(S)-(+)-Curcuphenol methyl ether | 217301-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-Curcuphenol methyl ether
• 英文别名: 2-methoxy-4-methyl-1-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]benzene
• CAS: 217301-18-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: UUUJYNNOXLNYSR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-Curcuphenol methyl ether 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的双倍半硼烷倍半萜（+）-姜酚，（+）-黄姜酚，（-）-姜酚和（+）-姜氢醌的对映选择性合成

  摘要：

  发酵面包酵母转化不饱和酵母 醛类 5a–c进入饱和状态酒类 分别为6a–c。吸附在非极性树脂上的底物的微生物饱和度以高化学收率进行，并且在（S）-（+）异构体的形成过程中显示出完全的对映选择性。Enantiopure 6a–c是通用的手性构件，可用于合成比沙泊烷 倍半萜。它们的有用性示于（制备小号） - （+） - curcuphenol，（小号） - （+） - xanthorrhizol，（小号） - （ - ） - curcuquinone和（小号） - （+） - curcuhydroquinone。

  DOI：

  10.1039/b006141g
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-5-(benzyloxy)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminium(III) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 9-borabicyclo-[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氢氧化铵 、 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三甲基硅烷基二乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.34h， 生成 (S)-(+)-Curcuphenol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of S (+)-Curcuphenol, S (+)-Curcuquinone and S (+)-Curcuhydroquinone

  摘要：

  本研究描述了从邻戊内酯合成(-)-葫芦酚、(-)-葫芦醌和(-)-葫芦氢醌的过程。关键步骤包括 5-(苄氧基)戊酸 (5) 的伊万斯不对称甲基化、烯酮 (11) 的氧化芳香化以及用双(三氟乙酸)碘苯将苯酚氧化成邻苯醌衍生物的区域选择性氧化。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19475

文献信息

• Baker’s yeast-mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcuphenol, (+)-xanthorrhizol, (−)-curcuquinone and (+)-curcuhydroquinone
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1039/b006141g

  日期：——

  yields and shows complete enantioselectivity in the formation of the (S)-(+) isomers. Enantiopure 6a–c are versatile chiral building blocks for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes. Their usefulness is shown in the preparation of (S)-(+)-curcuphenol, (S)-(+)-xanthorrhizol, (S)-(−)-curcuquinone and (S)-(+)-curcuhydroquinone.

  发酵面包酵母转化不饱和酵母 醛类 5a–c进入饱和状态酒类 分别为6a–c。吸附在非极性树脂上的底物的微生物饱和度以高化学收率进行，并且在（S）-（+）异构体的形成过程中显示出完全的对映选择性。Enantiopure 6a–c是通用的手性构件，可用于合成比沙泊烷 倍半萜。它们的有用性示于（制备小号） - （+） - curcuphenol，（小号） - （+） - xanthorrhizol，（小号） - （ - ） - curcuquinone和（小号） - （+） - curcuhydroquinone。
• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-curcumene and curcuphenol: an efficient chemoenzymatic route
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Ahmad Ali Shaik、Shaik Azeeza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.019

  日期：2007.10

  An efficient enantioselective synthesis of curcumene and curcuphenol is described. The key intermediates, substituted butanoates 7a and 7b and their acids 8a and 8b are obtained in high enantiopurity (>99% eel by a lipase-catalyzed kinetic resolution process. The enantiopure intermediates thus obtained were utilized for the total synthesis of the target compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Enantioselective Route to Bisabolane Sesquiterpenes Phenols: Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Curcuphenol and (<i>S</i>)-(+)-Curcumene
  作者：Claudio Fuganti

  DOI：10.1055/s-1998-1905

  日期：1998.11
• Efficient total synthesis of (+)-curcuphenol via asymmetric organocatalysis
  作者：Sung-Gon Kim、Jaehak Kim、Heejung Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.047

  日期：2005.4

  The catalytic enantioselective synthesis of (+)-curcuphenol is described herein. This approach involves the use of an organocatalytic alkylation of in-anisidine, a diazotation/Sandmeyer reaction of the amine and a Negishi-type coupling with dimethylzinc. This versatile strategy allows for the rapid synthesis of other members of this class of natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of S (+)-Curcuphenol, S (+)-Curcuquinone and S (+)-Curcuhydroquinone
  作者：Ramakoteswara Rao Chinta、V. Harikrishna、Vijaya Kumar Tulam、Naveen Kumar Bejjanki、Prathama S. Mainkar、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19475

  日期：——

  A synthesis of (-)-curcuphenol, (-)-curcuquinone and (-)-curcuhydroquinone from o-valerolactone is described. The key steps include an Evans asymmetric methylation of 5-(benzyloxy)pentanoic acid (5), an oxidative aromatization of enone (11) and a regioselective oxidation of the phenol to o-quinone derivative with bis(trifluoro acetate)iodobenzene.

  本研究描述了从邻戊内酯合成(-)-葫芦酚、(-)-葫芦醌和(-)-葫芦氢醌的过程。关键步骤包括 5-(苄氧基)戊酸 (5) 的伊万斯不对称甲基化、烯酮 (11) 的氧化芳香化以及用双(三氟乙酸)碘苯将苯酚氧化成邻苯醌衍生物的区域选择性氧化。