2,9-二(2-苯乙基)蒽并[2,1,9-DEF:6,5,10-D’E’F’]二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 | 67075-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,9-二(2-苯乙基)蒽并[2,1,9-DEF:6,5,10-D’E’F’]二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮
• 中文别名: C.I.颜料黑31；派力奥根黑L0084；2,9-二(2-苯乙基)蒽并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮；颜料黑31
• 英文名称: anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone,2,9-bis(2-phenylethyl)
• 英文别名: Perylene phenylethylimide；PB31；N,N'-bis(2-phenethyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；N,N ′-bis(2-phenylethyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylicdiimide；2,9-diphenethylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；N,N′-bis(2-phenylethyl)-3,4,9,10-perylenedicarboximide；bis(phenethylimido)perylene；C.I. Pigment Black 31；BPE-PTCDI；2,9-diphenethyl-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone；2,9-bis(2-phenylethyl)anthra(2,1,9-def:6,5,10-d'e'f')diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone；Colour Index Pigment Black 31；pigment black 31；Anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone, 2,9-bis(2-phenylethyl)-；7,18-bis(2-phenylethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 67075-37-0
• 化学式: C₄₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 598.657
• InChiKey: IIKSFQIOFHBWSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  415-420°C
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.93 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

制备方法

由1,8-萘二甲酰亚胺经过碱熔、水解后制得1,4,5,8-四甲酸酐（PTCA）。将120份PTCA与89份β-苯基乙基胺在360份水中搅拌混合，于压热釜中加热至130-135℃反应5小时，直至不再显示四甲酸。冷却后用水稀释并过滤，水洗至中性，得到180份的四甲酸双（β-苯基乙基酰胺）黑色粉末产物。这种颜料在显微镜下呈黑色或橄榄色晶体，并具有优异的耐溶剂性能。

用途简介

这是一种属于?系衍生物的颜料品种，由德国巴斯夫公司投放市场，主要用于提供黑色调。它具备优良的耐光、耐气候牢度以及良好的耐热稳定性及化学试剂稳定性。该产品广泛应用于汽车面漆与修补漆领域，并可用于具有特殊红外线吸收性能的涂层着色以及其他需要特定伪装效果的材料中。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 N-甲基咪唑 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium isopropoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到�p黑L0084
  参考文献：
  名称：

  一种苝系颜料的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种苝系颜料的制备方法，是采用N‑取代‑1,8‑萘酰亚胺为起始原料，以N‑甲基咪唑与DBU或N‑甲基咪唑与DBN的混合溶剂为反应介质，醇钠或醇钾为催化剂，经130‑170℃反应3‑10小时，反应结束后，反应体系降温，减压浓缩，回收反应溶剂，收集产物制得苝系颜料。制备的苝系颜料色力高，颜色鲜艳，分散性好，且此工艺简单，耗时短，反应温度低，减少强碱和浓硫酸使用，降低了生产成本，减少废水和固废排放。

  公开号：

  CN109535767B

文献信息

• LIQUID CRYSTALLINE RYLENE TETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Koenemann Martin

  公开号：US20110042651A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to liquid-crystalline rylenetetracarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation and to their use as n-type organic semiconductors for producing organic field-effect transistors and solar cells.

  本发明涉及液晶芳纶四羧酸衍生物，其制备方法以及作为n型有机半导体用于制造有机场效应晶体管和太阳能电池的用途。
• Greener Dye Synthesis: Continuous, Solvent‐Free Synthesis of Commodity Perylene Diimides by Twin‐Screw Extrusion
  作者：Qun Cao、Deborah E. Crawford、Chengcheng Shi、Stuart L. James

  DOI：10.1002/anie.201913625

  日期：2020.3.9

  synthesis of more difficult aniline-derived PDIs. Furthermore, an automated continuous TSE process for Pigments Black 31 and 32 is demonstrated, with a throughput rate of about 1500 g day-1 , corresponding to a space time yield of about 30×103  kg m-3  day-1 , which is 1-2 orders of magnitude greater than for solvent-based batch methods. These methods provide substantial waste reductions and improved

