2,6-二羟基苯甲醛 | 387-46-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二羟基苯甲醛
• 中文别名: 苯甲醛,2,6-二羟基
• 英文名称: 2,6-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 387-46-2
• 化学式: C₇H₆O₃
• mdl: MFCD08061915
• 分子量: 138.123
• InChiKey: DGXAGETVRDOQFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155°C
• 沸点：
  223°C
• 密度：
  1.409
• 闪点：
  103°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持在惰性气体氛围中。

制备方法与用途

用途

2,6-二羟基苯甲醛是一种在肉桂酸酯合成过程中用于生成有效胆碱酯酶抑制剂的关键反应物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲醛 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,6-二乙酰氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1952, vol. 26, p. 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,6-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Reduction Protocols of the 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxan-4-one Functional Group to Readily Provide Both Substituted Salicylaldehydes and 2-Hydroxybenzyl Alcohols

  摘要：

  Two complementary procedures have been developed that selectively allow for the synthesis of either substituted salicylaldehydes or the corresponding 2-hydroxylbenzyl alcohols upon treatment of the 2,2-dimethyl- 1,3-benzodioxan-4-one functional group with DIBAL-H or LAH, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo0601664

文献信息

• [EN] MODULATORS OF HEMOGLOBIN FOR THE TREATMENT OF SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HÉMOGLOBINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072377A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure relates to compounds of the general formula (I) and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are suitable as modulators of hemoglobin and thus useful in treating disorders mediated by hemoglobin such as sickle cell disease.

  本公开涉及一般式（I）化合物及含有它们的药物组合物。这些化合物适用作血红蛋白调节剂，因此在治疗由血红蛋白介导的疾病如镰状细胞病中有用。
• [EN] CRYSTALLINE 2-HYDROXY-6-((2-(1-ISOPROPYL-1H-PYRAZOL-5-YL)PYRIDIN-3-YL)METHOXY)BENZALDEHYDE ANSOLVATE SALTS<br/>[FR] SELS D'ANSOLVATS 2-HYDROXY-6-((2-(1-ISOPROPYL-1H-PYRAZOL-5-YL)PYRIDIN-3-YL)METHOXY)BENZALDEHYDE CRISTALLINS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015031285A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed are crystalline ansolvate salts of 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde (or Compound 1), such as the hydrochloride Form I.

  揭示了2-羟基-6-((2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)苯甲醛（或化合物1）的结晶无水盐，例如盐酸盐I型。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF VOXELOTOR<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE VOXÉLOTOR
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2020127945A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention relates to a process for the preparation of Voxelotor, or a salt or solvate thereof, according to the following scheme (Formula 1).

  这项发明涉及根据以下方案（公式1）制备Voxelotor或其盐或溶剂的过程。
• 1:1 ADDUCTS OF SICKLE HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150209443A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Provide herein are 1:1 adducts of sickle hemoglobin (HbS) and a compound of formula (I), as defined herein, suitable as modulators of HbS, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供了镰刀形血红蛋白（HbS）与一种具有如下定义的化合物（I）的1:1加合物，适用作为HbS的调节剂，并提供了在治疗由血红蛋白介导的疾病以及那些会受益于组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。
• [EN] 1:1 ADDUCTS OF SICKLE HEMOGLOBIN<br/>[FR] PRODUITS D'ADDITION 1:1 D'HÉMOGLOBINE S
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015116061A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provide herein are 1:1 adducts of sickle hemoglobin (HbS) and a compound of formula (I), as defined herein, suitable as modulators of HbS, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供了镰刀血红蛋白（HbS）与本文定义的化合物（I）的1:1加合物，适用作为HbS的调节剂，并提供了在治疗由血红蛋白介导的疾病以及需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。