2-(4-溴苯基)苯并恶唑 | 3164-13-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)苯并恶唑
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)-1,3-苯并噁唑
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)benzoxazole；2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole；2-(4-Bromo-phenyl)-benzooxazole
• CAS: 3164-13-4
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: RBVHJNZMSBQFDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159℃
• 沸点：
  339℃
• 密度：
  1.514
• 闪点：
  159℃
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 最大波长(λmax)：
  306nm(Cyclohexane)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

应用的化合物2-(4-溴苯基)苯并恶唑是一种有机合成中间体及医药中间体，在实验室研发和化工医药合成过程中均有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)苯并恶唑 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Photodehalogenation and photodimerization of 2-(4-halophenyl)benzoxazoles. Dependence of the mechanism on the nature of the halogen atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a017
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-benzylidenamino)-phenol 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2-(4-溴苯基)苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  KMnO4/HOAc system promoted one-pot synthesis of benzoxazoles from o-aminophenols or oxidative cyclization of o-hydroxyarylidene anilines at room temperature

  摘要：

  在KMnO4/HOAc体系的存在下，通过相应的o-羟基芳基亚胺的氧化环化合成了1,3-苯并恶唑。这一体系还用于从o-氨基酚和醛的一锅法合成1,3-苯并恶唑。这两种方法均在室温下无溶剂条件下进行，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0795-5

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Annulation Approaches to the Synthesis of Benzoxazoles under Microwave-Accelerated and Conventional Thermal Conditions
  作者：Russell D. Viirre、Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo702145d

  日期：2008.5.1

  Two domino annulation approaches for benzoxazole synthesis have been developed. In the first approach, copper-catalyzed intermolecular cross-coupling of 1,2-dihaloarenes with primary amides initially forms the Ar−N bond of the benzoxazole ring, followed by copper-catalyzed intramolecular cyclization to form the Ar−O bond. Benzoxazoles were formed in good yields for the reaction of 1,2-dibromobenzene

  已经开发了两种用于苯并恶唑合成的多米诺环化方法。在第一种方法中，铜催化的1,2-二卤代芳烃与伯酰胺的分子间交叉偶联最初形成苯并恶唑环的Ar-N键，然后进行铜催化的分子内环化形成Ar-O键。苯并恶唑以高产率形成，用于1，2-二溴苯的反应，但该反应对3，4-二溴甲苯的反应没有区域选择性。此外，该方法受到1,2-二卤代芳烃的可用性的限制。由于这些局限性，开发了另一种更通用的单锅多米诺环化策略，该策略涉及在Cs 2 CO 3存在下2-溴苯胺与酰氯的反应。，催化CuI和不可酰化的配体1,10-菲咯啉。在这些条件下，先将苯胺酰化，然后进行铜催化的分子内环化反应，生成2-卤代苯胺，形成苯并恶唑环的Ar-O键。与常规加热相比，使用微波辐射的优化条件获得的反应时间短得多（即210°C持续15分钟，而95°C持续24 h），并被用于合成小型苯并恶唑库。这些铜催化的方法补充了苯并恶唑合成的现有策略，该策略通常利用2-氨基苯酚作为前体。
• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
  申请人：Lapto Co., Ltd. 주식회사 랩토(120120213992) Corp. No ▼ 131111-0274298BRN ▼129-86-56546

  公开号：KR102060645B1

  公开（公告）日：2019-12-30

  UV 영역의 고에너지 외부광원을 효과적으로 흡수하여 유기 전계 발광 소자 내부의 유기물들의 손상을 최소화시킴으로써 유기 전계 발광 소자의 실질적인 수명 향상에 기여하는 3차 아민 유도체를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극, 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 3차 아민 유도체를 포함한다.[화학식 1] (상기 화학식 1에서, Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 O 또는 S 이다.)

  通过有效吸收UV区域的高能外部光源，提供对有机电致发光器件内部有机物的损伤最小化，从而改善有机电致发光器件的实际寿命的第三类胺衍生物。根据本发明的有机电致发光器件包括第1电极，第2电极；以及位于所述第1电极和第2电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层包括如下化学式1所示的第三类胺衍生物。[化学式1]（在上述化学式1中，Z1，Z2和Z3分别独立地为O或S。）
• Anti-bacterial, catalytic and docking behaviours of novel di/trimeric imidazolium salts
  作者：Pandurangan Ganapathi、Kilivelu Ganesan

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.02.078

  日期：2017.5

  the efficiency of recycled flexible di/trimeric imidazolium salts up to fourth cycles showed excellent responses. We have studied the MIC and MBC of our di/trimeric imidazolium salts against Gram positive/negative microorganisms under micro dilution method. Nitro substituted imidazolium salts showed excellent screening responses than the unsubstituted compounds. Computer assisted docking analysis is

  柔性的二/三聚取代的咪唑鎓盐是在常规/无溶剂的二氧化硅支持的方法下制备的。固相支持的方法比传统方法优越，如环境友好，产率更高，反应时间更短以及后处理步骤容易。我们已经研究了合成的二/三聚咪唑鎓盐在常规/马弗炉条件下一锅制备苯并恶唑衍生物的催化活性。我们已经监测了回收的柔性二/三聚咪唑盐的效率，直到第四个循环显示出出色的响应。我们已经通过微稀释法研究了我们的二/三聚咪唑鎓盐对革兰氏阳性/阴性微生物的MIC和MBC。硝基取代的咪唑鎓盐显示出比未取代的化合物优异的筛选反应。我们对所有合成的化合物进行了计算机辅助的对接分析。比较了标准品和我们的药物分子之间针对各种人类革兰氏阳性和阴性病原体的氢键主客体相互作用。通过对接分析，我们的药物分子显示出对测试病原体的有效相互作用。
• Acetyl nitrate mediated conversion of methyl ketones to diverse carboxylic acid derivatives
  作者：Joseph N. Capilato、Peter J. Pellegrinelli、Josephine Bernard、Logan Schnorbus、Shane Philippi、Joseph Mattiucci、Erik P. Hoy、Lark J. Perez

  DOI：10.1039/d1ob00786f

  日期：——

  The development of a novel acetyl nitrate mediated oxidative conversion of methyl ketones to carboxylic acid derivatives is described. By analogy to the haloform reaction and supported by experimental and computational investigation we propose a mechanism for this transformation.

  描述了一种新型乙酰硝酸盐介导的甲基酮氧化转化为羧酸衍生物的开发。通过类比卤仿反应并得到实验和计算研究的支持，我们提出了这种转变的机制。