20,24-diamino-2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene | 31406-52-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20,24-diamino-2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene
• 英文别名: 4,5'-diaminodibenzo-18-crown-6；4',4''-diamino-dibenzo(18-crown-6)；trans-di(aminobenzo)[18]crown-6；2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaene-11,24-diamine
• CAS: 31406-52-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: FZBKJPIOBRHDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,24-diamino-2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-[4-[[[24-[[4-(4-ethoxycarbonylphenyl)phenyl]methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaen-11-yl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  含有冠醚和环烷单元的不对称圆柱大环的合成和丙烯酸铵

  摘要：

  合成了一种新型的不对称大三环穴状配体，其含有二苯并18-冠6和环芳亚基作为底物选择性结合位点。穴状配体与 4-苯基丁基苦味酸铵形成包合物。通过 1H NMR 光谱在 CDCl3/CD3OD (4/1) 溶液中确定复合物的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.519
• 作为产物：
  描述：

  二苯并-18-冠醚-6 在 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 20,24-diamino-2,3,11,12-dibenzo-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadeca-2,11-diene
  参考文献：
  名称：

  带有冠醚的钴-Salen配合物作为二氧化碳和环氧化物环加成的金属模板催化剂

  摘要：

  Metallosalen 在均相和多相催化中都具有非常重要的应用。相应地，多孔聚合物金属盐结合有机金属和异质聚合物的性能在CO 2固定反应中具有潜力。在此，通过将具有不同基团的钴-salen络合物以及与KI络合的二氨基苯-18-crown-6相结合，构思并获得了一系列K@SCs，这使得CO 2 能够多相催化固定在环氧化物上。催化剂K@SC-3可固定CO 2在无助催化剂和无溶剂条件下，以 >90% 的产率转化为各种取代的环氧化物，生成相应的环状碳酸酯。此外，K@SC-3通过简单的离心分离可以回收并重复使用至少六次，表现出优异的稳定性。动力学实验也在 K@SC-3 催化下在不同温度下进行。结论证明了环氧化物的一阶方程，计算出活化能为27.13 KJ/mol。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113479

文献信息

• Synthesis, photophysics, electrochemistry and metal ion-binding studies of rhenium(i) complexes with crown ether pendants: selective and specific binding properties for various metal ions
  作者：Keith Man-Chung Wong、Wei-Ping Li、Kung-Kai Cheung、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/b415951a

  日期：——

  diimine complexes with crown ether pendants has been synthesized and the photophysical and electrochemical behaviour studied. By variation of the cavity size and donor atoms of the crown ether, the complexes showed selective and specific binding properties for various metal cations of different sizes and different degrees of hardness and softness. The X-ray crystal structure of one of the complexes has

  一系列with （I）二亚胺配合物冠醚已经合成了垂体，并研究了其光物理和电化学行为。通过改变腔的大小和原子的施主原子冠醚，该配合物表现出对各种金属的选择性和特异性结合特性 阳离子不同大小和不同程度的硬度和柔软度。还已经确定了一种配合物的X射线晶体结构。
• Synthesis and characterization of <i>trans</i>-di(nitrobenzo)- and di(aminobenzo)-18-crown-6 derivatives with high selectivity
  作者：Dongyun Wu、Chunhai Yi、Beibei Zhang、Bolun Yang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402350

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT The dibenzo-18-crown-6 derivatives such as di(nitrobenzo)-18-crown-6 and di(aminobenzo)-18-crown-6 were synthesized by nitration reaction and catalytic hydrogenation with high selectivity. The chemical structures were determined by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and UV. Regarding the mixture of Ac2O and HNO3 as nitrating agent, the reaction exhibited commendable trans-isomer selectivity. Effects of

