氟三氯乙烯 | 359-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 氟三氯乙烯
• 中文别名: 三氯氟乙烯
• 英文名称: Trichlorofluoroethene
• 英文别名: Trichlorofluoroethylene；1,1,2-trichloro-2-fluoroethene
• CAS: 359-29-5
• 化学式: C₂Cl₃F
• mdl: MFCD00042304
• 分子量: 149.379
• InChiKey: LFMIQNJMJJKICW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -109
• 沸点：
  71°C
• 密度：
  1,546 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-二氯-1,2-二氟乙烯	1,2-dichloro-1,2-difluoroethene	598-88-9	C2Cl2F2	132.925
  ——	cis-1,2-dichloro-1,2-difluoroethene	27156-03-2	C2Cl2F2	132.925

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-1,2-dichloro-1-fluoroethylene	13245-53-9	C2HCl2F	114.934
  1,2-二氯氟乙烯	trans-dichlorofluoroethene	13245-54-0	C2HCl2F	114.934
  1,1-二氯-2-氟乙烯	1,1-dichloro-2-fluoro-ethene	359-02-4	C2HCl2F	114.934

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟三氯乙烯 在 溴 作用下， 生成 1,2-dibromo-1,1,2-trichloro-2-fluoro-ethane
  参考文献：
  名称：

  核磁共振波谱。卤代乙烷的构象平衡和构象相互转化率

  摘要：

  一些卤代乙烷的旋转异构体的相对基态能量以及这些异构体相互转化的速率和势垒已通过核磁共振光谱确定。在本研究中研究的乙烷中，发现具有单一氟的那些在最高场中具有最少人口构象的 ^(19)F 共振，而在最低场中发现人口最多的构象。对于取代的乙烷，可以确定所有三个相互转化的障碍，以便给出三个可区分的构象。对于这些情况，发现最高的屏障分隔了两个最少人口的构象，而最低的屏障分隔了最稳定的构象。完全核磁共振线形分析已给出平衡常数的物质，速率和内部轮换的障碍包括 1,1,2-tribromo-1,2-dichloro-2-fluoroethane, 1,1-dibromo-1,2,2-trichloro-2-fluoroethane, 1-bromo-1, 1,2,2-四氯-2-氟乙烷，1,1,2,2-四溴-1-氯-2-氟乙烷，1,2-二溴-1,1,2-三氯-2-氟乙烷，1， 1,2-三溴-1-氯-2-氟乙烷，1-溴-1

  DOI：

  10.1021/ja00728a020
• 作为产物：
  描述：

  四氯乙烯 在 氢氟酸 、 三氟化硼 作用下， 生成 氟三氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Henne; Arnold, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rate constants for reaction of the chloromethylidyne radical with olefins, alkynes, chloroalkanes, hydrogen, and oxygen
  作者：W. J. R. Tyerman

  DOI：10.1039/j19690002483

  日期：——

  Decay of chloromethylidyne (CCI) in flash-photolysed CF2CCl2+ N2 mixtures was monitored by kinetic spectroscopy. Rate constants for reactions at 298°± 3°K with olefins, acetylene, and propyne correlate with their ionization potentials, suggesting that reaction occurs by attack of the π-systems. Rate constants were determined for some reactions of CCl with saturated compounds, hydrogen and oxygen.

  通过动力学光谱监测快速光解的CF 2 CCl 2 + N 2混合物中氯甲基二炔（CCI）的衰减。在298°±3° K下与烯烃，乙炔和丙炔的反应速率常数与它们的电离势相关，这表明该反应是通过π系统的攻击而发生的。确定了CCl与饱和化合物，氢和氧的某些反应的速率常数。
• Flash photolysis of haloethylenes. Formation of CCl from 1 : 1-dichloroethylenes
  作者：W. J. R. Tyerman

  DOI：10.1039/tf9696502948

  日期：——

  Evidence is presented for photolysis of the C—C bond in nine 1 : 1-difluoro- or 1 : 1-dichloroethylenes, and their photochemistry is discussed in relation to the low-lying electronic states. CCl was observed on flash photolyzing five 1 :1-dichloroethylenes, and is probably formed by secondary photolysis of CCl2. Approximate rate constants at 300 K for the reaction of CCl with olefins are (109 M–1 s–1): 4, (CF2CCl2); 8, (CFClCCl2); 4, (CHClCCl2); 10, (C2Cl4); and 0.8 (C2H4)(± 50 %).

