triphenylene-2,6,10-tricarboxylic acid | 239455-23-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: triphenylene-2,6,10-tricarboxylic acid
• 英文别名: Triphenylene-2,6,10-tricarboxylic acid
• CAS: 239455-23-3
• 化学式: C₂₁H₁₂O₆
• 分子量: 360.323
• InChiKey: ZOFZSXGOSAPAAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylene-2,6,10-tricarboxylic acid 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium copper bromide 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-[5-(6,10-Bis-hydroxymethyl-triphenylen-2-yl)-pentyl]-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A possible improvement for structure-based drug design illustrated by the discovery of a Tat HIV-1 inhibitor

  摘要：

  The HIV-1 Tat protein is a promising target for AIDS therapy, due to its extra-cellular roles against the immune system. From the 2D-NMR structure of Tat, we have designed molecules, called TDS, able to bind to Tat and inhibit HIV-1 replication in vitro. This new family of antivirals is composed of a triphenylene aromatic ring substituted with at least one carbon chain bearing a succinimide group. These ligands are prepared from triphenylene or 2,6, 10-trimethylphenylene in 3-6 steps depending on the target molecule. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.095
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal sodium dichromate 、 水 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 生成 triphenylene-2,6,10-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定室温液晶三亚苯的有效途径

  摘要：

  通过 2,6,10-三甲基三亚苯基选择性单甲酰化，然后在重铬酸盐水溶液中氧化，从 4-甲基环己酮通过五个简洁的步骤合成四重 2,3,6,10-烷氧基羰基取代的三亚苯基。它们的低对称性导致介晶自组装在室温或接近室温下呈柱状液晶状态，具体取决于烷基的选择。这些材料结合了有机光电电荷传输薄膜所需的几种特性：室温自组装成具有良好电荷迁移率和高粘度的结构、芳香核中的低电子密度、平滑的合成通路、光学透明度

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600116

文献信息

• Two bilayer metal–organic frameworks with rare trinuclear heterometal clusters and tunable photoluminescence
  作者：Yun-Nan Gong、Xue-Wen Wei、Lv-Heng He、Ya-Qiong Wen、Ya-Wen Ren、Yong-Rong Xie、Di-Chang Zhong

  DOI：10.1039/c7dt01242j

  日期：——

  Two bilayer metal–organic frameworks based on rare trinuclear Pb/K and Cd/Na clusters have been solvothermally synthesized. They exhibit tunable purple-to-red-to-green and purple-to-green photoluminescence by variation of excitation light, respectively.

  基于稀有的三核Pb/K和Cd/Na团簇的两层金属-有机框架已经通过溶剂热合成。它们分别通过改变激发光的变化，展现出可调节的紫-红-绿和紫-绿光致发光。
• Incorporation of Chromophores into Metal–Organic Frameworks for Boosting CO₂ Conversion
  作者：Yun-Nan Gong、Jin-Wang Liu、Jian-Hua Mei、Xue-Lian Lin、Ji-Hua Deng、Xiaokang Li、Di-Chang Zhong、Tong-Bu Lu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02294

  日期：2021.10.4

  The exploitation of highly stable and active catalysts for the conversion of CO2 into valuable fuels is desirable but is a great challenge. Herein, we report that the incorporation of chromophores into metal–organic frameworks (MOFs) could afford robust catalysts for efficient CO2 conversion. Specifically, a porous Nd(III) MOF (Nd-TTCA; TTCA3– = triphenylene-2,6,10-tricarboxylate) was constructed by

  开发用于将 CO 2转化为有价值燃料的高度稳定和活性的催化剂是可取的，但也是一个巨大的挑战。在此，我们报告将发色团掺入金属有机骨架 (MOF) 中可以为有效的 CO 2转化提供强大的催化剂。具体而言，通过结合一维 Nd(CO 2 ) n链和 TTCA 3–配体，构建了多孔 Nd(III) MOF（Nd-TTCA；TTCA 3– = triphenylene-2,6,10-tricarboxylate），其表现出非常高的稳定性，其骨架不仅在 300 °C 的空气中保持 2 小时，而且在 pH 1-12 的沸腾水溶液中保持 7 天。更重要的是，的Nd-TTCA已经实现了光催化活性的5倍的改善用于减少CO 2向HCOOH和10倍的改进的催化活性为CO的环加成2相比，这些H的转化为环碳酸酯3 TTCA本身。这项工作为设计用于 CO 2转化的高效人工结晶催化剂提供了一种新策略。
• Competition between chiral solvents and chiral monomers in the helical bias of supramolecular polymers
  作者：Marcin L. Ślęczkowski、Mathijs F. J. Mabesoone、Piotr Ślęczkowski、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1038/s41557-020-00583-0

