2-hydroxy-4,5,6-trimethoxybenzaldehyde | 832-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4,5,6-trimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-hydroxy-2,3,4-trimethoxybenzaldehyde；2-formyl-3,4,5-trimethoxyphenol；3,4,5-trimethoxysalicylaldehyde；4,5,6-trimethoxysalicylaldehyde；antiarolaldehyde；6-hydroxy-2,3,4-trimethoxy-benzaldehyde
• CAS: 832-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• mdl: MFCD24713518
• 分子量: 212.202
• InChiKey: UZKDLTZUNKKEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  361.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,5,6-trimethoxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6'-isopropyloxy-2',3',4',5,6,7-hexamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.

  摘要：

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1656
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl formate 在 甲醇 、 五氯化磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-hydroxy-4,5,6-trimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyalkoxy-3-(4-Methoxyphenyl)Coumarins with Antimitotic Activity from Plant Allylpolyalkoxybenzenes

  摘要：

  Novel polyalkoxy-3-(4-methoxyphenyl)coumarins analogues of natural antimitotic compounds were synthesized from plant allylpolyalkoxybenzenes and tested in vivo in the phenotypic sea urchin embryo assay for antiproliferative antitubulin activity.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.05.009

文献信息

• Formylation of Electron-Rich Aromatic Rings Mediated by Dichloromethyl Methyl Ether and TiCl4: Scope and Limitations
  作者：Iván Ramos-Tomillero、Marta Paradís-Bas、Ibério de Pinho Ribeiro Moreira、Josep Bofill、Ernesto Nicolás、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules20045409

  日期：——

  Here the aromatic formylation mediated by TiCl4 and dichloromethyl methyl ether previously described by our group has been explored for a wide range of aromatic rings, including phenols, methoxy- and methylbenzenes, as an excellent way to produce aromatic aldehydes. Here we determine that the regioselectivity of this process is highly promoted by the coordination between the atoms present in the aromatic moiety and those in the metal core.

  在这里，我们探索了我们小组之前描述的由TiCl4和二氯甲基甲醚介导的芳香环的甲酰化反应，适用于广泛类型的芳香环，包括酚、甲氧基苯和甲基苯，作为生成芳香醛的一种优秀方法。在此，我们确定该过程的区域选择性高度受到芳香部分中存在的原子与金属核中原子之间的配位作用促进。
• o-Formylation of electron-rich phenols with dichloromethyl methyl ether and TiCl4
  作者：Oscar Garcı́a、Ernesto Nicolás、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01168-7

  日期：2003.6

  o-Formylation of electron-rich phenols is accomplished with dichloromethyl methyl ether and TiCl4. The reaction gives excellent yields, good regioselectivity, and does not leading to diformylation.

  用二氯甲基甲基醚和TiCl 4可以完成富电子酚的邻甲酰化反应。该反应产生优异的产率，良好的区域选择性，并且不导致二甲酰化。
• Synthesis of unsymmetrical dinucleating ligands bearing nitrogen and oxygen donor atoms
  作者：David E. Fenton、George Papageorgiou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00222-0

  日期：1996.4

  The synthesis of unsymmetrical dinucleating ligands bearing nitrogen and oxygen donor atoms is described. The Schiff-base condensation of functionalised salicylaldehyde derivatives with primary amines gave rise to unsymmetrical unsaturated ligands, whereas condensation with secondary amines followed by in situ reduction of the iminium species with sodium borohydride, led to the formation of unsymmetrical

  描述了带有氮和氧供体原子的不对称双核配体的合成。功能化水杨醛衍生物与伯胺的席夫碱缩合产生不对称的不饱和配体，而与仲胺的缩合随后用硼氢化钠原位还原亚胺类，导致形成不对称的饱和配体。后者也通过4-氯间苯二酚的曼尼希串联反应制备。
• Prenylcoumarins in One or Two Steps by a Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00667

  日期：2018.5.4

  overcome by a two-step synthesis consisting of a microwave-promoted tandem allyl ether Claisen rearrangement/Wittig olefination and a subsequent olefin cross metathesis with 2-methyl-2-butene. The cross metathesis step proceeds with a high selectivity and yields exclusively the desired prenyl, rather than the alternative crotyl substituent. Several naturally occurring 8-prenylcoumarins that were previously

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。
• Benzylpiperazine derivatives. XI. Synthesis of compounds related to the metabolites of 1-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazine dihydrochloride (KB-2796).
  作者：Hiroshi OHTAKA、Manabu HORI、Ryuichi IEMURA、Hiroya YUMIOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.3122

  日期：——

  The metabolites of 1-[bis(4-fluoropheny)methyl]4-(2, 3, 4-trimethoxybenzyl)piperazine dihydrochloride (KB-2796, 1), a cerebral vasodilator, and related compounds were synthesized to confirm the proposed structures. The structures of the metabolites (3-5) in rats were identified by means of synthesis of the authentic compounds.

  1-[双(4-氟苯基)甲基]4-(2, 3, 4-三甲氧基苯基)哌嗪二盐酸盐（KB-2796, 1）及相关化合物的代谢物被合成以确认所提议的结构。通过合成真实化合物的手段，确认了大鼠体内代谢物（3-5）的结构。