2-(6-羟基-6-甲基庚烷-2-基)-5-甲基苯酚 | 109028-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(6-羟基-6-甲基庚烷-2-基)-5-甲基苯酚
• 英文名称: (S)-2-(6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-5-methylphenol
• 英文别名: (S)-(+)-curcudiol；(+)-curcudiol；(S)-curcudiol；curcudiol；2-[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-5-methylphenol
• CAS: 109028-15-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: TYUONEYWBLIYDF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.638 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 2-(6-羟基-6-甲基庚烷-2-基)-5-甲基苯酚 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以5.7 mg的产率得到(S)-(+)-curcudiol-1-O-isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  从牙买加海绵Didiscus oxeata的深礁收集物中分离出的生物活性海洋倍半萜（S）-（+）-姜酚和-姜酚的微生物和化学转化研究。

  摘要：

  从牙买加海绵Didiscus oxeata分离出的海洋倍半萜烯酚（S）-（+）-姜酚（1）和（S）-（+）-姜二醇（2）的微生物和化学转化研究完成。马克斯克鲁维酵母1的制备规模发酵。乳酸（ATCC 2628）导致分离出六种新代谢产物：（S）-（+）-15-羟基姜酚（3），（S）-（+）-12-羟基姜酚（4），（S）-（ +）-12,15-二羟基姜酚（5），（S）-（+）-15-羟基姜酚-12-al（6），（S）-（+）-12-羧基-10,11-二氢姜酚（7） ）和（S）-（+）-12-羟基-10,11-二氢姜酚（8）。将1与小曲霉（NRRL 315）孵育14天，得到新化合物（S）-（+）-10beta-hydroxycurcudiol（9），（S）-（+）-curcudiol-10-one（10）和（S）-（+）-4- [1-（2-羟基-4-甲基）苯基）]戊酸（11）。温育6天和8天时，阿勒根霉（ATCC

  DOI：

  10.1021/np020213x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-hexyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(6-羟基-6-甲基庚烷-2-基)-5-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844

文献信息

• Carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins: highly enantioselective and chemoselective access to a chiral benzylmethyl center
  作者：Shuang Yang、Shou-Fei Zhu、Na Guo、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c4ob00018h

  日期：——

  A carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins was developed by using a chiral spiro iridium catalyst, providing a highly efficient approach to the compounds with a chiral benzylmethyl center. The carboxy-directed hydrogenation prohibited the isomerization of the terminal olefins, and realized the chemoselective hydrogenation of various dienes. The concise enantioselective

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。
• Total Synthesis and Repudiation of the Helianane Family
  作者：Jason C. Green、Sandra Jiménez-Alonso、Eric. R. Brown、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol2022214

  日期：2011.10.21

  confirmation of their actual structures was a diastereoselective inverse-demand Diels–Alder reaction between an optically active enol ether and an ortho-quinone methide species, which was generated in situ at low temperature by the sequential addition of methylmagnesium bromide and di-tert-butyl dicarbonate to a salicylaldehyde.

  据称在（6）罐中完成了两个据称是（+）-螺旋烯的结构的总合成。合成化合物与天然化合物之间的光谱比较显示，八烯环中八元环的分配不正确。合成拟议结构和确定其实际结构的关键步骤是光学活性烯醇醚与邻醌甲基化物之间的非对映选择性逆反应Diels-Alder反应，该反应是在低温下原位生成的。将甲基溴化镁和二碳酸二叔丁酯依次添加到水杨醛中。
• Total Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-Curcudiols Based on 1,2-Aryl Migration via Phenonium Ion
  作者：Hiroyuki Akita、Takeru Ehara、Hirofumi Yokoyama、Machiko Ono

  DOI：10.3987/com-06-10972

  日期：——

  Total synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-curcudiols (2) was achieved based on the 1,2-aryl migration of the (4R,5R)- and (4S,5S)-4-aryl-5-tosyloxy-(2E)-hexenoates (9) derived from (4R,5R)- and (4S,5S)-4-epoxy-(2E)-hexenoates (3), respectively.

  (S)-(+)- 和 (R)-(-)-curcudiols (2) 的全合成是基于 (4R,5R)- 和 (4S,5S)- 的 1,2-芳基迁移实现的4-aryl-5-tosyloxy-(2E)-hexenoates (9) 分别衍生自 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-4-epoxy-(2E)-hexenoates (3)。
• Total synthesis of (S)-(+)-curcudiol, (S)- and (R)-(−)-curcuphenol based on enzymatic resolution of a primary alcohol possessing one stereogenic center
  作者：Machiko Ono、Yuuko Ogura、Kazumi Hatogai、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00229-i

  日期：1995.8

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)-3 and (R)-3 was achieved and the application of (S)-3 and (R)-3 into the total syntheses of (S)-curcuphenol (1), (S)-curcudiol (2) and (R)-curcuphenol (1), respectively, was described.

  -多功能的具有一个立体中心，（S）手性合成子的高度立体选择性合成3和（R） - 3达到和（S）的应用- 3和（R） - 3成的全合成（S）分别描述了-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）。
• Total Synthesis of (S)-(+)-Curcudiol, and (S)-(+)-and (R)-(-)-Curcuphenol.
  作者：Machiko ONO、Yuuko OGURA、Kazumi HATOGAI、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.49.1581

  日期：——

  A highly enantioselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)- and (R)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (3) was achieved based on the enzymatic reaction of (+/-)-3 with commercially available lipases MY-30 or OF-360 from Candida rugosa. Application of (S)-3 and (R)-3 to the total syntheses of(S)-curcuphenol (1), (S)-curcudiol (2), and (R)-curcuphenol (1)

  基于（+ //）的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2E）-戊烯酸酯（3）的通用手性合成子的高度对映选择性合成。 -）-3与可购自皱假丝酵母的脂肪酶MY-30或OF-360。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用于（S）-姜酚（1），（S）-姜二醇（2）和（R）-姜酚（1）的总合成中。