(E)-3-(3-羟基苯基)丙烯酸乙酯 | 96251-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3-羟基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 96251-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DOPAESGJVMAJIC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  340.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-羟基苯基)丙烯酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-甲氧基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 5-Benzyl-2-thiouracils

  摘要：

  Improved methodology for the synthesis of 5-benzyl-2-thiouracils from ethyl phenylpropanoates is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919608003878
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 生成 (E)-3-(3-羟基苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  TAMADA, SIGEHXARU;EHJ, KADZUESI;TEHRAMOTO, SYUDZO;TANAKA, TATSUESI;NAKAGA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF KIDNEY AND/OR LIVER DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE HÉPATIQUE ET/OU RÉNALE
  申请人：VECTUS BIOSYSTEMS LTD

  公开号：WO2016145478A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to novel compounds and their use in the prophylactic and/or therapeutic treatment of kidney and/or liver disease.

  本发明涉及新化合物及其在预防性和/或治疗性治疗肾脏和/或肝脏疾病中的用途。
• Ethyl Cinnamate Derivatives as Promising High-Efficient Acaricides against &lt;i&gt;Psoroptes cuniculi&lt;/i&gt;: Synthesis, Bioactivity and Structure–Activity Relationship
  作者：Bingyu Zhang、Chao Lv、Weibo Li、Zhiming Cui、Dongdong Chen、Fangjun Cao、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1248/cpb.c14-00765

  日期：——

  This paper reported the synthesis, structure–activity relationship (SAR) and acaricidal activity in vitro against Psoroptes cuniculi, a mange mite, of 25 ethyl cinnamate derivatives. All target compounds were synthesized and elucidated by means of MS, 1H- and 13C-NMR analysis. The results showed that 24 out of 25 tested compounds at 1.0 mg/mL demonstrated acaricidal activity in varying degrees. Among them, 6, 15, 26, 27 and 30 showed significant activity with median lethal concentration values (LC50) of 89.3, 119.0, 39.2, 29.8 and 41.2 µg/mL, respectively, which were 2.1- to 8.3-fold the activity of ivermectin (LC50=247.4 µg/mL), a standard drug in the treatment of Psoroptes cuniculi. Compared with ivermectin, with a median lethal time value (LT50) of 8.9 h, 27 and 30 showed smaller LT50 values of 7.9 and 1.3 h, respectively, whereas 6, 15 and 26 showed slightly larger LT50 values of 10.6, 11.0 and 10.4 h at 4.5 µmol/mL. SARs showed that the presence of o-NO2 or m-NO2 on the benzene ring significantly improved the activity, whereas the introduction of a hydroxy, methoxy, acetoxy, methylenedioxy, bromo or chloro group reduced the activity. (E)-Cinnamates were more effective than their (Z)-isomer. Nevertheless, the carbon–carbon double bond in the acrylic ester moiety was proven not to be essential to improve the activity of cinnamic acid esters. Thus, the results strongly indicate that cinnamate derivatives, especially their dihydro derivatives, should be promising candidates or lead compounds for the development of novel acaricides for the effective control of animal or human acariasis.

  本研究报道了25种肉桂酸乙酯衍生物的合成、构效关系及其对兔疥螨的杀螨活性。所有目标化合物通过MS、1H-和13C-NMR进行了表征。结果表明,25个化合物中有24个在1.0mg/mL浓度下表现出不同程度的杀螨活性。其中,6、15、26、27和30号化合物显示出显著的活性,半数致死浓度值(LC50)分别为89.3、119.0、39.2、29.8和41.2μg/mL,分别是伊维菌素(LC50=247.4μg/mL)的2.1-8.3倍。与伊维菌素(半数致死时间LT50为8.9h)相比,27和30号化合物的LT50值更小,分别为7.9h和1.3h,而6、15和26号化合物的LT50值稍大,分别为10.6、11.0和10.4h(4.5μmol/mL)。构效关系表明,苯环上的邻硝基或间硝基显著提高了活性,而引入羟基、甲氧基、乙酰氧基、亚甲二氧基、溴或氯则降低了活性。(E)-肉桂酸酯比其(Z)-异构体更有效。然而,丙烯酸酯部分的碳-碳双键对于提高肉桂酸酯的活性并非必需。因此,结果强烈表明,肉桂酸酯衍生物,尤其是其二氢衍生物,应该是开发新型杀螨剂以有效控制人和动物螨病的极具潜力的候选物或先导化合物。
• 苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用
  申请人：上海恒瑞医药有限公司

  公开号：CN103030646B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及苯并二氧六环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述苯并二氧六环类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是GPR40激动剂，和在制备治疗糖尿病和代谢性病症等疾病的药物中的用途，其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。
• Rhodium(III)-Catalyzed <i>Meta</i>-Selective C–H Alkenylation of Phenol Derivatives
  作者：Rui-Jie Mi、Yong-Zhen Sun、Jing-Yun Wang、Jing Sun、Zhaoqing Xu、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01995

  日期：2018.9.7

  Rhodium(III)-catalyzed remote meta-selective–C-H alkenylation of phenol derivatives has been developed using a traceless organosilicon template as the directing group. This transformation proceeds smoothly with good yields and high meta-selectivities toward a series of phenol and alkene substrates. In addition, this protocol provides an effective strategy for late-stage transformations of various meta-alkenylated

  铑（III）催化的远程元酚衍生物的-选择性-CH烯基已使用无痕有机硅模板作为所述引导组开发。对于一系列苯酚和烯烃底物，该转化以良好的收率和高的间选择性平稳地进行。另外，该方案为各种间链烯基化的芳族化合物的后期转化提供了有效的策略。
• Sequential Functionalization of <i>meta</i>-C–H and <i>ipso</i>-C–O Bonds of Phenols
  作者：Jiancong Xu、Jingjing Chen、Feng Gao、Shuguang Xie、Xiaohua Xu、Zhong Jin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b13403

  日期：2019.2.6

  The use of a template as a linchpin motif in directed remote C-H functionalization is a versatile yet relatively underexplored strategy. We have developed a template-directed approach to realizing one-pot sequential palladium-catalyzed meta-selective C-H olefination of phenols, and nickel-catalyzed ipso-C-O activation and arylation. Thus, this bifunctional template converts phenols to synthetically

  在定向远程 CH 功能化中使用模板作为关键基序是一种通用但相对未开发的策略。我们开发了一种模板导向的方法来实现一锅顺序钯催化苯酚的间位选择性 CH 烯化，以及镍催化的 ipso-CO 活化和芳基化。因此，这种双功能模板将酚类转化为合成有用的 1,3-二取代芳烃。