2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚 | 70878-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
• 中文别名: N-羟基-N-(2'-甲基联苯基-4-基)乙酰胺
• 英文名称: (S)-curcuphenol
• 英文别名: phenol, 2-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-5-methyl-, (S)-；5-methyl-2-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol；(S)-5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)phenol；(S)-(+)-curcuphenol；(+)-curcuphenol；Phenol, 2-[(1S)-1,5-dimethyl-4-hexenyl]-5-methyl；Phenol, 2-((1S)-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-5-methyl-
• CAS: 70878-71-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BTXSROVNGICYFE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.68h， 以62%的产率得到2-(6-羟基-6-甲基庚烷-2-基)-5-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Helaneane家族的全合成与否定

  摘要：

  据称在（6）罐中完成了两个据称是（+）-螺旋烯的结构的总合成。合成化合物与天然化合物之间的光谱比较显示，八烯环中八元环的分配不正确。合成拟议结构和确定其实际结构的关键步骤是光学活性烯醇醚与邻醌甲基化物之间的非对映选择性逆反应Diels-Alder反应，该反应是在低温下原位生成的。将甲基溴化镁和二碳酸二叔丁酯依次添加到水杨醛中。

  DOI：

  10.1021/ol2022214
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 amalgam 、 溴 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazines in synthesis. Formal syntheses of (+)-curcumene and (+)-curcuphenol

  摘要：

  A benzothiazine readily available in enantiomerically pure form via a stereoselective, intramolecular Michael addition reaction could be converted to a precursor to (+)-curcuphenol and to (+)-curcumene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01882-3

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bacchopetiolone via an Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization/[4+2]-Dimerization Cascade Promoted by a Novel Salen-Type Chiral Iodane
  作者：Romain Coffinier、Mourad El Assal、Philippe A. Peixoto、Cyril Bosset、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00224

  日期：2016.3.4

  The first total and biomimetic synthesis of the natural bis(sesquiterpene) (−)-bacchopetiolone (revised structure) was completed through a highly diastereoselective hydroxylative phenol dearomatization/[4+2]-dimerization cascade conversion of (+)-curcuphenol using a novel C2-symmetrical chiral Salen-type bis(λ5-iodane).

  天然双（倍半萜烯）（-）-bacchopetiolone（修改后的结构）的第一个总合成和仿生合成通过使用一种新型的（+）-curcuphenol的高度非对映选择性羟基化苯酚脱芳香化/ [4 + 2]-二聚级联转化完成c ^ 2 -symmetrical手性Salen型双（λ 5 -iodane）。
• Baker’s yeast-mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcuphenol, (+)-xanthorrhizol, (−)-curcuquinone and (+)-curcuhydroquinone
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1039/b006141g

  日期：——

  yields and shows complete enantioselectivity in the formation of the (S)-(+) isomers. Enantiopure 6a–c are versatile chiral building blocks for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes. Their usefulness is shown in the preparation of (S)-(+)-curcuphenol, (S)-(+)-xanthorrhizol, (S)-(−)-curcuquinone and (S)-(+)-curcuhydroquinone.

  发酵面包酵母转化不饱和酵母 醛类 5a–c进入饱和状态酒类 分别为6a–c。吸附在非极性树脂上的底物的微生物饱和度以高化学收率进行，并且在（S）-（+）异构体的形成过程中显示出完全的对映选择性。Enantiopure 6a–c是通用的手性构件，可用于合成比沙泊烷 倍半萜。它们的有用性示于（制备小号） - （+） - curcuphenol，（小号） - （+） - xanthorrhizol，（小号） - （ - ） - curcuquinone和（小号） - （+） - curcuhydroquinone。
• Efficient Enantioselective Total Synthesis of (+)-Helianane
  作者：Kozo Shishido、Kana Soga、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0030-1260532

  日期：2011.5

  The enantiocontrolled total synthesis of (+)-helianane, a marine-derived heterocyclic sesquiterpene, has been accomplished with an efficient chirality transfer during the Me 3 Al-mediated aromatic Claisen rearrangement and a ring-closing metathesis as the key steps. The absolute structure of the natural product has been firmly established by total synthesis.

  (+)-helianane 的对映控制全合成是一种海洋衍生的杂环倍半萜烯，在 Me 3 Al 介导的芳香 Claisen 重排和闭环复分解作为关键步骤期间通过有效的手性转移完成。天然产物的绝对结构已通过全合成牢固确立。
• Microbial and Chemical Transformation Studies of the Bioactive Marine Sesquiterpenes (<i>S</i>)-(+)-Curcuphenol and -Curcudiol Isolated from a Deep Reef Collection of the Jamaican Sponge <i>Didiscus </i><i>o</i><i>xeata</i>
  作者：Khalid A. El Sayed、Muhammad Yousaf、Mark T. Hamann、Mitchell A. Avery、Michelle Kelly、Peter Wipf

  DOI：10.1021/np020213x

  日期：2002.11.1

  Microbial and chemical transformation studies of the marine sesquiterpene phenols (S)-(+)-curcuphenol (1) and (S)-(+)-curcudiol (2), isolated from the Jamaican sponge Didiscus oxeata, were accomplished. Preparative-scale fermentation of 1 with Kluyveromyces marxianus var. lactis (ATCC 2628) has resulted in the isolation of six new metabolites: (S)-(+)-15-hydroxycurcuphenol (3), (S)-(+)-12-hydroxycurcuphenol

  从牙买加海绵Didiscus oxeata分离出的海洋倍半萜烯酚（S）-（+）-姜酚（1）和（S）-（+）-姜二醇（2）的微生物和化学转化研究完成。马克斯克鲁维酵母1的制备规模发酵。乳酸（ATCC 2628）导致分离出六种新代谢产物：（S）-（+）-15-羟基姜酚（3），（S）-（+）-12-羟基姜酚（4），（S）-（ +）-12,15-二羟基姜酚（5），（S）-（+）-15-羟基姜酚-12-al（6），（S）-（+）-12-羧基-10,11-二氢姜酚（7） ）和（S）-（+）-12-羟基-10,11-二氢姜酚（8）。将1与小曲霉（NRRL 315）孵育14天，得到新化合物（S）-（+）-10beta-hydroxycurcudiol（9），（S）-（+）-curcudiol-10-one（10）和（S）-（+）-4- [1-（2-羟基-4-甲基）苯基）]戊酸（11）。温育6天和8天时，阿勒根霉（ATCC
• Total Synthesis of S (+)-Curcuphenol, S (+)-Curcuquinone and S (+)-Curcuhydroquinone
  作者：Ramakoteswara Rao Chinta、V. Harikrishna、Vijaya Kumar Tulam、Naveen Kumar Bejjanki、Prathama S. Mainkar、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19475

  日期：——

  A synthesis of (-)-curcuphenol, (-)-curcuquinone and (-)-curcuhydroquinone from o-valerolactone is described. The key steps include an Evans asymmetric methylation of 5-(benzyloxy)pentanoic acid (5), an oxidative aromatization of enone (11) and a regioselective oxidation of the phenol to o-quinone derivative with bis(trifluoro acetate)iodobenzene.

  本研究描述了从邻戊内酯合成(-)-葫芦酚、(-)-葫芦醌和(-)-葫芦氢醌的过程。关键步骤包括 5-(苄氧基)戊酸 (5) 的伊万斯不对称甲基化、烯酮 (11) 的氧化芳香化以及用双(三氟乙酸)碘苯将苯酚氧化成邻苯醌衍生物的区域选择性氧化。