIHWMHHWVSKHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-) kigelin
  参考文献：
  名称：

  Ortho-lithiated tertiary benzamides. Magnesium transmetalation and synthesis of phthalides and isocoumarins including mellein and kigelin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a001
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4-三甲氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  超越定向正金属化：Ru 催化的 CAr-O 活化/酰胺螯合的交叉偶联反应

  摘要：

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。

  DOI：

  10.1021/ja503819x

文献信息

• Beyond Directed <i>ortho</i> Metalation: Ru-Catalyzed C_Ar–O Activation/Cross-Coupling Reaction by Amide Chelation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ja503819x

  日期：2014.8.13

  Disclosed is a new, catalytic, and general methodology for the chemical synthesis of biaryl, heterobiaryl, and polyaryl molecules by the cross-coupling of o-methoxybenzamides with aryl boroneopentylates. The reaction is based on the activation of the unreactive C-OMe bond by the proximate amide directing group using catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions. A one-step, base-free coupling process is thereby

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。
• Ortho-lithiated tertiary benzamides. Magnesium transmetalation and synthesis of phthalides and isocoumarins including mellein and kigelin
  作者：Mukund P. Sibi、M. A. Jalil Miah、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00179a001

  日期：1984.3