2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 | 527-61-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
• 中文别名: 2,6-二甲基-1,4-苯醌；2,6-二甲基苯醌；2,6-二甲基对苯醌；2,6-二甲基苯并醌；2,6-二甲基-对-苯醌；2,6-二甲基-邻-苯醌
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,6-dimethylbenzoquinone；2,6-DMBQ；2,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 527-61-7
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD00001605
• 分子量: 136.15
• InChiKey: SENUUPBBLQWHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(lit.)
• 沸点：
  201℃
• 密度：
  1.115
• 闪点：
  71℃
• 保留指数：
  1113;1119;1125;1130
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DK4825000
• 海关编码：
  2914690090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应将此物品与酸类及食用化学品分开存放，切忌混合储存。储区需配备合适的材料以处理泄漏物。

SDS

2,6-二甲基-1,4-苯醌 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二甲基-1,4-苯醌
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 527-61-7
俗名： 2,6-Dimethyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione , 2,6-Dimethyl-p-quinone , m-
Xyloquinone
分子式： C8H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2,6-二甲基-1,4-苯醌 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
73°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
2,6-二甲基-1,4-苯醌 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DK4825000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2,6-二甲基-1,4-苯醌 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,6-二甲基苯醌是一种黄色固体有机物，在有机合成中是重要且广泛使用的化合物。

制备方法如下：在Cu(I)或Cu(II)化合物的存在下，通过氧化2,6-二甲基苯酚得到。所用的Cu化合物量为0.01至0.02摩尔当量之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2,6-DIMETHYLBENZOQUINONE 4-OXIME
  参考文献：
  名称：

  对苯醌氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应：实验和理论研究

  摘要：

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.088
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-二甲基苯酚 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳基阳离子和卡宾中间体在氯酚的光脱卤中。

  摘要：

  通过产物研究和瞬态吸收光谱法研究了2,6-二甲基-4-氯苯酚（6）在甲醇和三氟乙醇（TFE）中的光化学反应。来自三重态6的氯化物损失产生三重态羟苯基阳离子14，其在几十纳秒内与三重态氧代环己二烯基15平衡。但是，阳离子可以被烯丙基三甲基硅烷（k（ad）= 10（8）-10（9）m（-1）s（-1））选择性捕获，从而得到a离子和烯丙基化苯酚。在纯醇中，14和15的还原机理不同，即分别通过自由基阳离子17和苯氧基16进行氢转移。通过对O-甲硅烷基化衍生物的平行研究证实了机械合理性。这项工作表明，高（但选择性）反应性苯基阳离子14的化学不仅可以与同样的高反应性卡宾15区别开来，而且还可以用于合成有用的反应，如在这种情况下与烯烃的反应。给电子取代的卤代苯的光解可能是温和生成某些类别的苯基阳离子的一种选择方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200400681
• 作为试剂：
  描述：

  cis-{(CH3)2Co(2,2'-bipyridine)}(ClO4) 在 magnesium(II) perchlorate 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Co(2,2'-bipyridine)(2+)
  参考文献：
  名称：

  Fukuzumi, Shunichi; Ishikawa, Kunio; Tanaka, Toshio, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2013060673A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。
• Organophotocatalytic Aerobic Oxygenation of Phenols in a Visible‐Light Continuous‐Flow Photoreactor
  作者：Joël Wellauer、Dragan Miladinov、Thomas Buchholz、Jan Schütz、René T. Stemmler、Jonathan A. Medlock、Werner Bonrath、Christof Sparr

  DOI：10.1002/chem.202101313

  日期：2021.7.7

  A mild photocatalytic phenol oxygenation enabled by a continuous-flow photoreactor using visible light and pressurized air is described herein. Products for wide-ranging applications, including the synthesis of vitamins, were obtained in high yields by precisely controlling principal process parameters. The reactor design permits low organophotocatalyst loadings to generate singlet oxygen. It is anticipated

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。
• Synthesis of Polysubstituted Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones from Cyclohexa-2,5-dienones and Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate
  作者：Pelayo Camps、Albert González、Diego Muñoz-Torrero、Montserrat Simon、Adriana Zúñiga、Miriam A. Martins、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00680-3

  日期：2000.10

  Oxidation of polysubstituted phenols with phenyliodonium diacetate gives cyclohexa-2,5-dienones, which on reaction with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate afford double-Michael-addition derivatives, whose hydrolysis and decarboxylation provides polysubstituted bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones. For steric and/or electronic reasons, the Michael reaction only works with 3,5-unsubstituted or 3-substituted

  用二乙酸苯基碘铵氧化多取代的苯酚可得到环己2,5-二烯酮，与1,3-丙酮二羧酸二甲酯反应可得到双Michael加成衍生物，其水解和脱羧反应可得到多取代的双环[3.3.1] nonane-3， 7-diones。由于空间和/或电子原因，如果取代基不是释放电子的基团或良好的吸电子基团，则迈克尔反应仅与3,5-未取代或3-取代的环己-2,5-二烯酮一起起作用。来自2,4,4-或2,4,4,6-取代的环己-2,5-二壬烯的双迈克尔加合物的水解和脱羧仅产生部分水解和脱羧的产物，其仅以烯醇形式存在。
• Highly Efficient Method for Synthesis of Benzoquinones Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Sodium Bisulfate
  作者：Kulbhushan A. Sasane、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1080/00397911.2013.804930

  日期：2014.2.16

  conversion of benzamides into benzoquinones using (diacetoxyiodo)benzene(III) and sodium bisulfate has been developed in aqueous acetonitrile at room temperature. The developed protocol is applicable to several types of substituted benzamide derivatives to get the corresponding benzoquinone products. The developed methodology offers mild reaction condition, short reaction time, and moderate to excellent

  摘要 已开发出一种在室温下在乙腈水溶液中使用（二乙酰氧基碘）苯 (III) 和硫酸氢钠将苯甲酰胺转化为苯醌的快速、一步式新方法。开发的协议适用于几种类型的取代苯甲酰胺衍生物，以获得相应的苯醌产品。所开发的方法提供温和的反应条件、较短的反应时间和中等至极好的收率。这是合成苯甲酰胺衍生物的最简单和环境友好的方案之一。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

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