2-((S)-1-Hydroxymethyl-5-methyl-hex-4-enyl)-5-methyl-phenol | 213913-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((S)-1-Hydroxymethyl-5-methyl-hex-4-enyl)-5-methyl-phenol
• 英文别名: 2-[(2S)-1-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-5-methylphenol
• CAS: 213913-81-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: FLGIEMGUCORVEU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Hydroxymethyl-5-methyl-hex-4-enyl)-5-methyl-phenol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 (C₈H₁₇)3N⁺Cl^- 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Didiscus flavus到（+）-curcuphenol（一种酚倍半萜烯）的立体控制新路线

  摘要：

  通过并发逆Diels-Alder反应和Claisen重排反应，使用手性2-环戊烯醇（+）-姜酚的合成等效物，从海洋海绵体Didiscus flavus中分离出了具有细胞毒性的双倍半萜烯型倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00234-1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(5S)-2,2,8-trimethyl-4,5-dihydro-1,3-benzodioxepin-5-yl]propanal 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((S)-1-Hydroxymethyl-5-methyl-hex-4-enyl)-5-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Didiscus flavus到（+）-curcuphenol（一种酚倍半萜烯）的立体控制新路线

  摘要：

  通过并发逆Diels-Alder反应和Claisen重排反应，使用手性2-环戊烯醇（+）-姜酚的合成等效物，从海洋海绵体Didiscus flavus中分离出了具有细胞毒性的双倍半萜烯型倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00234-1

文献信息

• A new stereocontrolled route to (+)-curcuphenol, a phenolic sesquiterpene from the marine sponge Didiscus flavus
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00234-1

  日期：1998.7

  Using a synthetic equivalent of chiral 2-cyclopentenol, (+)-curcuphenol, a cytotoxic bisabolane type sesquiterpene isolated from the marine sponge Didiscus flavus, has been synthesized through a concurrent retro-Diels–Alder reaction and Claisen rearrangement reaction.

  通过并发逆Diels-Alder反应和Claisen重排反应，使用手性2-环戊烯醇（+）-姜酚的合成等效物，从海洋海绵体Didiscus flavus中分离出了具有细胞毒性的双倍半萜烯型倍半萜烯。