1-甲基-2-(2-硝基苯基)苯并咪唑 | 60418-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-(2-硝基苯基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole；1-methyl-2-(2'-nitrophenyl)benzimidazole；1-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzimidazole；N-methyl-2-(o-nitrophenyl)benzimidazole；1-methyl-2-(2-nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole；1-methyl-2-(2-nitro-phenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 60418-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: IGGILZIEELKLJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  462.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(2-硝基苯基)苯并咪唑 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢引发的均相偶氮芳族钴催化剂选择性 C3-烷基化吲哚

  摘要：

  在此，我们报道了含钴络合物 ( 1 – 3 ) 的偶氮苯并咪唑用于乙醇脱氢引发的吲哚 C3 烷基化。在配合物1–3中，配体是非无辜的氧化还原并显示出容易的不可逆L/L •还原，然后 Co(II)/Co(I) 还原近距离电位。在1 – 3中利用简单的氧化还原事件, 探索了醇对其相应羰基化合物的首次空中脱氢。随后，使用醇作为烷基化剂研究了吲哚的 C3-烷基化。开发的催化协议被发现是有效的和非常有选择性的。它具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。据我们所知，它是第一个使用醇作为烷基化剂用于吲哚 C3-烷基化的均相钴催化剂。详细的机理研究，包括氘标记实验，提出了一种用于吲哚 C3-烷基化的借氢方法。配位配体与 Co(II)/Co(I) 氧化还原对协同作用，以自由基途径氧化配位醇盐，生成羰基化合物（方案 1），X ”。通过偶氮阴离子自由基 Co(I) 催化剂中间体还原“ X ”，得到 C3-烷基化吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00248
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 aluminum oxide 、 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-2-(2-硝基苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第9部分。2-（2-硝基苯基）-苯并噻唑和-苯并咪唑

  摘要：

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/p19800002387

文献信息

• Copper mediated decarboxylative direct C–H arylation of heteroarenes with benzoic acids
  作者：Tuhin Patra、Sudip Nandi、Santosh K. Sahoo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c5cc08367b

  日期：——

  Decarboxylative coupling reactions till date required stoichiometric oxidant (such as copper and silver salts) for decarboxylation purpose along with a metal catalyst (e.g. palladium) for cross coupling. In this communication,...

  迄今为止，脱羧偶联反应需要用于脱羧目的的化学计量的氧化剂（例如铜盐和银盐）以及用于交叉偶联的金属催化剂（例如钯）。在这次交流中，...
• In Situ Generation and Synthetic Application of 2-Phenylbenzimidazoline to the Selective Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds of Electron-Deficient Olefins
  作者：Hidenori Chikashita、Shuichi Nishida、Makoto Miyazaki、Yasuhiro Morita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.737

  日期：1987.2

  efficiently generated in situ from o-phenylenediamine and benzaldehyde in alcohols. A generally applicable method for the selective reduction of carbon–carbon double bonds of a variety of electron-deficient olefins with an alcoholic solution of PBI is described. The reduction of α,β-unsaturated ketones to the corresponding saturated ketones could also be accomplished (but, less effectively) with PBI with

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......
• Intramolecular Aromatic Nucleophilic Substitution of the Benzimidazole-Activated Nitro Group
  作者：Tomasz Fekner、Judith Gallucci、Michael K. Chan

  DOI：10.1021/ol035761w

  日期：2003.12.1

  A wide range of 2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazoles undergo high-yielding intramolecular S(N)Ar of nitrite with N-pendant alkoxides under mild conditions (DMF, rt). When this operationally simple process is carried out at elevated temperatures in the presence of excess NaH, the initially formed S(N)Ar products are converted to the corresponding N-vinyl-substituted 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazoles

  各种2-（2-硝基苯基）-1H-苯并咪唑在温和的条件下（DMF，rt）经历高产率的亚硝酸盐分子内S（N）Ar与N-侧链醇盐的结合。当此操作简单的过程在过量的NaH存在下于高温下进行时，最初形成的S（N）Ar产物会通过碱转化为相应的N-乙烯基取代的2-（2-羟苯基）-1H-苯并咪唑-催化的异构化。[反应：看文字]
• Intermolecular SNAr of the heterocycle-activated nitro and fluoro groups-application in the synthesis of polyazamacrocyclic ligands
  申请人：Chan K. Michael

  公开号：US20050239767A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A new class of tetracylic benzimidazole compounds and derivatives thereof. Additionally provided is a synthetic route for the generation of these and related compounds via Intramolecular Aromatic Nucleophilic Substitution (S N Ar) of the Benzimidazole-Activated Nitro Groups. Additionally, a facile route for the generation of novel phenol species as thermal decomposition of compounds the S N Ar product, which occurs at high temperature resulting in cleavage of the ether linkage and formation of a vinyl group and phenol is provided. Also provided are methods of using the compounds described herein in the treatment HIV.

  一类新的四环苯并咪唑化合物及其衍生物。此外，还提供了一种合成途径，通过苯并咪唑活化的硝基基团的分子内芳香亲核取代（SNAr）生成这些相关化合物。此外，还提供了一种简便的途径，通过化合物SNAr产物的热分解，在高温下发生醚键的断裂和乙烯基团和酚的形成，生成新型酚类物种。还提供了使用本文所述化合物治疗HIV的方法。
• Copper-Catalyzed Chelation-Assisted<i>ortho</i>-Nitration of 2-Aryls Using Pharmacophoric Benzothiazoles and Benzoxazoles as Directing Groups
  作者：Botla Vinayak、Akudari Ashok、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1002/ejoc.201701187

  日期：2017.12.22

  Copper-catalyzed chelation assisted ortho-nitration of aryls with benzazoles as efficient directing group has been achieved. The reaction is general and efficient for electronically differentiated aryls and pharmacophorically important directing groups i.e., benzoxazoles, benzthiazoles and benzimidazoles. This class of nitro-products have significance as fluorogenic and potential nitroreductase substrates

  已经实现了以苯并唑为有效导向基团的铜催化螯合辅助芳基邻硝化。对于电子分化的芳基和药理学上重要的导向基团，即苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑，该反应是通用且有效的。这类硝基产物作为荧光和潜在的硝基还原酶底物具有重要意义，可用于检测临床上重要的微生物。硝化反应在廉价的铜催化剂和温和、廉价且环保的硝基源 Fe(NO3)3.9H2O 下进行。这种操作简单且具有官能团耐受性的方案突出了 2-芳基苯并唑硝化的高区域选择性，而无需排除空气或水分。