2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose | 60933-68-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose；(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 60933-68-8
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• mdl: MFCD00047076
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NAQUAXSCBJPECG-FXSWLTOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 碘 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  获得 3-Deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-hept-2-ulosonic Acid (DAH) 的一种新的短而有效的途径

  摘要：

  内酯 5 和 6 的有效合成，分别是 KDO 和 DAH 的已知中间体，已通过一条短而高效的路线实现。受保护的 D-甘露糖和 D-阿拉伯糖的同系化是通过与 2-锂硫-2-三甲基甲硅烷基二噻烷或相应的双（甲硫基）衍生物的彼得森反应进行的，然后在非常平稳的条件下环化得到的乙烯酮二硫缩醛。用碘进行氧化处理以高产率的三步顺序得到内酯 5 和 6。有趣的是，这种方法可以被认为是合成各种 2-脱氧糖内酯的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926375
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选单价和二价吡咯烷亚氨基糖文库发现人氨基己糖苷酶抑制剂

  摘要：

  由各自的叠氮基/氨基己基吡咯烷亚氨基糖前体通过 CuAAC 和 (硫代) 脲键形成反应合成了两个单体和二聚吡咯烷亚氨基糖库。筛选所得的单体和二聚体化合物对来自杰克豆的β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的抑制作用，杰克豆是人类溶酶体氨基己糖苷酶的植物直系同源物。然后针对人溶酶体 β- N-乙酰氨基己糖苷酶 B (hHexB) 和人核质 β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (hOGA) 评估这些文库的最佳抑制剂的选择。该评估确定了一种有效 (nM) 和选择性的 hOGA 单体抑制剂（化合物7A) 对这种酶的亲和力比对 hHexB 的亲和力高 6890 倍。相应的二聚体衍生物（化合物9D）进一步显着提高了抑制 hOGA 的选择性（对 hOGA 的选择性比 hHexB 高 2.7×10 4倍）和抑制效力（一个数量级）。进行对接研究以解释在化合物7A中观察到的抑制选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105650

文献信息

• A Direct Brønsted Acid-Catalyzed Azidation of Benzhydrols and Carbohydrates
  作者：Jeffery Regier、Robert Maillet、Yuri Bolshan

  DOI：10.1002/ejoc.201900104

  日期：2019.4.9

  HBF4·OEt2 complex was used as an efficient Brønsted acid catalyst for direct azidation reactions on substrates bearing benzhydryl and anomeric alcohols. This methodology demonstrated excellent functional group tolerance to both electron‐rich and electron‐poor benzhydryl alcohols as well as unprotected functional groups.

  HBF 4 ·OEt 2络合物用作有效的布朗斯台德酸催化剂，用于在带有二苯甲基和异头醇的底物上进行直接叠氮化反应。该方法论证明了对富电子和贫电子的苯二酚以及未保护的官能团均具有出色的官能团耐受性。
• MICROBIAL GLYCANS AS A TARGET OF HUMAN INTELECTIN
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160131649A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present disclosure provides for methods of diagnosing and treating bacterial infections. Human Intelectin 1 (hIntL-1) has been shown to bind selectively to glycan components on bacteria including Streptococcus pneumonia, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Klebsiella pneumonia and Yersinia pestis . This interaction can be targeted to identify, purify and therapeutically target such organisms.

  本公开提供了一种诊断和治疗细菌感染的方法。已经证明人类Intelectin 1（hIntL-1）选择性地结合细菌的糖基组分，包括肺炎链球菌、奇异变形杆菌、普通变形杆菌、肺炎克雷伯菌和鼠疫耶尔森氏菌。这种相互作用可以被用来识别、纯化和治疗这些细菌。
• Bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride: a new broad-spectrum deoxofluorinating agent with enhanced thermal stability
  作者：Gauri S. Lal、Guido P. Pez、Reno J. Pesaresi、Frank M. Prozonic

  DOI：10.1039/a808517j

  日期：——

  Bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxo-FluorTM) is effective for the conversion of alcohols to alkyl fluorides, aldehydes/ketones to the corresponding gem-difluorides and also for the transformation of carboxylic acids to their trifluoromethyl derivatives; it is a less thermally sensitive, broader-spectrum alternative to the traditional dialkylaminosulfur trifluoride (DAST) deoxofluorination reagents.

  双(2-甲氧乙基)氨基硫三氟化物（Deoxo-FluorTM）在将醇转化为烷基氟化物、将醛/酮转化为相应的双氟化物，以及将羧酸转化为其三氟甲基衍生物方面有效；它是传统的二烷基氨基硫三氟化物（DAST）脱氧氟化试剂的一个热敏感性较低、适用范围更广的替代品。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Arylation of <i>Exo</i>-Glycals with Aryl Iodides
  作者：Jeffery Regier、Supriya Ghanty、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02533

  日期：2022.1.7

  A novel methodology for the arylation of exo-glycals has been developed. A range of exo-glycals underwent reactions with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst. The transformation proceeded in a stereoselective manner to afford Z-isomers. The developed transformation demonstrated excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种用于外聚糖芳基化的新方法。在钯催化剂的存在下，一系列外聚糖与芳基碘化物发生反应。转化以立体选择性方式进行以提供Z-异构体。开发的转化表现出优异的官能团耐受性。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。