Methyl cacalol | 64185-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl cacalol
• 英文别名: (S)-9-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-3,4,5-trimethylnaphtho[2,3,-b]furan；cacalohastine；(5S)-9-methoxy-3,4,5-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran
• CAS: 64185-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: UEDLZOGZBHTJJV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl cacalol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(5S)-3,4,5-三甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃-9-醇
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-Cacalol的首次合成

  摘要：

  (S)-(+)-cacalol (1) 的首次合成是通过 BF 3 .Et 2 O 介导的 (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7 ) 与 3,4-二甲氧基甲苯得到 (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) 和 (S)-5 连续转化为 (S)-1。

  DOI：

  10.3987/com-04-10262
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver perchlorate 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 Methyl cacalol
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-Cacalol的首次合成

  摘要：

  (S)-(+)-cacalol (1) 的首次合成是通过 BF 3 .Et 2 O 介导的 (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7 ) 与 3,4-二甲氧基甲苯得到 (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) 和 (S)-5 连续转化为 (S)-1。

  DOI：

  10.3987/com-04-10262

文献信息

• Syntheses and Pharmacological Activities of the Derivatives of Furanosesquiterpenes from<i>Ligularia virgaurea</i>
  作者：Hong-Ming Chen、Yin-Ye Wang、Jian-Min Mao、Meng-Shen Cai、Zhong-Jian Jia

  DOI：10.1055/s-2006-957686

  日期：1997.8

  lipophilic group and an aqueous-favoring group were introduced to the compounds 1 and 13 to afford twelve new derivatives. Their structures were elucidated by spectroscopic methods. The results of the pharmacological test indicated that some of them can block Ca (++) influx by occupying binding sites of dihydropyridine.

  四苯并呋喃倍半萜、1-羟基-2-(3'-戊烯基)-3,7-二甲基苯并呋喃(1)、1-羟基-2-(3'-戊烯基)-3,7-二甲基苯并呋喃(2)、卡卡洛尔(13) ) 和 1,2-脱氢 cacalohastin (14) 是从 Ligularia virgaurea (Compositae) 的根茎中分离出来的。将亲脂基团和水相偏好基团引入化合物 1 和 13 中，得到 12 种新衍生物。它们的结构是通过光谱方法阐明的。药理试验结果表明，它们中的一些可以通过占据二氢吡啶的结合位点来阻断Ca(++)的流入。
• Phytotoxicity of cacalol and some derivatives obtained from the roots ofPsacalium decompositum (A. Gray) H. Rob. &amp; Brettell (Asteraceae), matarique or maturin
  作者：A. L. Anaya、B. E. Hernández-Bautista、A. Torres-Barragán、J. León-Cantero、M. Jiménez-Estrada

  DOI：10.1007/bf02033643

  日期：1996.3

  The effect of cacalol and extracts (water and petroleum ether) derived from the roots of Psacalium decompositum (Asteraceae) on the germination and radicle growth of two plants, Amaranthus hypochondriacus (Amaranthaceae) and Echinochloa crusgalli (Poaceae), and on the radial growth of four phytopathogenic fungi is described. The activity of two cacalol derivatives (methyl cacalol and cacalol acetate) was also investigated. Germination of A. hypochondriacus was inhibited by almost all the treatments. The extracts and cacalol produced a significant inhibition of radicle growth of A. hypochondriacus and E. crusgalli. Cacalol acetate showed a specific inhibition on E. crusgalli, and methyl cacalol significantly inhibited the growth of A. hypochondriacus. In general, antifungal activity depended upon the target fungi and the concentration of each treatment. Cacalol had also effects on the morphology and coloration of the fungal mycelium. The bioactivity shown by the extracts of Psacalium decompositum on the tested seeds and fungi is mainly due to their content in cacalol.
• The First Synthesis of (S)-(+)-Cacalol
  作者：Hiroyuki Akita、Shin Tanikawa、Michiko Ono

  DOI：10.3987/com-04-10262

  日期：——

  The first synthesis of (S)-(+)-cacalol (1) was achieved by a combination of the BF 3 .Et 2 O-mediated reaction of (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7) with 3,4-dimethoxytoluene to give (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) and consecutive conversion of (S)-5 into (S)-1.

  (S)-(+)-cacalol (1) 的首次合成是通过 BF 3 .Et 2 O 介导的 (S)-4,5-epoxy-(2E)-pentenoate (7 ) 与 3,4-二甲氧基甲苯得到 (S)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate (5) 和 (S)-5 连续转化为 (S)-1。