tert-butyl-(5β-isopropyl-2-methyl-cyclohex-1-enyloxy)-dimethyl-silane | 741259-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-(5β-isopropyl-2-methyl-cyclohex-1-enyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexen-1-yl]oxysilane
• CAS: 741259-06-3
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: KKAHWQKXQQFVDG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(5β-isopropyl-2-methyl-cyclohex-1-enyloxy)-dimethyl-silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 silica gel 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 162.33h， 生成 1β,6β-dihydroxy-5α-H-10-epi-eudesm-3(4)-ene
  参考文献：
  名称：

  在十氢化萘骨架上引入C-1氧化基团的新方法：1α，6α-二羟基-eudesm-3-ene的首次不对称全合成

  摘要：

  本文介绍了一种从（-）-香芹酮开始在十氢化萘环系统上引入C-1羟基的新方法。以底物控制的Mukaiyama醛醇缩合反应和碱环化为关键步骤，有效合成了C-1氧化的十氢萘烷骨架2 '及其四个异构体。此外，X射线结构分析充分证实了天然产物的结构有问题：文献报道了1β，6β-dihydroxy-7- epi -eudesm-3-ene。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 以90%的产率得到tert-butyl-(5β-isopropyl-2-methyl-cyclohex-1-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  在十氢化萘骨架上引入C-1氧化基团的新方法：1α，6α-二羟基-eudesm-3-ene的首次不对称全合成

  摘要：

  本文介绍了一种从（-）-香芹酮开始在十氢化萘环系统上引入C-1羟基的新方法。以底物控制的Mukaiyama醛醇缩合反应和碱环化为关键步骤，有效合成了C-1氧化的十氢萘烷骨架2 '及其四个异构体。此外，X射线结构分析充分证实了天然产物的结构有问题：文献报道了1β，6β-dihydroxy-7- epi -eudesm-3-ene。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.056

文献信息

• A novel approach for introduction of C-1 oxygenated group on decalin skeleton: first asymmetric total synthesis of 1α,6α-dihydroxy-eudesm-3-ene
  作者：Guojun Zheng、Jinchun Chen、Lijing Fang、Zhiyong Tang、Yulin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.056

  日期：2004.7

  approach for introduction of C-1 hydroxy on decalin ring system starting from (−)-carvone. Utilizing the substrate controlled Mukaiyama aldol reaction and alkaline cyclization as key steps, the C-1 oxygenated decalin eudesmane skeleton 2′ and its four isomers were synthesized efficiently. What's more, X-ray structural analysis confirmed sufficiently that something was wrong about the structure of natural

  本文介绍了一种从（-）-香芹酮开始在十氢化萘环系统上引入C-1羟基的新方法。以底物控制的Mukaiyama醛醇缩合反应和碱环化为关键步骤，有效合成了C-1氧化的十氢萘烷骨架2 '及其四个异构体。此外，X射线结构分析充分证实了天然产物的结构有问题：文献报道了1β，6β-dihydroxy-7- epi -eudesm-3-ene。