3-chloro-2,6-dimethyl-p-benzoquinone | 19523-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2,6-dimethyl-p-benzoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3,5-dimethyl-1,4-benzoquinone；2-chloro-3,5-dimethyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2-chloro-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；3-Chlor-2,6-dimethyl-p-benzochinon；2-Chlor-3,5-dimethyl-[1,4]benzochinon
• CAS: 19523-54-7
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: FEPARQDCUQBMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-57 °C
• 沸点：
  232.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,6-dimethyl-p-benzoquinone 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-dimethyl-5-azido-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的泛醌类似物，用于鉴定和表征蛋白质中的醌结合位点

  摘要：

  醌是大多数细胞和细胞器生物能过程中用于直接电子和/或质子转移反应的必需成分，也是通过感测细胞氧化还原状态来调节各种生物能过程的手段。要了解醌如何与蛋白质相互作用，拥有用于鉴定和表征醌结合位点的工具非常重要。在这项工作中，合成了三种不同的光反应性叠氮醌，其中两种是新型化合物，并且改进了合成方法。首先用模型肽测试叠氮醌的反应性，并通过质谱分析形成的加合物。检测到的增加的质量是各自的叠氮醌减去N 2的质量。。随后，使用三种复杂程度不同的酶系统评估了三种叠氮醌的生物活性，并研究了化合物在长波长紫外线照射下使酶失活的能力。可溶性类黄酮毒素蛋白WrbA只能使用两个叠氮醌作为底物，而呼吸链复合物I和II可以利用所有这三个化合物作为电子受体。在洗涤剂中纯化的复合物II在缺乏叠氮醌的情况下也对光照非常敏感，这使得该酶中的“治疗窗”相当狭窄。在膜结合的复合物I中，只有两种化合物使酶失活，而在第三种化合物存在下的照射使酶的活性基本不变。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.075
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 盐酸 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以67%的产率得到3-chloro-2,6-dimethyl-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮中缺电子 CH 键的电化学氯化和溴化

  摘要：

  使用醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮，开发了电化学促进的缺电子 CH键的氯化和溴化。该协议具有易于获得且安全的卤素源（盐酸和 KBr）、高位点选择性和温和的反应条件。它可以有效地获取一系列氯化和溴化醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153514

文献信息

• The Reaction Nitrile Oxides with Alkyl- and Alkyl-halo-substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Shinsaku Shiraishi、B. Shivarama Holla、Kiyoshi Imamura

  DOI：10.1246/bcsj.56.3457

  日期：1983.11

  -6-methyl-p-benzoquinones gave two kinds of C=C adducts, one formed through the addition to the C=C of methyl-substituted side and the other to that of chlorine-substituted side, and the latter adducts were not isolable due to the prompt dehydrochlorination forming the fully-conjugated isoxazoloquinones and subsequent C=O addition of another nitrile N-oxide forming spirodioxazole derivatives.

  为了研究醌取代基对加成反应模式的影响，各种芳香腈 N-氧化物，空间稳定的和不稳定的，被允许与几种烷基和烷基卤代对苯醌反应。具有这些取代基的单、二和三取代的醌产生异恶唑啉衍生物，通过将腈氧化物加成到醌的 C=C 键上而形成。2-Chloro-5-和-6-methyl-p-benzoquinones得到两种C=C加合物，一种是在甲基取代侧的C=C上加成，另一种是在氯取代侧的C=C上加成，由于迅速脱氯化氢形成完全共轭的异恶唑并醌和随后的 C=O 加成另一种腈 N-氧化物形成螺二恶唑衍生物，后一种加合物不可分离。
• 一种铁催化醌类化合物氯化的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114426441A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种铁催化醌类化合物氯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以氯化盐为氯试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物或新铜试剂为配体，氧化醌类化合物的烯键发生氯化反应生成氯取代的醌类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；氯化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；天然产物也可以兼容，能很好的实现醌烯键上的氯化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。
• Features of the use of ClO2 in the oxidation of some alkylphenols
  作者：A. V. Kutchin、I. V. Fedorova、I. V. Loginova、I. Yu. Chukicheva

  DOI：10.1007/s11172-023-3725-1

  日期：2023.1

  The oxidation of alkylphenols (2,6-dimethylphenol, 3,5-dimethylphenol, 2-iso-bornylphenol, 2-isobornyl-5-methylphenol, 2-isobornyl-6-methylphenol) with chlorine dioxide in water and dichloromethane was studied. The specific features of alkylphenol oxidation under different reaction conditions were revealed. The reaction of alkylated phenols with chlorine dioxide resulted in the formation of quinones

  研究了烷基酚（2,6-二甲基苯酚、3,5-二甲基苯酚、2-异冰片基苯酚、2-异冰片基-5-甲基苯酚、2-异冰片基-6-甲基苯酚）在水中的二氧化氯和二氯甲烷中的氧化反应。揭示了不同反应条件下烷基酚氧化的具体特征。烷基化酚与二氧化氯的反应导致形成醌和氧化氯化产物。发现醌的产率取决于取代基在起始酚的芳环中的位置。
• The Structures of Arylhydrazones of Unsymmetrically Substituted Quinones
  作者：Lee Irvin Smith、Willa B. Irwin

  DOI：10.1021/ja01849a042

  日期：1941.4
• Wilbur, D. Scott, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 801 - 808
  作者：Wilbur, D. Scott

  DOI：——

  日期：——