dihydrocarveol | 36237-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydrocarveol
• 英文别名: (1S,2S,4R)-Iso-dihydrocarveol；(1S,2S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 36237-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KRCZYMFUWVJCLI-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrocarveol 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 香芹烯酮(Z)-二氢香芹酮 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  红球菌DCL14中香芹醇和二氢香芹醇的代谢

  摘要：

  红球菌 DCL14 同化香芹醇和二氢香芹醇的所有立体异构体，作为碳和能量的唯一来源。香芹醇或二氢香芹酮生长的细胞的诱导实验表明，这两种化合物以及香芹酮和二氢香芹酮的耗氧率很高。R. erythropolis DCL14 的（二氢）香芹醇生长细胞含有以下参与该微生物的香芹醇和二氢香芹醇降解途径的酶活性：（二氢）香芹醇脱氢酶（NAD+- 和二氯酚吲哚酚依赖性活性），一种未知的辅助因子-依赖性香芹酮还原酶、（异）二氢香芹酮异构酶活性、NADPH 依赖性二氢香芹酮单加氧酶（Baeyer-Villiger 单加氧酶）、ε-内酯水解酶和 NAD+ 依赖性 6-羟基-3-异丙烯基庚酸脱氢酶。产品积累研究确定了 (4R)-香芹酮、(1R,4R)-二氢香芹酮、(4R,7R)-4-isopropenyl-7-methyl-2-oxo-oxepanone、(3R)-6-hydroxy-3-isopropenylheptanoate、

  DOI：

  10.1099/00221287-146-5-1129
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-(+)-异松蒎醇 450.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 dihydrocarveol
  参考文献：
  名称：

  Thermische Umlagerungen von（+）-Isopinocampheol und（-）-Isopinocamphon †

  摘要：

  （+）-异樟脑酚（1）在气相中于约330°的短程热解主要产生（-）-（3 S，4 S）-3，7-二甲基-辛-1,6-dien-4 -ol（2）。较长的加热的2在约290-330°的产量如非对映异构羟基Δ主要产品8 -iridenes 3,4和5中依赖于温度的比率。在400°以上，主要形成4-甲基戊-3-en-1-al（7）和2-丁烯（8）。化合物7和8也显示为3、4和5的稳定最终热解产物高于500°。少量的（+）-异二氢香芹酚（6）在1的热分解中始终作为副产物出现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540710

文献信息

• Heterogeneous Hydroxyl-Directed Hydrogenation: Control of Diastereoselectivity through Bimetallic Surface Composition
  作者：Alexander J. Shumski、William A. Swann、Nicole J. Escorcia、Christina W. Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01434

  日期：2021.5.21

  surface. In this work, we demonstrate that Pd–Cu bimetallic nanoparticles with both Pd and Cu atoms distributed across the surface are capable of high conversion and diastereoselectivity in the hydroxyl-directed hydrogenation reaction of terpinen-4-ol. We postulate that the OH directing group adsorbs to the more oxophilic Cu atom while the olefin and hydrogen bind to adjacent Pd atoms, thus enabling selective

  定向氢化反应通常由均相的Rh和Ir络合物催化，其中产物的选择性取决于底物上辅助定向基团与催化剂的结合。由于缺乏对催化剂表面上底物结合取向的控制，没有一种多相催化剂能够达到相当高的方向性。在这项工作中，我们证明了Pd和Cu原子分布在整个表面上的Pd-Cu双金属纳米粒子在萜品烯-4-醇的羟基定向加氢反应中具有很高的转化率和非对映选择性。我们假设OH导向基团吸附到更具亲氧性的Cu原子上，而烯烃和氢键合到相邻的Pd原子上，
• Stereodivergent Synthesis of Carveol and Dihydrocarveol through Ketoreductases/Ene‐Reductases Catalyzed Asymmetric Reduction
  作者：Jiyang Guo、Rui Zhang、Jingping Ouyang、Feiting Zhang、Fengyu Qin、Guigao Liu、Wenhe Zhang、Hengyu Li、Xiaohong Ji、Xian Jia、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1002/cctc.201801391

  日期：2018.12.7

  building blocks in the synthesis of natural products. Despite the remarkable progress in asymmetric catalysis, convenient access to all possible stereoisomers of carveol and dihydrocarveol remains a challenge. Here, we present the stereodivergent synthesis of carveol and dihydrocarveol through ketoreductases/ene‐reductases catalyzed asymmetric reduction. By directly asymmetric reduction of (R)‐ and

  手性香芹酚和二氢香芹酚是香料工业中的重要添加剂，是天然产物合成的基础。尽管在不对称催化方面取得了显着进展，但方便地获得香芹酚和二氢香芹酚的所有可能的立体异构体仍然是一个挑战。在这里，我们介绍了通过酮还原酶/烯还原酶催化的不对称还原立体合成香芹酚和二氢香芹醇。通过（R）和（S的直接不对称还原）使用酮还原酶的香芹酮，具有Prelog或anti-Prelog立体偏好，首先观察到了中度至高度非对映异构体过量（高达> 99％）的香芹酚的所有四种可能的立体异构体。然后通过烯还原酶催化的非对映选择性合成制备了二氢香芹酮的四种立体异构体。酮还原酶使获得的二氢香芹酮异构体不对称还原进一步提供了高达85％de值的所有八种立体异构体二氢香芹酚的获取途径。另外，通过使用改进的Mosher方法确定了二氢香蒲醇立体异构体的绝对构型。
• Stereoselectivity of the reduction of carvone and dihydrocarvone by suspension cells of Nicotiana tabacum
  作者：Toshifumi Hirata、Hiroki Hamada、Tadashi Aoki、Takayuki Suga

  DOI：10.1016/0031-9422(82)85179-0

  日期：——

  Abstract The biotransformation of foreign substrates with suspension cells of Nicotiana tabacum was tested with (4 R )-(−)- and (4 S )-(+)-carvones, (

  摘要 用 (4 R )-(-)- 和 (4 S )-(+)-香芹酮测试了烟草悬浮细胞对外来底物的生物转化，（
• Noma, Yoshiaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 4, p. 807 - 812
  作者：Noma, Yoshiaki

  DOI：——

  日期：——
• Bioreduction of (R)-carvone and regioselective Baeyer-Villiger oxidations: Application to the asymmetric synthesis of cryptophycin fragment A
  作者：David L. Varie、John Brennan、Barbara Briggs、Jason S. Cronin、David A. Hay、John A. Rieck、Milton J. Zmijewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01784-5

  日期：1998.11

  Cryptophycin fragment A (1) was prepared in high enantiomeric purity in 10 steps from(R)-carvone. A stereoselective bioreduction of (R)-carvone to neodihydrocarveol and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of cyclohexanone 8 with pertrifluoroacetic acid were employed in this synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.