  日期：2021.2

  numerous reports describing the effects of (chiral) solvents on helical conformations of (supramolecular) polymers, the combination of chiral solvents and chiral monomers is unexplored. Here we report diastereomeric differences in the supramolecular polymerization of enantiomers of chiral triphenylene-2,6,10-tricarboxamides in chiral chlorinated solvents. Competition between the preferences induced

  溶质-溶剂相互作用是生物大分子组装和正常运作的关键，并在有机和高分子化学的许多领域发挥重要作用。尽管有许多报告描述了（手性）溶剂对（超分子）聚合物螺旋构象的影响，但手性溶剂和手性单体的组合尚未得到探索。在这里，我们报告了手性三亚苯基-2,6,10-三甲酰胺在手性氯化溶剂中的对映体超分子聚合中的非对映体差异。由组装单体的立体中心引起的偏好与溶剂分子中存在的偏好之间的竞争导致不可预见的温度依赖性溶剂化效应。通过结合实验和数学建模，我们表明观察到的对映体之间的差异源于单体和溶剂中存在的立构中心的组合加性熵效应。值得注意的是，共聚表明手性溶剂可以偏向共聚物的螺旋度，从而否决单体的螺旋偏好。我们的结果强调了累积溶剂化效应在超分子聚合中的重要性。
• Porous Chiral Metal Organic Carboxylate Frameworks with a Double-interwoven SrSi₂Topology: M₃(TTCA)₂·6DMF·7H₂O (TTCA = triphenylenetricarboxylate; M = Zn²⁺, Cd²⁺)
  作者：Jae Yong Choi、Jeo Kim、Hiroyasu Furukawa、Hee K. Chae

  DOI：10.1246/cl.2006.1054

  日期：2006.9

  We have succeeded in assembling a new trigonal aryne ligand, triphenylene-2,6,10-tricarboxylic acid (H3TTCA) with metal ions to give M3(TTCA)2·6DMF·7H2O (M = Zn2+ and Cd2+) (DMF = N,N-dimethylformamide), which networks show non-interpenetrated porous metal carboxylate frameworks and belong to a novel doubly-interwoven SrSi2 topology.

  我们成功组装了一种新的三方芳香配体，萘-2,6,10-三羧酸 (H3TTCA)，与金属离子反应形成 M3(TTCA)2·6DMF·7H2O（M = Zn2+ 和 Cd2+）（DMF = N,N-二甲基甲酰胺），这种网络显示出非相互渗透的多孔金属羧酸框架，并属于一种新颖的双重交织 SrSi2 拓扑结构。
• An Efficient Route to Stable Room-Temperature Liquid-Crystalline Triphenylenes
  作者：Harald Bock、Mbolotiana Rajaoarivelo、Simon Clavaguera、Éric Grelet

  DOI：10.1002/ejoc.200600116

  日期：2006.7

  Fourfold 2,3,6,10-alkoxycarbonyl-substituted triphenylenes are synthesised in five concise steps from 4-methylcyclohexanone by selective monoformylation of 2,6,10-trimethyltriphenylene, followed by oxidation in aqueous dichromate solution. Their low symmetry leads to mesogenic self assembly in a columnar liquid-crystalline state at or near room temperature, depending on the choice of alkyl group. These

  通过 2,6,10-三甲基三亚苯基选择性单甲酰化，然后在重铬酸盐水溶液中氧化，从 4-甲基环己酮通过五个简洁的步骤合成四重 2,3,6,10-烷氧基羰基取代的三亚苯基。它们的低对称性导致介晶自组装在室温或接近室温下呈柱状液晶状态，具体取决于烷基的选择。这些材料结合了有机光电电荷传输薄膜所需的几种特性：室温自组装成具有良好电荷迁移率和高粘度的结构、芳香核中的低电子密度、平滑的合成通路、光学透明度