2-bromo-3,5-dimethyl-1,4-benzoquinone | 409316-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-bromo-3,5-dimethylcyclohexane-2,5-diene-1,4-dione；2-bromo-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-Brom-3,5-dimethyl-[1,4]benzochinon；2-Bromo-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 409316-81-0
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: MITIGYREXOUULB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethyl-1,4-benzoquinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-{4-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl}-2-[3-(5-bromo-2,4-dimethyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-3-methyl-butyrylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Weerapreeyakul, Natthida; Visser, Petra; Brummelhuis, Mathijn, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 3, p. 148 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 盐酸 、 iron(III) sulfate 、 steam 、 溴 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-bromo-3,5-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Quinones and Metallic Enolates. XX.¹ Second Paper on Bromotrimethylquinone and Sodio Malonic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01209a056

文献信息

• Electrochemical chlorination and bromination of electron-deficient C H bonds in quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones
  作者：Dan Yu、Ruixue Ji、Zhihui Sun、Wenjie Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153514

  日期：2021.12

  The electrochemistry-promoted chlorination and bromination of electron-deficient CH bonds was developed, using quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones. This protocol features readily available and safe halogen sources (hydrochloric acid and KBr), high site-selectivity and mild reaction conditions. It could provide an efficient access to a series of chlorinated and brominated quinones, coumarins

  使用醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮，开发了电化学促进的缺电子 CH键的氯化和溴化。该协议具有易于获得且安全的卤素源（盐酸和 KBr）、高位点选择性和温和的反应条件。它可以有效地获取一系列氯化和溴化醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮。
• Enantioselective and Structure-Selective Diels−Alder Reactions of Unsymmetrical Quinones Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Predictive Selection Rules
  作者：Do Hyun Ryu、Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja049323b

  日期：2004.4.1

  The chiral oxazaborolidinium cation 1 promotes Diels-Alder reactions between 2-triisopropylsilyloxy-1,3-butadiene and a number of unsymmetrical 1,4-benzoquinones in a highly enantioselective and structurally selective manner. The basis for the enantioselectivity is explained rationally in terms of a preferred type of transition-state assembly. Selection rules have been developed that allow the prediction of the principal reaction product of Diels-Alder reaction between unsymmetrical diene and quinone components.
• Gharat, Laxmikant; Visser, Petra; Brummelhuis, Mathijn, Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 7-8, p. 444 - 456
  作者：Gharat, Laxmikant、Visser, Petra、Brummelhuis, Mathijn、Guiles, Ronald、Chikhale, Prashant

  DOI：——

  日期：——
• Weerapreeyakul, Natthida; Visser, Petra; Brummelhuis, Mathijn, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 3, p. 148 - 163
  作者：Weerapreeyakul, Natthida、Visser, Petra、Brummelhuis, Mathijn、Gharat, Laxmikant、Chikhale, Prashant J.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction between Quinones and Metallic Enolates. XX.¹ Second Paper on Bromotrimethylquinone and Sodio Malonic Esters
  作者：Lee Irvin Smith、Paul F. Wiley

  DOI：10.1021/ja01209a056

  日期：1946.5