2,3-二甲基丁烷 | 79-29-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,3-二甲基丁烷
• 中文别名: 四甲基乙烷；二异丙基；异丙基二甲基甲烷；2，3-二甲基丁烷
• 英文名称: 2,3-dimethylbutane
• 英文别名: 2,3-DMB；tetramethylethane；DMB
• CAS: 79-29-8
• 化学式: C₆H₁₄
• 分子量: 86.1772
• InChiKey: ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -129 °C
• 沸点：
  58 °C(lit.)
• 密度：
  0.662 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3 (vs air)
• 闪点：
  −28 °F
• 溶解度：
  In methanol: 495, 593, 760, and 1,700 g/L at 5, 10, 15, and 20 °C, respectively. Miscible at higher temperatures (Kiser et al., 1961).
• 介电常数：
  1.8899999999999999
• 暴露限值：
  ACGIH TLV: TWA and STEL for all isomers except n-hexane are 500 and 1,000 ppm, respectively (adopted).
• LogP：
  3.42
• 物理描述：
  2,3-dimethylbutane appears as a clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Flash point -20°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 蒸汽密度：
  3 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure = 235 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  6.20e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  761 °F (405 °C)
• 粘度：
  Liquid viscosity = 4.5661X10-4 @ 273.15 deg K
• 燃烧热：
  3877.86 kJ/mol
• 汽化热：
  29.2 kJ/mol @ 25 °C
• 表面张力：
  2.3229X10-2 N/m @ melting point
• 折光率：
  SADTLER REF NUMBER: 687 (IR, PRISM); INDEX OF REFRACTION: 1.3750 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  554.8;557.7;555.77;555.77;561;556;564.7;565.4;565.4;556.31;558.82;560.33;558;558;564.4;569;559;563;573;579.6;567.3;568.4;567;563;566.3;566.3;567.7;567.7;567;567;565;566;567;565.6;566.1;568;569.9;564;564;565;566;566;567;567.3;567.4;566;558;563;565;566;567;567;559.2;561.2;562.5;564.2;564.9;565.4;566.6;566.7;567.9;568.9;569.3;570.7;558;568;568;569.15;570.34;571.81;572.68;573.68;566;569;562;563;567;556;571;567;565;572.7;568;568;559.8;568.3;569;572;558;564.2;563;564;557.6;567;566;553;553;559;556;567;563;567;566;569;555;571;571;563
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质较稳定，在日光或紫外光作用下会发生卤化反应，生成卤素衍生物；在硝化反应时，则会生成硝基化合物。与氧化剂发生强烈反应，遇明火、高热会引起燃烧爆炸。 2. 它主要存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

己烷主要通过吸入进入人体，因为肺部能够轻易吸收它。己烷通过血液在全身分布，并在肝脏中被混合功能氧化酶代谢成多种代谢物。最初的反应是通过细胞色素P-450同工酶将己烷氧化为己醇，主要是2-己醇。进一步的反应将2-己醇转化为2-己酮、2,5-己二醇、5-羟基-2-己酮、4,5-二羟基-2-己酮以及神经毒素2,5-己二酮。己烷的代谢物通过尿液排出，而未改变的己烷则通过呼出的空气排出。

Hexane is mainly absorbed via inhalation, as it is readily absorbed by the lungs. It is distributed throughout the body in the blood, and metabolized by mixed function oxidases in the liver to a number of metabolites. The initial reaction is oxidation by cytochrome P-450 isozymes to hexanols, predominantly 2-hexanol. Further reactions convert 2-hexanol to 2-hexanone, 2,5-hexanediol, 5-hydroxy-2-hexanone, 4,5-dihydroxy-2-hexanone and the neurotoxicant 2,5-hexanedione. Hexane metabolites are excreted in the urine, while unchanged hexane is excreted in expired air. (L175)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

己烷的毒性是由其神经毒性代谢物2,5-己二酮引起的。它通过导致轴突肿胀和变性来损害中枢和周围神经系统。2,5-己二酮还会与轴突细胞骨架蛋白中的赖氨酸侧链氨基酸基团反应，形成吡咯。这导致神经丝交联和功能丧失。

Hexane's toxicity is caused by it neurotoxic metabolite, 2,5-hexanedione. It damages the central and peripheral nervous system by causing axonal swelling and degeneration. 2,5-Hexanedione also reacts with lysine side-chain amino groups in axonal cytoskeletal proteins to form pyrroles. This results in neurofilament cross-linking and loss of function. (L175)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

己烷主要影响神经系统。它会导致周围神经系统（最终是中枢神经系统）的退化，起初是神经轴突的损伤。接触己烷还可能损害肺和生殖系统。

Hexane mainly affects the nervous system. It causes degeneration of the peripheral nervous system (and eventually the central nervous system), starting with damage to the nerve axons. Exposure to hexane may also damage the lungs and reproductive system. (L977, L978)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L175）；吸入（L175）；皮肤（L175）

