N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]benzamide | 54559-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]benzamide
• 英文别名: 2-(2'-benzamidophenyl)benzimidazole；N-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-benzamide；benzoic acid-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)-anilide]；Benzoesaeure-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)-anilid]；2-(2-Benzoylaminophenyl)benzimidazol；2-(2-Benzamidophenyl)benzimidazol；2-[2-(Benzoylamino)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 54559-57-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: CYAYXDZRIIBIMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]benzamide 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到6-苯基-苯并咪唑并[1,2- C]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of 6-Arylbenzimidazo[1,2- c ]quinazolines under Microwave­ Irradiation

  摘要：

  描述了2-(2-硝基苯基)-1-苯甲酰基-1H-苯并咪唑衍生物5-9的合成及其还原成相应的2-苯并咪唑酰基苯甲酰胺10-13。使用SiO2-MnO2作为固体无机载体，通过微波活化，将化合物10-13干净有效地转化为相应的6-芳基苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉17-20。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815924
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of 6-Arylbenzimidazo[1,2- c ]quinazolines under Microwave­ Irradiation

  摘要：

  描述了2-(2-硝基苯基)-1-苯甲酰基-1H-苯并咪唑衍生物5-9的合成及其还原成相应的2-苯并咪唑酰基苯甲酰胺10-13。使用SiO2-MnO2作为固体无机载体，通过微波活化，将化合物10-13干净有效地转化为相应的6-芳基苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉17-20。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815924

文献信息

• Niementowski, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1477
  作者：Niementowski

  DOI：——

  日期：——
• BOGATSKIJ A. V.; IVANOV EH. I.; BOCTPOBA L. N.; GRENADEROVA M. V.; KARAVA+, UKR. XIM. ZH., 1979, 45, HO 3, 225-230
  作者：BOGATSKIJ A. V.、 IVANOV EH. I.、 BOCTPOBA L. N.、 GRENADEROVA M. V.、 KARAVA+

  DOI：——

  日期：——
• RABILLOUD G.; SILLION B., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 11-12, PART. 2, 2682-2686
  作者：RABILLOUD G.、 SILLION B.

  DOI：——

  日期：——
• <b>Solvent-Free Synthesis of 6-Arylbenzimidazo[1,2-</b> <b> <i>c</i> </b> <b>]quinazolines under Microwave­ Irradiation</b>
  作者：Hernán Pessoa-Mahana、C. David Pessoa-Mahana、Ricardo Salazar、Jaime A. Valderrama、Edmundo Saez、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1055/s-2004-815924

  日期：——

  The syntheses of 2-(2-nitrophenyl)-1-benzoyl-1H-benzimidazole derivatives 5-9 and their reduction to the corresponding 2-benzimidazoylbenzamides 10-13 are described. Compounds 10-13 were cleanly and efficiently converted to the corresponding 6-arylbenzimidazo[1,2-c]quinazolines 17-20 by microwave activation using SiO2-MnO2 as solid inorganic support.

  描述了2-(2-硝基苯基)-1-苯甲酰基-1H-苯并咪唑衍生物5-9的合成及其还原成相应的2-苯并咪唑酰基苯甲酰胺10-13。使用SiO2-MnO2作为固体无机载体，通过微波活化，将化合物10-13干净有效地转化为相应的6-芳基苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉17-20。
• Spectroscopic evaluation of a novel multi-element sensitive fluorescent probe derived from 2-(2′-phenylbenzamide)benzimidazole: Selective discrimination of Al 3+ and Cd 2+ from their congeners
  作者：Gargi Dhaka、Navneet Kaur、Jasvinder Singh

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.08.008

  日期：2016.10

  Abstract A novel fluorescent chemosensor 2 exhibiting excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) process has been synthesized by condensation approach, among which 2 could be used as a multielement sensitive fluorescent probe for both Al3 + and Cd2 +. The emission wavelength of 2 underwent blue shift of 78 nm upon binding with these ions. The cation-induced inhibition of ESIPT phenomenon

  摘要 通过缩合方法合成了一种具有激发态分子内质子转移（ESIPT）过程的新型荧光化学传感器2，其中2可用作Al3+和Cd2+的多元素敏感荧光探针。2 的发射波长在与这些离子结合后发生了 78 nm 的蓝移。阳离子诱导的 ESIPT 现象抑制是这些荧光变化的原因。此外，2 的吸收光谱也显示出随 F- 和 AcO- 离子的变化。TD-DFT 研究很好地显示了与 Al3 + 离子结合后发射波长 2 的蓝移。