3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid ethyl ester | 208836-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-ethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propenoate；ethyl (E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-2-propenate；ethyl 3'-benzyloxy-(E)-cinnamate；3-(3-Benzyloxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 208836-69-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• mdl: MFCD18446018
• 分子量: 282.339
• InChiKey: JNYOQEZSTSEQDN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  425.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Ethyl 8,9-dimethoxy-3-methyl-2-(3-phenylmethoxyphenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines as Alternative of New Drugs with Cytotoxic Activity

  摘要：

  在本研究中，从相应的α,β-不饱和酯起始原料出发，经过三步合成，成功制备了吡咯[2,1-a]异喹啉类化合物4a–n，产率良好。这些化合物在六种人癌细胞系中进行了测试，以测量其细胞毒活性，并探究其与C-2位取代基的电子性质和芳香性的关系。我们的结果揭示，细胞毒活性可以通过围绕连接到C-2的环上的电子密度分布来解释。此外，本研究还鉴定出具有强大细胞毒活性的3-羟基（4d）和3-氯（4j）衍生物。这些化合物的IC50值发现与市售的拓扑替康、伊立替康、依托泊苷、他莫昔芬和顺铂相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00409
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-羟基苯基)丙烯酸乙酯 以94.9的产率得到3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS

  摘要：

  一种合成托瑞普酮盐的过程。

  公开号：

  US20130150622A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 、 sodium;hydride 、 乙二胺 、 氢气 在 palladium-carbon ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid ethyl ester 、 氢气 、 四氢呋喃 、 Lithium aluminium hydride 、 ice water 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以to yield the titled compound (14.39 g) as a colorless oily substance的产率得到3-[3-(Benzyloxy)phenyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Preventive/therapeutic method for cancer

  摘要：

  提供了一种控制癌症生长和分化的方法。该方法通过诊断或确定在癌细胞中表达的生长因子，并选择性地抑制全部或部分生长因子受体来控制癌症的生长和分化。

  公开号：

  US20040116330A1

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Heterocyclic compounds their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020173526A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A compound represented by the formula: 1 wherein m is 1 or 2, R 1 is a halogen or an optionally halogenated C 1-2 alkyl; one of R 2 and R 3 is a hydrogen atom and the other is a group represented by the formula: 2 wherein n is 3 or 4; R 4 is a C 1-4 alkyl group substituted by 1 or 2 hydroxy groups, or a salt thereof shows tyrosine kinase-inhibiting activity.

  一个由以下公式表示的化合物：其中m为1或2，R1为卤素或可选卤代的C1-2烷基；R2和R3中的一个为氢原子，另一个为以下公式表示的基团：其中n为3或4；R4为被1或2个羟基取代的C1-4烷基基团，或其盐，具有酪氨酸激酶抑制活性。
• [EN] O-SUBSTITUTED (2R,3R)-3-(3-HYDROXYPHENYL)-2-METHYL-4-PENTENOIC ACIDS AND A METHOD OF OBTAINING THE SAME<br/>[FR] ACIDES (2R, 3R)-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYL-4-PENTÉNOÏQUES O-SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012089181A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The compounds of general formula II are new and represent important intermediates in the synthesis of tapentadol. In the synthesis of tapentadol of formula I and its pharmaceutically acceptable salts, O-protected (2R,3R)-acids of general formula II, in step A, are reacted in an inert organic solvent with an activating agent, optionally in presence of a catalyst or a base; in step B, the obtained compounds of general formula V, wherein R has the above mentioned meaning and X stands for chlorine or alkoxycarbonyloxyl group O-CO-OR1 or pivaloyloxyl O-CO-t-Bu group, wherein R1 is methyl or ethyl, are reacted with dimethylamine or its salts optionally in presence of a base; in step C, the obtained N, N-dimethylamides of general formula VI, wherein R has the above mentioned meaning, are reduced by means of hydride agents in a suitable solvent; in step D, the produced alkeneamines of general formula VII, wherein R has the above mentioned meaning, are hydrogenated on a metal catalysts in a suitable solvent; and, finally, in step E, the produced alkaneamines of general formula VIII, wherein R has the above mentioned meaning, are O-dealkylated by means of dealkylating agents, and, if required, the obtained tapentadol is converted by the action of a pharmaceutically acceptable acid to respective salts, e.g. hydrochloride.

  通用公式II的化合物是新的，并在tapentadol合成中代表重要的中间体。在通用公式II的O-保护（2R,3R）-酸中，通过步骤A，在惰性有机溶剂中与活化剂反应，可选择性地在催化剂或碱的存在下；在步骤B中，所得到的通用公式V的化合物，其中R具有上述所述含义，X代表氯或烷氧羰氧基O-CO-OR1或戊酰氧基O-CO-t-Bu基团，其中R1为甲基或乙基，与二甲胺或其盐反应，可选择性地在碱的存在下；在步骤C中，所得到的通用公式VI的N，N-二甲基酰胺，其中R具有上述所述含义，通过适当溶剂中的氢化剂还原；在步骤D中，所得到的通用公式VII的烯胺，其中R具有上述所述含义，通过金属催化剂在适当溶剂中进行氢化；最后，在步骤E中，所得到的通用公式VIII的烷胺，其中R具有上述所述含义，通过去烷基化剂进行O-去烷基化，并且如果需要，通过药学上可接受的酸作用将得到的tapentadol转化为相应的盐，例如盐酸盐。
• MEDICINAL COMPOSITIONS IMPROVED IN SOLUBLITY IN WATER
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1350792A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  Solid dispersions are provided comprising an HER2 inhibitor which is hardly or not soluble in water and a hydrophilic polymer. These solid dispersions have been improved in the solubility of the HER2 inhibitor, oral absorption and bioavailability in blood.

  提供了固体分散体，包括一种在水中几乎不溶解或不溶解的HER2抑制剂和一种亲水性聚合物。这些固体分散体在HER2抑制剂的溶解度、口服吸收和血液生物利用度方面得到了改善。
• MEDICINAL COMPOSITIONS HAVING IMPROVED ABSORBABILITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1350793A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  An HER2 inhibitor having an average particle size of about 3 µm or less or a composition containing the same which has improved HER2 inhibitor-absorbability.

  具有平均粒径约为3微米或更小的HER2抑制剂或含有该抑制剂的组合物，其具有改善HER2抑制剂吸收性的特性。