2,6-二甲基-3-O-甲基-4-异丁酰基间苯三酚 | 91679-27-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二甲基-3-O-甲基-4-异丁酰基间苯三酚
• 英文名称: 10-hydroxoleoside-7,11-dimethyl ester
• 英文别名: 10-hydroxy oleoside dimethyl ester；10-hydroxyoleoside dimethyl ester；methyl (4S,5E,6S)-5-(2-hydroxyethylidene)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 91679-27-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: ZJOVYMALVBUVMI-BPOHLUMASA-N

物化性质

• 沸点：
  653.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 2,6-二甲基-3-O-甲基-4-异丁酰基间苯三酚 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到10-acetoxyoleoside dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Enzymatic Acetylation of the Aglycone Moiety of a Secoiridoid Glucoside. Two New Secoiridoid Glucoside Acetates

  摘要：

  白色念珠菌脂肪酶（CAL）以四氢呋喃为溶剂，乙酸乙酯或乙酸乙烯酯为乙酰基供体，可催化 10-hydroxyoleoside dimethyl ester（一种猕猴桃苷）的 10-羟基的区域选择性乙酰化。在相同的条件下，通过乙酰化还获得了 10-acetoxyoleoside dimethylester 葡萄糖苷环 3′-位点和 6′-位点上的两个乙酰基衍生物，这两个衍生物之前未曾描述过。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1123
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-5-[2-[(Z)-3-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyloxy]-eth-(E)-ylidene]-4-methoxycarbonylmethyl-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,6-二甲基-3-O-甲基-4-异丁酰基间苯三酚
  参考文献：
  名称：

  来自茉莉花的三种半环烯醚萜苷

  摘要：

  除了茉莉花苷 A 和 B、10-羟基油苷二甲酯和茉莉花苷外，还从茉莉花的叶和茎中分离出三种新的类环烯醚萜苷，茉莉花苷 CE。这些化合物的结构是在光谱分析和与已知化合物的化学相关性的基础上阐明的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00641-3

文献信息

• New Secoiridoid Glucosides from<i>Jasminum lanceolarium</i>
  作者：Ya-Ching Shen、Shao-Ling Lin

  DOI：10.1055/s-2006-957960

  日期：1996.12

  Two new secoiridoid glucosides, the trans-P-coumaroyl and trans-feruloyl esters of 10-hydroxyoleoside, jaslanceosides A (2) and B (3), were isolated from the leaves and stems of Jasminum lanceolarium (Oleaceae) in addition to jasminoside (1) and 10-hydroxyoleoside dimethyl ester (8). The structures of these compounds have been elucidated on the basis of spectral and chemical methods.

  除了茉莉花苷（茉莉花苷（ 1）和10-羟基油苷二甲酯（8）。这些化合物的结构已根据光谱和化学方法阐明。
• Regioselective Enzymatic Acylation and Deacetylation of Secoiridoid Glucosides
  作者：José Andrés Pérez、Juan Manuel Trujillo、Hermelo López、Zulma Aragón、Carlos Boluda

  DOI：10.1248/cpb.57.882

  日期：——

  Candida antarctica lipase (CAL) catalyses the regioselective cinnamoylation and benzoylation of the aglycone moiety of 10-hydroxyoleoside dimethyl ester a secoiridoid glucoside. This enzyme catalyses as well regioselective deacetylation of the aglycone moiety of 10,2',3',4',6'-pentaacetoxyoleoside dimethyl ester. Further action of the enzyme results in deacetylation at C-6' and C-4' of the glucoside moiety

  南极假丝酵母脂肪酶（CAL）催化10-羟基油苷二甲酯（一种类蛇药苷）的糖基部分的区域选择性肉桂酰化和苯甲酰化。该酶还催化10,2'，3'，4'，6'-五乙酰氧基油苷二甲基酯的糖苷配基部分的区域选择性脱乙酰化。酶的进一步作用导致在糖苷部分的C-6'和C-4'处脱乙酰。
• Three secoiridoid glucosides from Jasminum lanceolarium
  作者：Ya-Ching Shen、Shao-Ling Lin、Chyh-Chung Chein

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00641-3

  日期：1997.3

  Three new secoiridoid glycosides, jaslanceosides C-E, in addition to jaslanceosides A and B, 10-hydroxyoleoside dimethyl ester and jasminoside were isolated from the leaves and stems of Jasminum lanceolarium. The structures of these compounds were elucidated on the basis of spectral analysis and chemical correlation with known compounds.

  除了茉莉花苷 A 和 B、10-羟基油苷二甲酯和茉莉花苷外，还从茉莉花的叶和茎中分离出三种新的类环烯醚萜苷，茉莉花苷 CE。这些化合物的结构是在光谱分析和与已知化合物的化学相关性的基础上阐明的。
• Regioselective Enzymatic Acetylation of the Aglycone Moiety of a Secoiridoid Glucoside. Two New Secoiridoid Glucoside Acetates
  作者：José Andrés Pérez、Carlos Boluda、Hermelo López、Juan Manvel Trujillo、José Manuel Hernández

  DOI：10.1248/cpb.52.1123

  日期：——

  Candida antarctica lipase (CAL) catalyses the regioselective acetylation of the 10-hydroxyl group of 10-hydroxyoleoside dimethyl ester, a secoiridoid glucoside, using THF as a solvent and ethyl acetate or vinyl acetate as acetyl group suppliers. Two acetyl derivatives at 3′- and 6′-sites of the glucosidic ring of 10-acetoxyoleoside dimethylester, not previously described, were obtained by acetylation in the same conditions.

  白色念珠菌脂肪酶（CAL）以四氢呋喃为溶剂，乙酸乙酯或乙酸乙烯酯为乙酰基供体，可催化 10-hydroxyoleoside dimethyl ester（一种猕猴桃苷）的 10-羟基的区域选择性乙酰化。在相同的条件下，通过乙酰化还获得了 10-acetoxyoleoside dimethylester 葡萄糖苷环 3′-位点和 6′-位点上的两个乙酰基衍生物，这两个衍生物之前未曾描述过。