volubolin methyl ether | 23982-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: volubolin methyl ether
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxycoumarin；7-Methoxy-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-cumarin；7-methoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)coumarin；4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-cumarin；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 23982-44-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: AAHILKARUXRHIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  volubolin methyl ether 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3-(2-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Appel et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 738,742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 volubolin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins and 4-arylcoumarins

  摘要：

  通过取代肉桂酸和3-芳基炔酸与相应的酚反应，合成了一系列4-芳基-3,4-二氢香豆素和4-芳基香豆素。这些化合物在体外评估了抗菌活性。合成的化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌和白色念珠菌（真菌）表现出不同程度的抗微生物活性。具有羟基苯环和7,8-取代二羟基的A环化合物是最活跃的抗微生物剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0149-9

文献信息

• Volubolin, a 4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one from Dalbergia volubilis
  作者：H.Mohindra Chawla、Ram S. Mittal

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80186-1

  日期：1983.1

  Abstract From the ether soluble portion of a methanolic extract of young non-green branches of Dalbergia volubilis , sitosterol, 7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benz

  摘要来自 Dalbergia volubilis、谷甾醇、7-羟基-4-甲基-2H-1-苯的年轻非绿色枝条甲醇提取物的醚可溶部分
• Synthesis and antiprotozoal activity of 4-arylcoumarins
  作者：Jean-Thomas Pierson、Aurélien Dumètre、Sébastien Hutter、Florence Delmas、Michèle Laget、Jean-Pierre Finet、Nadine Azas、Sébastien Combes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.022

  日期：2010.3

  synthesized by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and evaluated for antiprotozoal activity against Plasmodium falciparum and Leishmania donovani. Several compounds were found to strongly inhibit the proliferation of human cell line and/or parasites. The 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxycoumarin exhibit a potent activity on L. donovani amastigotes with a selectivity index (SI = 265) twice than

  Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了大量的4-芳基香豆素，并评估了其对恶性疟原虫和多形利什曼原虫的抗原生动物活性。发现几种化合物强烈抑制人细胞系和/或寄生虫的增殖。4-（3,4-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基展览上的有效活性杜氏利什曼原虫的选择性指数（SI = 265）比两性霉素B（SI = 140）两次无鞭毛体。
• Synthesis and NMR of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins and 4-Arylcoumarins
  作者：Jie Sun、Yanfeng Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17751

  日期：——

  This paper described the synthesis and 1H and 13C NMR chemical shifts of a series of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin and 4-arylcoumarin derivatives based on a combination of 1H and 13C NMR, HSQC and HMBC experiments.

  本文结合 1H 和 13C NMR、HSQC 和 HMBC 实验，描述了一系列 4-芳基-3,4-二氢香豆素和 4-芳基香豆素衍生物的合成以及 1H 和 13C NMR 化学位移。
• Mitter; Paul, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 271,273
  作者：Mitter、Paul

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis and biological evaluation of 4-arylcoumarin derivatives
  作者：Jie Sun、Wei Xian Ding、Ke Yun Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.017

  日期：2011.6

  Two bioactive natural 4-arylcoumarins, 5,7,4'-trimethoxy-4-phenylcoumarin (1a), 5,7-dimethoxy-4-phenylcoumarin (1b) and five closely related derivatives 1c-g were synthesized. In vitro evaluation with a catechol subunit for antioxidant and antimicrobial activity, these compounds using standard methods showed that compounds id, if displayed promise radical scavenging activity and if was found to be the most active one against Bacillus dysenteriae. (C) 2010 Yong Zou. Published by Elsevier BAT. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.