8,9-dihydroxypicrotoxinin | 172172-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8,9-dihydroxypicrotoxinin
• 英文别名: (1S,4S,5R,7R,8S,11R,12R,13R)-4,5,7-trihydroxy-12-methyl-13-prop-1-en-2-yl-2,10-dioxatetracyclo[5.4.1.18,11.04,12]tridecane-3,9-dione
• CAS: 172172-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: RGNOAOSRBODVQF-YKWPQBAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydroxypicrotoxinin 在 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 生成 8,9-deoxypicrotoxinin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯炔环异构化反应以不对称方法制备苦环烷倍半萜。2. Corianin、Picrotoxinin、Picrotin 和 Methyl Picrotoxate 的第二代全合成

  摘要：

  通过钯催化的烯炔环异构化来更有效地合成 picrotoxane 核心需要设计一种基于 1,3-双（二苯并磷酰基）丙烷和 2-（二苯基膦基）苯甲酸作为配体的新催化剂体系。因此，与几乎没有机会解决失败反应的热处理不同，过渡金属催化的反应为催化剂改性以克服限制提供了机会。通过这种方式，香芹酮的苦环素核心的七步合成就出现了。双内酯的形成主要取决于环取代模式。作为这种取代模式的函数，发生了无数的选择性跨环环化。双内酯是苦味素、苦味素和香豆素的关键中间体。在操纵氧化模式以产生正确的双内酯的过程中，生成的中间体也提供了获得甲基苦丁酸甲酯的途径。来自 bisla 的改进序列...

  DOI：

  10.1021/ja990183t
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟过氧乙酸 、 1,3-di(9-phosphafluoren-9-yl)propane 、 lutidine 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-二苯基膦苯甲酸 、 氢氟酸 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8,9-dihydroxypicrotoxinin
  参考文献：
  名称：

  General Strategy for the Asymmetric Synthesis of the Picrotoxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953060r

文献信息

• Transformations of the picrotoxanes: The synthesis of corianin and structural analogues from picrotoxinin
  作者：Michael J. Krische、Barry M. Trost

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00350-0

  日期：1998.6

  The neurochemically active picrotoxane sesquiterpene corianin and several structural analogues have been prepared from inexpensive, commercially available picrotoxin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.