  报道了一种使用双螺杆挤出（TSE）合成各种萘酰亚胺和di二酰亚胺（PDI）的连续，可扩展且无溶剂的方法。使用TSE，无需过量的胺反应物或产物纯化即可定量获得萘酰亚胺。具有良好的官能团耐受性，以50-99％的产率获得了烷基和苄胺衍生的PDI（包括商业染料）。使用K2 CO3可以合成更困难的苯胺衍生PDI。此外，展示了用于颜料黑31和32的自动化连续TSE工艺，其吞吐速率约为1500 g day-1，对应于约30×103 kg m-3 day-1的时空产量，即1比基于溶剂的批处理方法大-2个数量级。
• [EN] USE OF COMPOUNDS OF THE PERYLENE TYPE AS ACCEPTORS IN PHOTOVOLTAICS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DE TYPE PÉRYLÈNE COMME ACCEPTEURS DANS DES DISPOSITIFS PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2014100961A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) wherein: - R and R' represent, independently of each other, a hydrogen atom or a C1-C36 hydrocarbon group non-conjugated with the nitrogen atom to which it is bound, and - R1, R2, R3, R4, R'1, R'2, R'3 and R'4 represent, independently of each others, a group selected from the group consisting of -Ra, -NRaRb, - ORa, -CN, -C02Ra, -NO2, -CH(CN)2 and halogen, wherein Ra and Rb represent independently a hydrogen atom or a C1-C12 alkyl group, as a semi-conducting compound of type N in a photovoltaic substrate, wherein said photovoltaic substrate comprises said compound of formula (I) and a semi-conducting compound of type P, providing, in combination with each other, a photovoltaic effect.

  本发明涉及一种化合物的使用，其化学式为(I)，其中：- R和R'分别独立地表示氢原子或未与其结合的氮原子共轭的C1-C36烃基，- R1、R2、R3、R4、R'1、R'2、R'3和R'4独立地表示从所述组中选择的一种基团，所述组包括-Ra、-NRaRb、-ORa、-CN、-C02Ra、-NO2、-CH(CN)2和卤素，其中Ra和Rb独立地表示氢原子或C1-C12烷基，作为N型半导体化合物在光伏基板中的应用，其中所述光伏基板包括所述化合物的化学式(I)和P型半导体化合物，二者结合产生光伏效应。
• 一种高性能黑色色膏及其制备方法
  申请人：东莞市彩材科技有限公司

  公开号：CN113583469B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明涉及黑色颜料技术领域，具体涉及一种高性能黑色色膏及其制备方法，本发明的高性能黑色色膏，包括组分含酸酐基团的化合物、含胺基的化合物和低熔点两亲固体，所述含酸酐基团的化合物和所述含胺基的化合物等摩尔量，所述低熔点两亲固体的添加量为所述含酸酐基团的化合物和所述含胺基的化合物的质量之和的10％～1000％，其组分简单，无溶剂，绿色环保，制备过程无需分散，制备容易，且本发明的黑色色膏无需碾磨处理，可在低熔点两亲固体物中高度分散，可有效提高其可加工性，可重复性，并减小色差；本发明的制备方法，使各组分在捏合机中反应变色，最终得到黑色色膏，其制备步骤简单，操作简便，制备容易，具有良好的应用前景。
• Surface-Enhanced Raman Scattering and Imaging of Langmuir—Blodgett Monolayers of Bis(Phenethylimido)perylene on Silver Island Films
  作者：R. F. Aroca、C. J. L. Constantino、James Duff

  DOI：10.1366/0003702001950913

  日期：2000.8

  obtained, and Langmuir-Blodgett (LB) molecular monolayers of the material have been fabricated on silver island substrates for surface-enhanced vibrational studies. The electronic absorption and emission spectra of solutions and thin solid films are described. The vibrational spectra, infrared and Raman for the bulk, and the surface-enhanced Raman (SERS) and resonance Raman scattering (SERRS) spectra

  讨论了双（苯乙基亚氨基）苝（PhPTCD）的光谱。已经获得了漂浮朗缪尔单分子层的表面压力面积等温线，并且已经在银岛基板上制造了该材料的朗缪尔-布洛杰特 (LB) 分子单层，用于表面增强振动研究。描述了溶液和固体薄膜的电子吸收和发射光谱。已经获得了LB单层的振动光谱、红外和拉曼光谱以及表面增强拉曼（SERS）和共振拉曼散射（SERRS）光谱。还展示了 LB 薄膜的表面增强荧光 (SEF)。鉴于 LB 涂层银表面的独特特性，SERS/SERRS 信号和全局拉曼图像的映射，在特定的振动波数下，通过使用 780 和 514.5 nm 激光线获得。这些图像给出了粗糙金属表面上 SERRS 和 SERS 信号强度变化的视觉图片。