  提出了九种1:1-二氟乙烯或1:1-二氯乙烯C—C键光解的证据，并讨论了它们的光化学与低电子态的关系。在闪光光解五种1:1-二氯乙烯时观察到CCl，它很可能是CCl2二次光解形成的。CCl与单烯反应的速率常数在300K时的近似值（10^9 M^-1 s^-1）为：4，（CF2CCl2）；8，（CFClCCl2）；4，（CHClCCl2）；10，（C2Cl4）；和0.8（C2H4）（±50 %）。
• Deuterium isotope studies of the hydrofluorination of chloroethenes over chromia catalysts
  作者：David M.C. Kavanagh、T.Anthony Ryan、Brynmor Mile

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80072-x

  日期：1993.9

  The mechanism of the catalytic fluorination of chloroalkenes over a chromia catalyst hasbeen investigated by examining the effects of substituting DF for HF as the fluorinesource for reaction with tetrachloroethene and trichloroethene. At a temperature of 250°C and a HF(DF)/alkene molar ratio of 4.2:1, the rate of conversion of tetrachloroetheneis increased by using DF and there is a concomitant increase

  通过研究用DF代替HF代替HF作为氟源与四氯乙烯和三氯乙烯反应的效果，研究了氧化铬催化剂上氯代烯烃催化氟化的机理。在250°C的温度和HF（DF）/烯烃的摩尔比为4.2：1的情况下，使用DF可以提高四氯乙烯的转化率，同时对某些氯氟烷烃的选择性也随之增加，而对氯氟烷的选择性则随之降低。氯氟烯烃。对于卤代烯烃和烷烃观察到的相反行为表明，烯烃不是通过一系列氢氟化和脱氯化氢反应生产烷烃的重要中间体。对于四氯乙烯，烷烃的主要反应途径是在重度氟化的氧化铬表面上直接进行氯/氟交换，而中间体的CH/CD裂解极少。与二氯乙烯在氧化铬催化剂上反应后，用DF代替HF不会引起产物选择性的变化。但是，双狄特罗和单狄特罗产品的存在表明，对于较少取代的烯烃，氯/氟交换和HF加成/ HCl消除途径都在发生。
• Mass Spectrometric Studies of Low Pressure Pyrolysis Reactions of Chlorinated and Fluorinated C₁ and C₂ Compounds on Graphite¹
  作者：Dino R. Bidinosti、Richard F. Porter

  DOI：10.1021/ja01479a001

  日期：1961.9

  derivatives of methane, ethane, and ethylene was investigated in graphite ovens at pressures between 10/sup -2/ and one mm of Hg in the temperature range 450 - 1300 deg K. Several C/sub 2/ compounds studied transfer chlorine atoms from adjacent carbon atoms to the graphite surface. The pressure dependence of the yield of dechlorinated products indicated a firstorder relationship between product and reactant

  在 10/sup -2/ 和 1 mm Hg 之间的压力下，在 450 - 1300 deg K 的温度范围内，在石墨炉中研究了甲烷、乙烷和乙烯的氯化衍生物的热解行为。 研究了几种 C/sub 2/ 化合物将氯原子从相邻的碳原子转移到石墨表面。脱氯产物产率的压力依赖性表明产物和反应物之间的一级关系。这被解释为存在与石墨的平衡反应的证据。发现从相邻碳原子上去除两个氯原子的反应热在 +12 到 +25 kcal 之间变化。化合物 sym-四氯乙烷热解为 sym-二氯乙烯和三氯乙烯，后者通过消除 HCl(g)。发现 HCl 消除反应遵循比脱氯观察到的那些更复杂的压力依赖性。几种氟氯 C/sub 1/ 和 C/sub 2/ 化合物也在石墨上脱卤。（授权）
• Reactions of Perfluorinated Alkenyl-, Alkynyl-, Alkyltrifluoroborates, and Selected Hydrocarbon Analogues with the Halogenating Agents Hal2 (Hal = F, Cl, Br), “BrF” (BrF3-Br2 1:1), and ICl
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1002/zaac.201100276

  日期：2012.3

  fluorine (5 %) in 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutane (PFB) showed only [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] as fluorine addition product besides extensive fluorodeboration. Suspensions of the insoluble K[CF2=CFBF3] salt reacted with Cl2 and Br2 in CH2Cl2 giving preferentially products of halogen addition across the C=C bond. In reactions with ICl iododeboration with formation of CF2=CFI occurred besides 1, 2-addition with

  [Bu4N][RBF3] [R = CnF2n+1CF=CF（顺式，反式），CF2=CF，CF2=C（CF3），反式-C4H9CF=CF，反式-C6H5CF=CF，C4H9CH=CH（顺式，反式）的反应、反式)、CF3C≡C 和 C4H9C≡C] 与氯、溴、BrF3 + Br2（相当于“BrF”）和溶液中的 ICl（CH2Cl2、CHCl3、CF3CH2CF2CH3）导致卤素的 1, 2-加成和/或用卤素代替硼（卤代硼化）。[Bu4N][CF3C≡CBF3] 与低于等摩尔量的稀释氟 (5 %) 在 1, 1, 1, 3, 3-五氟丁烷 (PFB) 中的反应表明仅 [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] 作为氟加成产物除了广泛的氟硼酸。不溶性 K[CF2=CFBF3] 盐的悬浮液在 CH2Cl2 中与 Cl2 和 Br2 反应，优先生成卤素通过 C=C 键加成的产物。在与 ICl 碘脱硼的反应中，除了

表征谱图