(+)-(1R,4R,5S,7S,11S)-5,11-dimethyltetracyclo[5.3.1.1^1,4.0^5,11]dodecan-8-one | 869306-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,4R,5S,7S,11S)-5,11-dimethyltetracyclo[5.3.1.1^1,4.0^5,11]dodecan-8-one
• 英文别名: (1R,4R,5S,7S,11R)-5,11-dimethyltetracyclo[5.3.1.11,4.05,11]dodecan-8-one
• CAS: 869306-04-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BZVZRYFJJRLLOW-SJVBDLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,5S,7S,11S)-5,11-dimethyltetracyclo[5.3.1.1^1,4.0^5,11]dodecan-8-one 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-solanascone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of phytoalexins, (+)-solanascone, (+)-dehydrosolanascone, and (+)-anhydro-β-rotunol

  摘要：

  Enantiospecific total synthesis of the phytoalexins, solavetivone, anhydro-beta-rotunol, solailascone, and dehydrosolanascone, starting from the readily available monoterpene, (R)-carvone has been accomplished. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.124
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 palladium dichloride 哌啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 双氧水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (+)-(1R,4R,5S,7S,11S)-5,11-dimethyltetracyclo[5.3.1.1^1,4.0^5,11]dodecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of phytoalexins, (+)-solanascone, (+)-dehydrosolanascone, and (+)-anhydro-β-rotunol

  摘要：

  Enantiospecific total synthesis of the phytoalexins, solavetivone, anhydro-beta-rotunol, solailascone, and dehydrosolanascone, starting from the readily available monoterpene, (R)-carvone has been accomplished. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.124