  摘要 通过硝化反应和催化加氢反应，高选择性合成了二苯并18-冠6衍生物，如二(硝基苯并)-18-冠-6和二(氨基苯并)-18-冠-6。化学结构由FTIR、1H NMR、13C NMR和UV确定。Ac2O和HNO3的混合物作为硝化剂，反应表现出良好的反式异构体选择性。考察了硝化剂配比、反应温度和反应时间对反式二(硝基苯并)-18-冠-6产率的影响。当硝化剂比为1/1、反应温度为50℃、反应时间为5h时，反式二(硝基苯并)-18-冠-6的产率为62.9%。此外，还研究了反应时间对 trans-di(aminobenzo)-18-crown-6 的影响。图形概要
• Synthesis of Isomeric Dinitro and Diamino Derivatives of Polycyclic Crown Ethers: Dibenzo-18-crown-6 and Dibenzo-24-crown-8
  作者：V. N. Glushko、N. Yu. Sadovskaya、L. I. Blokhina、M. Yu. Zhila、S. K. Belus’、E. S. Vashchenkova、I. A. Shmelevaa

  DOI：10.1134/s1070363218080078

  日期：2018.8

  Specific features of the synthesis of polycyclic crown ethers dibenzo-18-crown-6 and dibenzo-24-crown-8 and their dinitro and diamino derivatives have been studied. A mixture of isomers of dibenzocrown ether derivatives was obtained and separated. The spectral and thermal characteristics of the synthesized compounds and the kinetics of synthesis of dibenzo-24-crown-8 by the two-component condensation

  研究了多环冠醚二苯并18-18-crown-6和二苯并24-24-crown-8及其二硝基和二氨基衍生物的合成的特定特征。获得并分离了二苯并冠醚衍生物的异构体的混合物。邻苯二酚与1-氯-2- [2-（2-（2-氯乙氧基）乙氧基]乙烷的邻苯二酚二组分缩合反应合成的化合物的光谱和热学特征以及合成动力学的动力学。研究了在KOH模板剂存在下的酒精性介质。
• SYNTHESIS AND AMMONIUM CRYPTATE OF DISSYMMETRIC CYLINDRICAL MACROTRICYCLE CONTAINING CROWN ETHER AND CYCLOPHANE UNITS
  作者：Kazuhiko Saigo、Ru-Jang Lin、Masataka Kubo、Akira Youda、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1986.519

  日期：1986.4.5

  A new type of dissymmetric macrotricyclic cryptand, which contains dibenzo-18-crown-6 and cyclophane sub-units as substrate selective binding sites, was synthesized. The cryptand formed inclusion complex with 4-phenylbutylammonium picrate. Complex formation was ascertained by 1H NMR spectroscopy in a CDCl3/CD3OD (4/1) solution.

  合成了一种新型的不对称大三环穴状配体，其含有二苯并18-冠6和环芳亚基作为底物选择性结合位点。穴状配体与 4-苯基丁基苦味酸铵形成包合物。通过 1H NMR 光谱在 CDCl3/CD3OD (4/1) 溶液中确定复合物的形成。
• Crown Ether-Functionalized Polybenzoxazine for Metal Ion Adsorption
  作者：Mohamed Gamal Mohamed、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b02519

  日期：2020.4.14

  spectroscopy, and ionic conductivity measurements to investigate the specific metal–crown ether interactions of crown-ether BZ/LiClO4 complexes. The presence of Li+ ions decreased the curing temperature significantly to 186 °C, suggesting that the metal ions functioned as an effective catalyst and promoter that accelerated the ring opening polymerization of the crown-ether BZ monomer. The ionic conductivity reached

  在这项研究中，我们通过还原由二苯并[18]冠-6二胺衍生物和水杨醛制得的席夫碱，并随后将其反应，以高收率和纯度合成了一种新的冠醚官能化苯并恶嗪单体（冠醚BZ）。所得ø用CH -hydroxybenzylamine物种2 O.我们使用差示扫描量热法（DSC），傅里叶变换红外光谱（FTIR），和热重分析来检查期间各种类型的热开环聚合和冠醚BZ单体的热稳定性热处理。DSC显示，该冠醚BZ单体具有较低的固化温度（210°C；典型的Pa型3-苯基-3,4-二氢-2 H）-苯并恶嗪单体：263°C），因为主链主链结构上冠醚部分的柔韧性催化了开环聚合。我们还使用DSC，FTIR光谱和离子电导率测量来研究冠醚BZ / LiClO 4配合物的特定金属-冠醚相互作用。Li +离子的存在将固化温度显着降低至186°C，这表明金属离子可作为有效的催化剂和促进剂，促进冠醚BZ单体的开环聚合。冠醚BZ / LiClO