(3S)-3-(2-Methoxy-4-methylphenyl)butan-2-ol | 217301-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-(2-Methoxy-4-methylphenyl)butan-2-ol
• 英文别名: (S)-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1-butanol；(3S)-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)butan-1-ol
• CAS: 217301-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JXHRJPFKUMRZJH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(2-Methoxy-4-methylphenyl)butan-2-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的双倍半硼烷倍半萜（+）-姜酚，（+）-黄姜酚，（-）-姜酚和（+）-姜氢醌的对映选择性合成

  摘要：

  发酵面包酵母转化不饱和酵母 醛类 5a–c进入饱和状态酒类 分别为6a–c。吸附在非极性树脂上的底物的微生物饱和度以高化学收率进行，并且在（S）-（+）异构体的形成过程中显示出完全的对映选择性。Enantiopure 6a–c是通用的手性构件，可用于合成比沙泊烷 倍半萜。它们的有用性示于（制备小号） - （+） - curcuphenol，（小号） - （+） - xanthorrhizol，（小号） - （ - ） - curcuquinone和（小号） - （+） - curcuhydroquinone。

  DOI：

  10.1039/b006141g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 amalgam 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (3S)-3-(2-Methoxy-4-methylphenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazines in synthesis. Formal syntheses of (+)-curcumene and (+)-curcuphenol

  摘要：

  A benzothiazine readily available in enantiomerically pure form via a stereoselective, intramolecular Michael addition reaction could be converted to a precursor to (+)-curcuphenol and to (+)-curcumene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01882-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-curcumene and curcuphenol: an efficient chemoenzymatic route
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Ahmad Ali Shaik、Shaik Azeeza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.019

  日期：2007.10

  An efficient enantioselective synthesis of curcumene and curcuphenol is described. The key intermediates, substituted butanoates 7a and 7b and their acids 8a and 8b are obtained in high enantiopurity (>99% eel by a lipase-catalyzed kinetic resolution process. The enantiopure intermediates thus obtained were utilized for the total synthesis of the target compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Enantioselective Route to Bisabolane Sesquiterpenes Phenols: Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Curcuphenol and (<i>S</i>)-(+)-Curcumene
  作者：Claudio Fuganti

  DOI：10.1055/s-1998-1905

  日期：1998.11
• Efficient total synthesis of (+)-curcuphenol via asymmetric organocatalysis
  作者：Sung-Gon Kim、Jaehak Kim、Heejung Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.047

  日期：2005.4

  The catalytic enantioselective synthesis of (+)-curcuphenol is described herein. This approach involves the use of an organocatalytic alkylation of in-anisidine, a diazotation/Sandmeyer reaction of the amine and a Negishi-type coupling with dimethylzinc. This versatile strategy allows for the rapid synthesis of other members of this class of natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.