2-(2-iodophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 24192-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-iodophenyl)-1H-benzimidazole；2-(2-iodophenyl)benzoimidazole；2-(2-iodo-phenyl)-1H-benzoimidazole；2-(2-iodo-phenyl)-1H-benzimidazole；2-(2-Jod-phenyl)-1H-benzimidazol
• CAS: 24192-81-2
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• mdl: MFCD00709183
• 分子量: 320.132
• InChiKey: SLIRKFKVIUEFSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  460.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Thermal stability of N-heterocycle-stabilized iodanes – a systematic investigation

  摘要：

  本文研究了假环和环状N-杂环稳定的(羟基)芳基和二甲基(芳基)-λ3-碘烷（NHIs）的热稳定性，通过热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）进行了研究。峰值分解温度（Tpeak）在120℃至270℃之间。分解焓（ΔHdec）变化从-29.81至141.13 kJ/mol。假环和环状NHIs之间的直接比较显示出后者有更高的Tpeak和更高的ΔHdec值。具有高N/C比率的N-杂环的NHIs，如三唑衍生物，显示出最低的Tpeak和最高的ΔHdec值。本文还将NHIs与已知的(伪)环状苯碘氧烷进行了比较，并进一步将它们的热稳定性与模型氧化反应的反应性相关联。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.223
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并咪唑 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(2-iodophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进邻位多样化：以2-芳基苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶为指导模板。

  摘要：

  使用高价碘作为关键试剂，报道了温和而有效的钯催化的不含（NH）2取代的苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶的邻位C（sp2）-H多样化。在有氧条件下，只需在无机添加剂（Cs2CO3，I2，NaNO2）和高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）存在下简单地改变反应条件，即可将乙酰氧基，芳基，碘化物和硝基官能团引入同一底物。NaNO2与PIDA的组合已成功用于Pd催化的CH键硝化反应，从而获得了硝化的1,3 N-杂环文库。这种通用的邻位C（sp2）-H活化策略具有操作简便，反应时间短和底物丰富的可能性，不需要配体或银盐作为添加剂，

  DOI：

  10.1039/c9ob02533b

文献信息

• Sodium Sulfide: A Sustainable Solution for Unbalanced Redox Condensation Reaction between o-Nitroanilines and Alcohols Catalyzed by an Iron–Sulfur System
  作者：Thanh Nguyen、Ali Al-Mourabit、Ludmila Ermolenko

  DOI：10.1055/s-0034-1380134

  日期：——

  redox condensation reaction between o-nitroanilines and alcohols, leading to benzimidazole and quinoxaline heterocycles can be efficiently promoted and catalyzed by sodium sulfide (40 mol%) in combination with iron(III) chloride hexahydrate (1 mol%). Beside the role as a precursor for the iron–sulfur (Fe/S) catalyst formation, hydrated sodium sulfide was shown to be an excellent noncompetitive, multi-electron

  摘要 硫化钠（40 mol％）与氯化铁（III）六水合物（1 mol％）结合可以有效地促进和催化邻硝基苯胺与醇类之间的不平衡氧化还原缩合反应，从而导致苯并咪唑和喹喔啉杂环。除了作为铁-硫（Fe / S）催化剂形成的前体，水合硫化钠还被证明是一种出色的非竞争性多电子还原剂。 硫化钠（40 mol％）与氯化铁（III）六水合物（1 mol％）结合可以有效地促进和催化邻硝基苯胺与醇类之间的不平衡氧化还原缩合反应，从而导致苯并咪唑和喹喔啉杂环。除了作为铁-硫（Fe / S）催化剂形成的前体，水合硫化钠还被证明是一种出色的非竞争性多电子还原剂。
• General and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of N-fused heterocycles using amino acids as the nitrogen source
  作者：Qing Liu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3ra41644e

  日期：——

  efficient copper-catalyzed aerobic oxidative method for the synthesis of N-fused heterocycles has been developed by using readily available α-amino acids as the nitrogen source. The reactions underwent N-arylation, aerobic oxidative dehydrogenation, intramolecular cyclization and dissociation of formic acid. This method should provide a general and practical strategy for the construction of N-fused

  通过使用容易获得的α-氨基酸作为氮源，已经开发了用于合成N-稠合杂环的通用且有效的铜催化的需氧氧化方法。反应进行了N-芳基化，好氧氧化脱氢，分子内环化和C的解离甲酸。该方法应为构建N-稠合杂环提供通用和实用的策略。
• IBX-mediated one-pot synthesis of benzimidazoles from primary alcohols and arylmethyl bromides
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Ishita Neogi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.047

  日期：2011.7

  A variety of primary alcohols are shown to be converted to the corresponding benzimidazoles in one pot by employing IBX and o-phenylenediamine in DMSO at room temperature. o-Iodobenzoic acid is the end product of IBX, which is employed in 1.0 equiv. Arylmethyl bromides are also shown to be converted likewise to benzimidazoles in moderate yields in one pot, albeit at slightly elevated temperatures.

  在室温下，通过在DMSO中使用IBX和邻苯二胺，可将多种伯醇在一个锅中转化为相应的苯并咪唑。邻碘苯甲酸是IBX的终产物，其用量为1.0当量。还显示出即使在稍微升高的温度下，也可以在一个罐中以中等收率将芳基甲基溴同样转化为苯并咪唑。
• N‐Heterocycle‐Stabilized Iodanes: From Structure to Reactivity
  作者：Andreas Boelke、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/chem.201804957

  日期：2018.12.12

  throughout shelf‐stable solids is robust and can be achieved on a large scale. Their reactivity is highly tunable, depending on the stabilizing heterocycle. Solid state structures of selected derivatives are reported and their reactivity in a model oxygen transfer reaction is compared. Further derivatization reactions to N‐heterocycle‐stabilized pseudocyclic diaryliodonium salts and cyclic iodoso species

  Pseudocyclic芳基λ 3由于稳定性，溶解性和反应性之间的平衡关系良好，碘代烷是用于各种氧化转化的优良试剂。它们的性质基本上受路易斯碱（通常是羧酸或酰胺的氧原子）与中心高价碘原子之间的相互作用的影响。这项工作是对伪环N杂环稳定的碘化物（NHIs）的首次系统研究。这些在整个储存稳定的固体中的合成都是可靠的，可以大规模实现。它们的反应性是高度可调的，具体取决于稳定的杂环。报告了所选衍生物的固态结构，并比较了它们在模型氧转移反应中的反应性。
• Copper-mediated aerobic oxidative synthesis of benzimidazo fused quinazolines via a multicomponent approach
  作者：Byanju Rai、Promod Kumar、Atul Kumar

  DOI：10.1039/c5ra15525h

  日期：——

  The first copper mediated aerobic oxidative multi-component synthesis of benzimidazo[1,2-c]quinazolines has been developed from 2-(2-halophenyl)benzoimidazoles, aldehydes and sodium azide as a nitrogen source. This protocol involves the formation of three C–N bonds starting from azidation of haloaryl with sodium azide followed by in situ conversion of azide into arylamine, which on condensation with

  苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的第一个铜介导的好氧氧化多组分合成是由2-（2-卤代苯基）苯并咪唑，醛和叠氮化钠作为氮源开发的。该方案包括从卤代芳基与叠氮化钠的叠氮化开始，然后将叠氮化物原位转化为芳基胺，形成三个C–N键，然后在与苯甲醛缩合后进行氧化环化，从而得到苯并咪唑[1,2- c ]喹唑啉达到极佳的产量。