Oral (L175) ;inhalation (L175) ;dermal (L175)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

吸入大量己烷会导致手脚麻木，随后脚和小腿出现肌肉无力。持续暴露可能导致手臂和腿部瘫痪。然而，如果脱离暴露，恢复将在6个月到一年内发生。吸入高浓度首先会产生轻度欣快感，随后出现头痛、恶心和嗜睡状态。（L175，A121）

Breathing large amounts of hexane causes numbness in the feet and hands, followed by muscle weakness in the feet and lower legs. Continued exposure may lead to paralysis of the arms and legs. However, if removed from the exposure, recovery occurs in 6 months to a year. Inhalation of high concentrations produces first a state of mild euphoria, followed by somnolence with headaches and nausea. (L175, A121)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100.0 ppm; 350.0 mg/m3, STEL: 510.0 ppm; 1800.0 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S23,S29,S33,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R67,R38,R11,R51/53,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29011000
• 危险品运输编号：
  UN 2457 3/PG 2
• RTECS号：
  EJ9350000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  本品应密封干燥保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二异丙基
化学品英文名称：	diisopropyl
中文名称 2 ：	2,3- 二甲基丁烷
英文名称 2 ：
技术说明书编码：	2311
CAS No. ：	79-29-8
分子式：	C 6 H 14
分子量：	86.18

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分 含量 CAS No. 二异丙基 97.0% 79-29-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	吸入、摄入对身体有害。对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品极度易燃，具弱刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。不宜用水。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿全棉防毒服。从上风处进入现场。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止烟雾或蒸气释放到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾或蒸气。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过 30 ℃ 。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
TLVTN ：	500ppm
TLVWN ：	1000ppm
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴乳胶手套。
其他防护：	工作时不得进食、饮水或吸烟。工作完毕，彻底清洗。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

主要成分：	含量 :97.0% 。
外观与性状：	无色液体。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	-128.5
沸点 ( ℃ ) ：	58
相对密度 ( 水 =1) ：	0.6620
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	3.0
饱和蒸气压 (kPa) ：	26.07(21.1 ℃ )
燃烧热 (kJ/mol) ：	4161
临界温度 ( ℃ ) ：	226.8
临界压力 (MPa) ：	3.131
辛醇 / 水分配系数的对数值：	无资料
闪点 ( ℃ ) ：	-29
引燃温度 ( ℃ ) ：	405
爆炸上限 %(V/V) ：	1.2
爆炸下限 %(V/V) ：	7.0
溶解性：	不溶于水，可混溶于水醇、酮、苯、醚。
主要用途：	用于有机合成。
其它理化性质：	1.3750

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ：无资料 LC50 ：无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	31005
UN 编号：	2457
包装标志：
包装类别：
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.1 类低闪点易燃液体。

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
MSDS 修改日期：

制备方法与用途

用途
用做色谱试剂标准品。
亦可用作色谱分析标准物质。

生产方法
由乙烯和异丁烷经反应而成。不饱和化合物则通过浓硫酸洗涤除去，水分可用氯化钙、五氧化二磷、金属钠或固体干燥剂等进行去除。

类别
易燃液体

毒性分级
微毒

急性毒性（口服）
大鼠 LD50: 28,710 毫克/公斤

爆炸物危险特性
与空气混合可爆

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂时易燃，燃烧产生刺激烟雾

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与其他氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳或泡沫均可用于灭火

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）：1,800 毫克/立方米；短时间接触容许浓度（STEL）：3,600 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基丁烷 在 aluminum oxide 、 chromium(III) oxide 、 氮气 作用下， 生成 2,3-二甲基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation of 2, 3-dimethyl-butane

  摘要：

  公开号：

  US02438315A1
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 氢碘酸 作用下， 生成 2,3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Bouchardat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1875, vol. <5> 6, p. 105,128

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氯苯醌 在 2,3-二甲基丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到2,3,5,6-tetrachloro-4-hydroxyphenyl-2,3-dimethylbutyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于开链和环状烷烃功能化的光化学方法：2.夺氢

  摘要：

  已在乙腈中的链烷烃2,3-二甲基丁烷，环己烷，降冰片烷，金刚烷的存在下辐照了氯乙腈（Chl）。第一步是通过三重态Chl（k H 0.8至2×10 6 M -1 s -1）提取氢，这已通过检测ChlH •自由基得以证实。从烷烃中提取氢是非选择性的。如此形成的烷基会经历不同的反应，即：与ChlH偶联•（观察到CO偶联产生氢醌单醚和CC偶联产生羟基二氢苯并呋喃）；除了基态Chl以外，最终产生烷氧基苯氧基醌；通过基团状态Chl氧化（此过程仅对于叔基来说是快速的，在这种情况下形成的阳离子被溶剂MeCN捕获以生成乙酰胺）。比较了烷烃官能化的不同方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00195-0

文献信息

• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

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  DOI：10.1038/s41586-020-2831-6

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  日期：——

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表征谱图