2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4,5-Bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；(4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: XDRGBAJBRHEMCV-SLQPCKNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(3R,4R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF PIPERIDINE ALKALOIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ALCALOÏDES PIPÉRIDINES

  摘要：

  本发明揭示了一种从三-O-苯甲基-D-葡萄糖醛或三-O-苯甲基-D-半乳糖醛合成从法果胺、4-epi-法果胺和诺吉霉素中选取的哌啶生物碱的方法。

  公开号：

  WO2015170339A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-deoxy-2',3',5'-tri-O-benzyl-D-arabinit-1-ylidene)-1,3-dithiane 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  获得 3-Deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-hept-2-ulosonic Acid (DAH) 的一种新的短而有效的途径

  摘要：

  内酯 5 和 6 的有效合成，分别是 KDO 和 DAH 的已知中间体，已通过一条短而高效的路线实现。受保护的 D-甘露糖和 D-阿拉伯糖的同系化是通过与 2-锂硫-2-三甲基甲硅烷基二噻烷或相应的双（甲硫基）衍生物的彼得森反应进行的，然后在非常平稳的条件下环化得到的乙烯酮二硫缩醛。用碘进行氧化处理以高产率的三步顺序得到内酯 5 和 6。有趣的是，这种方法可以被认为是合成各种 2-脱氧糖内酯的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926375

文献信息

• Formation and reactivity of new Nicholas–Ferrier pyranosidic cations: novel access to oxepanes via a 1,6-hydride shift/cyclization sequence
  作者：Ana M. Gómez、Fernando Lobo、Daniel Pérez de las Vacas、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/c0cc00586j

  日期：——

  Pyranosidic allylic (Ferrier) cations that share dicobalt hexacarbonyl propargyl (Nicholas) stabilization at C-1 display a remarkable reactivity leading to either substituted oxepanes or 3-C-branched pyranosides, depending on the substituent at O-6.

  在C-1处共享二钴六羰基炔丙基（Nicholas）稳定的吡喃基烯丙基（Ferrier）阳离子表现出显着的反应性，这取决于O-6处的取代基，导致取代的氧杂环丁烷或3-C支化的吡喃糖苷。
• Synthesis of C-spiro-glycoconjugates from sugar lactones via zinc mediated Barbier reaction
  作者：Mallikharjuna Rao Lambu、Altaf Hussain、Deepak K. Sharma、Syed Khalid Yousuf、Baldev Singh、Anil. K. Tripathi、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c3ra46796a

  日期：——

  Anomeric gem-diallylation, mono-β-crotylation and mono-β-propargylation of sugar 1,5 and 1,4 lactones have been achieved under Barbier reaction conditions using Zn powder and a catalytic amount of TMSCl as an activator. Ring closing olefin metathesis of the synthesized gem-diallyl derivatives furnished C-spiro cyclopentene glycosides. Finally, the cyclopentene rings were converted into carbohydrate based tricyclic morpholine fused triazole glycoconjugates as potential SGLT2 inhibitors.

  使用Zn粉和催化量的TMSCl作为活化剂，在Barbier反应条件下实现了糖1,5和1,4内酯的anomeric双二烯基化、单-β-罗汀基化和单-β-丙炔基化。合成的双二烯基衍生物经过环闭合烯烃复分解反应得到C-螺环戊烯糖苷。最后，将环戊烯环转化为基于碳水化合物的三环吗啉并三唑糖缀合物，作为潜在的SGLT2抑制剂。
• A Substrate-Based Approach to Skeletal Diversity from Dicobalt Hexacarbonyl (<i>C</i>1)-Alkynyl Glycals by Exploiting Its Combined Ferrier-Nicholas Reactivity
  作者：Fernando Lobo、Ana M. Gómez、Silvia Miranda、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/chem.201402149

  日期：2014.8.11

  combine dicobalt hexacarbonyl propargyl (Nicholas) and pyranose‐derived allylic (Ferrier) cations have been generated by treatment of hexacarbonyldicobalt (C‐1)‐alkynyl glycals with BF3.Et2O. The study of these cations has resulted in the discovery of novel reaction pathways that have shown to be associated to the nature of O‐6 substituent in the starting alkynyl glycals. Accordingly, compounds resulting

  通过用BF 3处理六羰基二钴（C -1）-炔基糖，已经产生了将二钴二羰六羰基炔丙基（Nicholas）和吡喃糖衍生的烯丙基（Ferrier）阳离子结合起来的新型底物。等2这些阳离子的O的研究已经导致在已经示出为被关联到的性质的新的反应途径的发现Ó -6在原料炔基烯糖取代基。相应地，通过亲核试剂的掺入，由环膨胀（氧杂环丁烷），环收缩（四氢呋喃）或支链吡喃酶产生的化合物可以分别从6- O-苄基，6-羟基或6- O-甲硅烷基衍生物获得。使用6‐ O烯丙基炔基糖可以生成合适的官能化氧杂环丁烷，能够经历分子内Pauson-Khand环化作用，从而生成单个三环衍生物。
• Synthesis of Semicyclic Dienes by Modified Julia Olefination of Vinyl Sulfones Derived from Carbohydrates
  作者：David Gueyrard、Kaïss Aouadi、Bénédicte Defaut、Peter Goekjian

  DOI：10.1055/s-2007-986655

  日期：2007.10

  The synthesis of carbohydrate-derived dienes from C-glucosylidene vinyl sulfones by Julia olefination is described.

  描述了通过 Julia 烯化从 C-葡糖基乙烯基砜合成碳水化合物衍生的二烯。
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Batzellasides A, B, and C
  作者：Toru Okaki、Ryohei Fujimura、Masataka Sekiguchi、Dejun Zhou、Kenji Sugimoto、Daishiro Minato、Yuji Matsuya、Atsushi Kato、Isao Adachi、Yasuhiro Tezuka、Ralph A. Saporito、Naoki Toyooka

  DOI：10.1002/ejoc.201201567

  日期：2013.5

  Total synthesis of (–)-L-batzellasides A, B, and C has been achieved in 13 steps from known lactone 2 in 12.6, 13.2, and 13.8 % overall yields, respectively. The key steps in this synthesis were the stereoselective introduction of an allyl group at the C1 position by acyliminium chemistry and Brown's asymmetric allylation of the corresponding aldehydes to construct a stereocenter on the side chain

  (-)-L-batzellasides A、B 和 C 的全合成已通过 13 个步骤从已知的内酯 2 中实现，总产率分别为 12.6、13.2 和 13.8%。该合成的关键步骤是通过 acyliminium 化学在 C1 位置立体选择性地引入烯丙基，以及布朗对相应醛的不对称烯丙基化以在侧链上构建立体中心。