2,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde | 79834-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 79834-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: URQPUXMZAJAFJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 沃塞洛托
  参考文献：
  名称：

  一个实用的体素合成器

  摘要：

  由市售化学品吡唑、2-氯烟酸和二甲氧基苯开发了一种改进的实用合成体素(1) 。关键中间体 (2-[1-isopropyl-1 H -pyrazol-5-yl]pyridin-3-yl) 甲醇(8)经 4 个步骤（包括还原和交叉偶联缩合）以 45% 的收率制备。2,6-二羟基苯甲醛 ( 24 ) 经 2 个步骤以 68% 的收率制备。最后，从这个收敛的合成路线通过 8 个步骤获得1 ，总产率为 25%，纯度为 99.2%，20 克规模。

  DOI：

  10.1002/jhet.4535
• 作为产物：
  描述：

  2-溴邻苯二酚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一个实用的体素合成器

  摘要：

  由市售化学品吡唑、2-氯烟酸和二甲氧基苯开发了一种改进的实用合成体素(1) 。关键中间体 (2-[1-isopropyl-1 H -pyrazol-5-yl]pyridin-3-yl) 甲醇(8)经 4 个步骤（包括还原和交叉偶联缩合）以 45% 的收率制备。2,6-二羟基苯甲醛 ( 24 ) 经 2 个步骤以 68% 的收率制备。最后，从这个收敛的合成路线通过 8 个步骤获得1 ，总产率为 25%，纯度为 99.2%，20 克规模。

  DOI：

  10.1002/jhet.4535

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE 2-HYDROXY-6-((2-(1-ISOPROPYL-1H-PYRAZOL-5-YL)PYRIDIN-3-YL)METHOXY)BENZALDEHYDE ANSOLVATE SALTS<br/>[FR] SELS D'ANSOLVATS 2-HYDROXY-6-((2-(1-ISOPROPYL-1H-PYRAZOL-5-YL)PYRIDIN-3-YL)METHOXY)BENZALDEHYDE CRISTALLINS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015031285A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed are crystalline ansolvate salts of 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde (or Compound 1), such as the hydrochloride Form I.

  揭示了2-羟基-6-((2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)苯甲醛（或化合物1）的结晶无水盐，例如盐酸盐I型。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF VOXELOTOR<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE VOXÉLOTOR
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2020127945A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention relates to a process for the preparation of Voxelotor, or a salt or solvate thereof, according to the following scheme (Formula 1).

  这项发明涉及根据以下方案（公式1）制备Voxelotor或其盐或溶剂的过程。
• Controlling cis/trans-selectivity in intramolecular Diels–Alder reactions of benzo-tethered, ester linked 1,3,9-decatrienes
  作者：Emma L. Pearson、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/b716910h

  日期：——

  Predictions from DFT (B3LYP/6-31 G(d))-computed stereoisomer product distributions for intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions have been successfully replicated in the laboratory. Benzo-tethered hexadienyl acrylates generally undergo moderately trans-selective IMDA reactions which, as suggested by DFT calculation, arise from two opposing transition structure (TS) features: stabilising secondary

  DFT（B3LYP / 6-31 G（d））计算的分子内Diels-Alder（IMDA）反应立体异构体产物分布的预测已在实验室中成功复制。DFT计算表明，苯甲酸酯系丙烯酸己二烯基丙烯酸酯通常会发生中等程度的反选择性IMDA反应，这是由两个相对的过渡结构（TS）特征引起的：稳定次要轨道相互作用（在顺式TS中更强）和稳定pi-苯并部分和1,3-二烯组分之间的共轭相互作用-在反式TS中更强。预计通过反式-TS的空间不稳定，在二烯的C3或芳环的C12上带有可除去取代基（即Br或TMS）的底物会发生高度顺式选择性IMDA反应。预计在C3和C12之间带有两个原子链的底物会通过使顺式TS不稳定而经历高度反式选择性的分子内环加成反应。这些计算是通过实验证明的。
• Silyl Triflate-Mediated Ring-Closure and Rearrangement in the Synthesis of Potential Bisfuran-Containing Intermediates of Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Todd L. Graybill、Eduard G. Casillas、Kollol Pal、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja990591x

  日期：1999.9.1

  strategy is described involving two silyl triflate-mediated cyclization and rearrangement processes that have enabled both furofuran oxidation states to be readily achieved and undesired but thermodynamically favorable side reactions to be avoided in the preparation of these ring systems. In the first an o-methoxymethyl phenylacetaldehyde is cyclized directly to the five-membered, differentially protected

  强效真菌毒素黄曲霉毒素 B1 的生物合成途径异常长且复杂，从蒽醌到氧杂蒽酮再到带有稠合四氢和双二氢呋喃环的香豆素核类型。描述了一种合成策略，涉及两个甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的环化和重排过程，这使得在这些环系统的制备中能够容易地实现两种呋喃氧化态并避免不希望的但热力学有利的副反应。在第一个中，邻甲氧基甲基苯乙醛直接环化为五元不同保护的半缩醛，而在第二个中，该基团经适当取代后可重排为 4-三烷基甲硅烷氧基-2,5-甲氧基-1,3-苯二氧六环。后者掩蔽二醛对强碱、弱酸、和氧化剂，以允许构建所有需要的芳环系统。使用这些方法，全合成 (±)-versicolorin B、(±)-versicolorin A、其半...
• Total Synthesis of (±)-Sorocenol B Employing Nanoparticle Catalysis
  作者：Huan Cong、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol300800r

  日期：2012.5.18

  The total synthesis of (±)-sorocenol B has been accomplished featuring key steps including silver nanoparticle (AgNP)-catalyzed Diels–Alder cycloaddition and late-stage Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization. The synthetic natural product exhibited low micromolar cytotoxic activity against a number of human cancer cell lines.

  (±)-sorocenol B 的全合成已经完成，其关键步骤包括银纳米颗粒 (AgNP) 催化的 Diels-Alder 环加成和后期 Pd(II) 催化的氧化环化。合成的天然产物对许多人类癌细胞系表现出低微摩尔细胞毒活性。