2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]-1,3-benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-{4-(phenylethynyl)phenyl}benzoxazole；4-(2-benzoxazolyl)tolane；1-[4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)phenyl]-2-phenylethyne
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: VKXSJYKCKJWPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-benzylidenamino)-phenol 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 作用下， 反应 15.0h， 生成 2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  在咪唑鎓ILs中，以Pd（OAc）2或NiCl 2（dppp）为催化剂，通过环化/交叉偶联从易于获得的Aldimines中轻松访问各种取代的2-Aryl-Benzoxazoles / Benzothiazoles的库

  摘要：

  分为两步的方案，涉及在[BMIM] [PF 6 ]或[BMIM] [BF 4 ]中以Pd催化将易获得的对-溴苯基-醛亚胺环化为2-溴苯基-苯并恶唑/苯并噻唑，然后使用Suzuki，描述了由Pd或Ni催化的Heck和Sonogashira交叉偶联反应，可在温和的反应条件下以可观的分离产率生成不同取代的2-芳基-/杂芳基-苯并恶唑/苯并噻唑的文库。还显示了从醛亚胺开始在一锅中依次执行两个步骤的可行性，并且还显示了IL溶剂循环/再利用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151509

文献信息

• Synthesis of 2,5-diaryloxazoles through van Leusen reaction and copper-mediated direct arylation
  作者：Tomoki Yoshizumi、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Daisuke Matsuo、Akihiro Orita、Junzo Otera、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.039

  日期：2009.7

  van Leusen reaction, with various aryl iodides is effectively promoted by a system of CuI combined with PPh3 and Na2CO3 as a ligand and a base, respectively, in DMF to produce the corresponding 2,5-diaryloxazoles in good yields.

  通过van Leusen反应制得的5-芳基恶唑与各种芳基碘的直接芳基化反应，是通过CuI与PPh 3和Na 2 CO 3分别作为配体和碱在DMF中结合形成的体系有效地促进的。相应的2,5-二芳基恶唑，收率高。
• Malakhova; Malakhov; Kuznitsova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 9, p. 611 - 617
  作者：Malakhova、Malakhov、Kuznitsova、Varnavskii、Kadutskii、Kozhich、Korshun、Berlin

  DOI：——

  日期：——
• Facile access to libraries of diversely substituted 2-aryl-benzoxazoles/benzothiazoles from readily accessible aldimines via cyclization/cross coupling in imidazolium-ILs with Pd(OAc)2 or NiCl2 (dppp) as catalyst
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151509

  日期：2020.2

  p-bromophenyl-aldimines to 2-bromophenyl-benzoxazole/benzothiazole in [BMIM][PF6] or [BMIM][BF4] as solvent, followed by the Suzuki, Heck, and Sonogashira cross-coupling reactions catalyzed by Pd or Ni is described that generates libraries of diversely substituted 2-aryl-/heteroaryl-benzoxazoles/benzothiazoles in respectable isolated yields under mild reaction conditions. The feasibility to perform the two-steps in

  分为两步的方案，涉及在[BMIM] [PF 6 ]或[BMIM] [BF 4 ]中以Pd催化将易获得的对-溴苯基-醛亚胺环化为2-溴苯基-苯并恶唑/苯并噻唑，然后使用Suzuki，描述了由Pd或Ni催化的Heck和Sonogashira交叉偶联反应，可在温和的反应条件下以可观的分离产率生成不同取代的2-芳基-/杂芳基-苯并恶唑/苯并噻唑的文库。还显示了从醛亚胺开始在一锅中依次执行两个步骤的可行性，并且还显示了IL溶剂循环/再利用的潜力。