curcuphenol | 17194-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: curcuphenol
• 英文别名: 5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)phenol
• CAS: 17194-58-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• mdl: MFCD24392774
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BTXSROVNGICYFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1697;1694;1685;1710

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcuphenol 在 (11R,12R)-bis-N,N’-(2’-iodylbenzoyl)-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methyl-6-[(S)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过新型Salen型手性碘烷促进的不对称羟基化苯酚脱芳香化/ [4 + 2]-二聚级联反应全合成（-）-Bacchopetiolone

  摘要：

  天然双（倍半萜烯）（-）-bacchopetiolone（修改后的结构）的第一个总合成和仿生合成通过使用一种新型的（+）-curcuphenol的高度非对映选择性羟基化苯酚脱芳香化/ [4 + 2]-二聚级联转化完成c ^ 2 -symmetrical手性Salen型双（λ 5 -iodane）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00224
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 生成 curcuphenol
  参考文献：
  名称：

  刚古珊瑚Pseudopterogorgiaia a的一些新的抗菌倍半萜的结构和合成

  摘要：

  业已表明，加勒比海硬粒假单胞菌的提取物的抗菌特性起源于芳香倍半萜烯α-姜黄素的三种先前未描述的衍生物。以高收率（30％提取物）分离（-）-Curcuphenol，（-）-curcuquinone和（-）-curcuhydroquinone，并通过相互转化和还原甲磺酸酯衍生物以得到母体烃（-）进行结构定义α-姜黄素。描述了高活性（最活跃的抗菌代谢物）姜酚的合成（总产率为86％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80198-7

文献信息

• Facile Synthesis of (±)-Parahigginone Methyl Ether and (±)-Curcuphenol
  作者：Zhen-Ting Du、An-Pai Li、Kun Peng、Tong-Xing Wu、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200400087

  日期：2004.6

  Using Grinard coupling as a key step, a facile synthetic approach to (′)-parahigginone methyl ether 1 and (′)-curcuphenol 2 has been achieved by five steps with 42.3% and 58.6% overall yield, respectively.

  使用 Grinard 偶联作为关键步骤，通过五个步骤实现了 (')-parahigginone 甲基醚 1 和 (')-姜黄酚 2 的简便合成方法，总产率分别为 42.3% 和 58.6%。
• Total Synthesis and Repudiation of the Helianane Family
  作者：Jason C. Green、Sandra Jiménez-Alonso、Eric. R. Brown、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol2022214

  日期：2011.10.21

  confirmation of their actual structures was a diastereoselective inverse-demand Diels–Alder reaction between an optically active enol ether and an ortho-quinone methide species, which was generated in situ at low temperature by the sequential addition of methylmagnesium bromide and di-tert-butyl dicarbonate to a salicylaldehyde.

  据称在（6）罐中完成了两个据称是（+）-螺旋烯的结构的总合成。合成化合物与天然化合物之间的光谱比较显示，八烯环中八元环的分配不正确。合成拟议结构和确定其实际结构的关键步骤是光学活性烯醇醚与邻醌甲基化物之间的非对映选择性逆反应Diels-Alder反应，该反应是在低温下原位生成的。将甲基溴化镁和二碳酸二叔丁酯依次添加到水杨醛中。
• Microwave assisted facile synthesis of Elvirol, Curcuphenol and Sesquichamaenol using Montmorillonite K-10 clay in dry media
  作者：Vasundhara Singh、Anupam Khurana、Irvinder Kaur、Varinder Sapehiyia、Goverdhan L. Kad、Jasvinder Singh

  DOI：10.1039/b204509p

  日期：2002.7.26

  Short, simple and convergent syntheses of the title compounds have been accomplished with good overall yields using a Montmorillonite K-10 clay catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction in ‘dry media’ as the key step.

  已成功通过使用蒙脱石K-10粘土催化的干介质中Friedel–Crafts烷基化反应作为关键步骤，以良好的总体收率实现了目标化合物的简短、简单且收敛的合成。
• Synthesis of Aromatic Bisabolene Natural Products via Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Organozinc Reagents
  作者：James R. Vyvyan、Celeste Loitz、Ryan E. Looper、Cheryl S. Mattingly、Emily A. Peterson、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/jo035778s

  日期：2004.4.1

  Aromatic bisabolene derivatives were prepared by two methods involving cross-coupling of organozinc reagents. The first synthesis of (±)-glandulone A (10), as well as syntheses of (±)-curcuhydroquinone (8) and (±)-curcuquinone (9), were accomplished via coupling of a secondary alkyl zinc reagent (1,5-dimethyl-4-hexenylzinc halide, 18) to protected bromohydroquinones using Pd(dppf)Cl2 as catalyst. Coupling

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。
• Synthesis of heliannuols A and K, allelochemicals from cultivar sunflowers and the marine metabolite helianane, unusual sesquiterpenes containing a benzoxocane ring system
  作者：Subrata Ghosh、Kazi Tuhina、Dipal R. Bhowmik、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.014

  日期：2007.1

  Synthesis of the allelochemicals heliannuols A and K, and the sesquiterpene helianane is described. A regioselective cleavage of a benzo-fused oxabicyclo(5.1.0)octane system under hydrogenation as well as radical induced condition was developed to generate the basic benzoxocane ring system of these unusual sesquiterpenes.

  描述了化感物质Heliannuols A和K，以及倍半萜烯Helianane的合成。苯并稠合的氧杂双环（5.1.0）辛烷体系在氢化以及自由基诱导条件下的区域选择性裂解被开发以生成这些不寻常的倍半萜的碱性苯并oc烷环体系。