2-(4-bromo-benzylidenamino)-phenol | 3230-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-benzylidenamino)-phenol
• 英文别名: 2-((4-bromobenzylidene)amino)phenol；2-Hydroxy-(p-bromobenzylideno)-anilin；4-Brom-benzaldehyd-<2-hydroxy-phenylimin>；2-Hydroxy-N-<4-brom-benzyliden>-anilin；N-(4-Brom-benzyliden)-2-hydroxy-anilin；2-<4-Bromo-benzylidenamino>-phenol；p-bromo-benzylidene-2-amino-phenol；2-(4-Brom-benzylidenamino)-phenol；2-{[(e)-(4-Bromophenyl)methylidene]amino}phenol；2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 3230-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00768877
• 分子量: 276.132
• InChiKey: XHIIEEPPCLKWQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-benzylidenamino)-phenol 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2-(4-溴苯基)苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  KMnO4/HOAc system promoted one-pot synthesis of benzoxazoles from o-aminophenols or oxidative cyclization of o-hydroxyarylidene anilines at room temperature

  摘要：

  在KMnO4/HOAc体系的存在下，通过相应的o-羟基芳基亚胺的氧化环化合成了1,3-苯并恶唑。这一体系还用于从o-氨基酚和醛的一锅法合成1,3-苯并恶唑。这两种方法均在室温下无溶剂条件下进行，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0795-5
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-benzylidenamino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  OMS-2 / H 2 O 2 /碳酸二甲酯：室温下氧化合成苯并恶唑的环保多相催化体系

  摘要：

  锰八面体分子筛（OMS-2）被发现是一种高效且可回收的异构催化剂，用于在室温下以克为单位从酚亚胺氧化合成苯并恶唑。H 2 O 2和生物基试剂碳酸二甲酯（DMC）分别成功地首次在OMS-2催化的氧化还原反应中用作环境友好型氧化剂和溶剂。苯并恶唑还可以在高温下通过Cu（OH）x / OMS-2-催化的连续氧化转化反应从N-取代的2-氨基苯酚获得。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00315

文献信息

• 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
  申请人：Lapto Co., Ltd. 주식회사 랩토(120120213992) Corp. No ▼ 131111-0274298BRN ▼129-86-56546

  公开号：KR102060645B1

  公开（公告）日：2019-12-30

  UV 영역의 고에너지 외부광원을 효과적으로 흡수하여 유기 전계 발광 소자 내부의 유기물들의 손상을 최소화시킴으로써 유기 전계 발광 소자의 실질적인 수명 향상에 기여하는 3차 아민 유도체를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극, 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 3차 아민 유도체를 포함한다.[화학식 1] (상기 화학식 1에서, Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 O 또는 S 이다.)

  通过有效吸收UV区域的高能外部光源，提供对有机电致发光器件内部有机物的损伤最小化，从而改善有机电致发光器件的实际寿命的第三类胺衍生物。根据本发明的有机电致发光器件包括第1电极，第2电极；以及位于所述第1电极和第2电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层包括如下化学式1所示的第三类胺衍生物。[化学式1]（在上述化学式1中，Z1，Z2和Z3分别独立地为O或S。）
• A transition-metal-free multicomponent reaction towards constructing chiral 2<i>H</i>-1,4-benzoxazine scaffolds
  作者：Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Juan Du、Jia-Hong Wu、Jian-Ping Tan、Jixing Che、Jianke Pan、Tianli Wang

  DOI：10.1039/d0gc02134b

  日期：——

  transition-metal-free multicomponent cascade reaction of readily available α-halogenated ketones, ortho-aminophenols, and aldehydes using a novel dipeptide-based phosphonium salt catalyst was developed for the efficient construction of various 2H-1,4-benzoxazine derivatives with excellent functional-group tolerance. The method represents an unprecedented approach for trapping active 1,5-bifunctional intermediates

  本文中，开发了一种使用新型的基于二肽的phospho盐催化剂的易于获得的α-卤代酮，邻氨基酚和醛的无过渡金属的多组分级联反应，以有效地构建各种2 H -1,4-苯并恶嗪具有出色的官能团耐受性的衍生物。该方法代表了一种空前的方法，用于捕获具有α-卤代酮的活性1,5-双功能中间体，以访问具有两个非立体诱导中心且具有两个立体生成中心的生物学上重要的苯并恶嗪支架。
• 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자
  申请人：Lapto Co., Ltd. 주식회사 랩토(120120213992) Corp. No ▼ 131111-0274298BRN ▼129-86-56546

