(E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: m-benzyloxy cinnamic acid；3-(3-(Benzyloxy)phenyl)acrylic acid；(E)-3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• mdl: MFCD02331624
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OFMOWGZEBJKDCT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三苯基硼酸酯 、 4-(dimethylamino)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)picolinamide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四苯硼钠 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 10.0~40.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 他喷他多
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS

  摘要：

  一种制备托瑞哌托盐酸盐的过程。

  公开号：

  US20130150622A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid ethyl ester 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Structure Proposed for Natural Meliloester

  摘要：

  In an attempt to establish the absolute configuration of meliloester, a natural product isolated from Melilotus alba, the literature structure was synthesized in an enantiopure form. Unexpectedly, the H-1 and C-13 NMR data was completely incompatible with those reported for the natural product. The corresponding m-hydroxy isomer was also excluded as the structure for the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316776
• 作为试剂：
  描述：

  间羟基肉桂酸 、 potassium carbonate 、 溴甲苯 、 在 氮气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 desired product 、 (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 44.58h， 以to provide the desired product (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid as a white solid (151.24 g, 100 wt %, 98% yield)的产率得到(E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS

  摘要：

  一种合成替帕瑞痛盐酸盐的过程。

  公开号：

  US20130150622A1

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Design, synthesis, in vitro and in vivo evaluation of tacrine–cinnamic acid hybrids as multi-target acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors against Alzheimer's disease
  作者：Yao Chen、Hongzhi Lin、Jie Zhu、Kai Gu、Qi Li、Siyu He、Xin Lu、Renxiang Tan、Yuqiong Pei、Liang Wu、Yaoyao Bian、Haopeng Sun

  DOI：10.1039/c7ra04385f

  日期：——

  vitro cholinesterase inhibitory activities, inhibition of amyloid β-protein self-aggregation, cyto-protective effects against hydrogen peroxide and antiproliferative activity in PC-12 cells. The optimal compounds 35 and 36 are subsequently selected for in vivo assays. 36 shows much better performance in ameliorating the scopolamine-induced cognition impairment and less hepatotoxicity than tacrine. The

  以前，我们已经报道了他克林-阿魏酸杂种作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶点胆碱酯酶抑制剂。但是，尚未阐明详细的构效关系（SAR），尤其是关于阿魏酸部分。在本文中，我们报道了阿魏酸部分的结构修饰，其被具有不同取代的肉桂酸替代。合成目标化合物并评估其体外胆碱酯酶抑制活性，β-淀粉样蛋白自身聚集的抑制，对过氧化氢的细胞保护作用以及PC-12细胞的抗增殖活性。随后选择最佳化合物35和36用于体内测定。图36显示出比他克林更好的改善东impairment碱诱导的认知障碍的性能，并且肝毒性更低。该化合物可作为进一步优化的良好先导化合物。
• Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20140046074A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to a (2R, 3R)-3-(3-substituted phenyl)-2-methyl n-pentanamide compounds as shown in the formula I and the preparation method thereof, wherein, the substituents are as defined in the specification, the present invention further relates to a use of the above compounds for the preparation of tapentadol II or its pharmaceutically acceptable salt, and the intermediates involved in the preparation process.

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。
• Preventive/therapeutic method for cancer
  申请人：——

  公开号：US20040138160A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention provides a prophylactic or therapeutic method for cancer. A prophylactic or therapeutic method for cancer, which is characterized by selectively inhibiting ErbB-2 (HER2) to block information signals of multimers of the epithelial growth factor receptor family.

  这项发明提供了一种预防或治疗癌症的方法。一种预防或治疗癌症的方法，其特征在于选择性地抑制ErbB-2（HER2），以阻断上皮生长因子受体家族的多聚体的信息信号。
• Heterocyclic compounds their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020173526A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A compound represented by the formula: 1 wherein m is 1 or 2, R 1 is a halogen or an optionally halogenated C 1-2 alkyl; one of R 2 and R 3 is a hydrogen atom and the other is a group represented by the formula: 2 wherein n is 3 or 4; R 4 is a C 1-4 alkyl group substituted by 1 or 2 hydroxy groups, or a salt thereof shows tyrosine kinase-inhibiting activity.

  一个由以下公式表示的化合物：其中m为1或2，R1为卤素或可选卤代的C1-2烷基；R2和R3中的一个为氢原子，另一个为以下公式表示的基团：其中n为3或4；R4为被1或2个羟基取代的C1-4烷基基团，或其盐，具有酪氨酸激酶抑制活性。