  公开号：KR102256222B1

  公开（公告）日：2021-05-26

  UV영역의 고에너지 외부광원을 효과적으로 흡수하여 유기 전계 발광 소자 내부의 유기물들의 손상을 최소화시킴으로써 유기 전계 발광 소자의 실질적인 수명 향상에 기여하는 아릴아민 유도체를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층; 및 캡핑층을 포함하고, 상기 유기물층 및/또는 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 3차 아민 유도체를 포함한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 각 치환기들은 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.)

  通过有效吸收UV区域的高能外部光源，提供对有机电致发光器件内部有机物的损伤最小化，从而改善有机电致发光器件的实际寿命的芳基胺衍生物。根据本发明的有机电致发光器件包括第1电极；第2电极；1层或更多层的有机物层，位于所述第1电极和第2电极之间；以及封装层，所述有机物层和/或封装层包括如下化学式1所示的3次胺衍生物。【化学式1】（在上述化学式1中，各取代基如本发明的详细描述中所定义。）
• An aromatic ion platform for enantioselective Brønsted acid catalysis
  作者：Chirag D. Gheewala、Bridget E. Collins、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1126/science.aad0591

  日期：2016.2.26

  first applied as a ligand in metal catalysis, and more recently as a conjugate base in acid catalysis. Gheewala et al. report a class of chiral carbon acids based around a cyclopentadiene framework that are easily accessible from readily available precursors. The compounds are showcased as highly selective catalysts for asymmetric Mukaiyama Mannich and oxocarbenium aldol reactions. Science, this issue

  联萘催化剂的竞争 联萘框架已被证明在将广泛的化学反应偏向两种镜像产物中的一种方面非常有效。该基序首先用作金属催化中的配体，最近用作酸催化中的共轭碱。吉瓦拉等人。报告了一类基于环戊二烯骨架的手性碳酸，它们很容易从现成的前体中获得。这些化合物被展示为不对称 Mukaiyama Mannich 和氧碳鎓醇醛反应的高选择性催化剂。科学，这个问题 p。961 基于环戊二烯的催化剂为广泛使用的联萘骨架提供了一种易于获得的替代品。手性酸催化剂可用于合成富含对映体的小分子，但标准催化剂需要费力且昂贵的制备。在这里，我们描述了从天然存在的 (-)-薄荷醇和容易获得的 1,2,3,4,5-五碳甲氧基环戊二烯一步制备的手性布朗斯台德酸。芳香族稳定性是生成化合物强酸性的关键因素，该化合物被证明可以高效和对映选择性催化 Mukaiyama-Mannich 和氧代碳烯醇醛反应。展示了低至 0.01 摩尔百分比的催化剂负载和制备可扩展性（25
• A Powerful Chiral Phosphoric Acid Catalyst for Enantioselective Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Fengtao Zhou、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201603929

  日期：2016.7.25

  A new BINOL‐derived chiral phosphoric acid bearing 2,4,6‐trimethyl‐3,5‐dinitrophenyl substituents at the 3,3′‐positions was developed. The utility of this chiral phosphoric acid is demonstrated by a highly enantioselective (ee up to >99 %) and diastereoselective (syn/anti up to >99:1) asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction of imines with a wide range of ketene silyl acetals. Moreover, this method was

  开发了一种新的BINOL衍生的在3,3'-位置带有2,4,6-三甲基-3,5-二硝基苯基取代基的手性磷酸。这种手性磷酸的实用性通过亚胺与多种乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应（对映选择性（ee高达99％）和非对映选择性（顺/反高达99：1））证明。此外，该方法已成功应用于具有出色的非对映和对映选择性的邻近三级和四级立体成因中心的建设。值得注意的是，BINOL衍生的N - triflyl磷酰胺构成了互补的催化剂体系，可将标题反应应用到更具挑战性的亚胺上，而无需N-（ 2-羟基苯基）部分