methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside | 89824-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (3S,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 89824-86-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-WFZAHQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Van der Klein; De Nooy; Van der Marel, Synthesis, 1991, # 5, p. 347 - 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-L-呋喃木糖基嘌呤核苷的合成及生物活性

  摘要：

  一系列新的 4'-硫代-L-呋喃木糖核苷被制备并评估为潜在的抗癌剂。用于与嘌呤部分直接偶联的多功能糖中间体也是通过高效且高产的途径合成的。通过质子核磁共振获得了核苷所有手性中心的结构和构型证明。所有目标化合物都在一系列体外人类癌细胞系中进行了评估。手稿中介绍了碳水化合物前体 1-O-乙酰基-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-xylofuranose (6) 和相应的嘌呤核苷的合成细节。

  DOI：

  10.1080/15257770500269077

文献信息

• 单氟代Radicamine化合物及其应用与制备方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104557654B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种单氟代Radicamine化合物，该单氟代Radicamine化合物的结构如式(1)所示。本发明还提供一种式(1)所示结构的单氟代Radicamine化合物的制备方法。本发明还提供了上述单氟代Radicamine化合物或者上述方法制得的单氟代Radicamine化合物在制备预防和/或治疗糖尿病的药物、预防和/或治疗高雪氏病的药物、预防和/或治疗肿瘤的药物或者抗病毒药物中的应用。本发明提供的单氟代Radicamine化合物具有良好的糖苷酶抑制活性。
• Chemical Synthesis of Ketopentose-5-phosphates
  作者：Wei-Chih Wei、Che-Chien Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201601639

  日期：2017.6.8

  The chemical synthesis of ketopentose-5-phosphates that are involved in the pentose phosphate pathway is developed. The ketopentose phosphates, D-ribulose-5-phosphate and D-xylulose-5-phosphate, were prepared in five steps starting from known intermediates. Starting from readily available D-aldopentoses, the reduction of the corresponding furanose derivatives gave key intermediates in the form of aldopentitols

  开发了参与磷酸戊糖途径的 5-磷酸酮戊糖的化学合成。磷酸酮戊糖、D-核酮糖-5-磷酸和D-木酮糖-5-磷酸是从已知中间体开始分五个步骤制备的。从容易获得的 D-戊醛糖开始，相应的呋喃糖衍生物的还原得到戊醛醇形式的关键中间体。选择性磷酸化、氧化，然后去保护提供目标分子。这种化学合成方法使这种磷酸酮糖很容易获得，这表明它们可以用作机理研究的测定底物。由于磷酸戊糖途径在癌细胞代谢中很重要，这种合成方法为制备用于药物开发的潜在酶抑制剂提供了机会。为了进一步扩展这种合成方法，以类似的方式在两种母体戊酮糖（D-核酮糖和 D-木酮糖）的合成中使用了不同的保护基团（三苯甲基）。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 4′-THIO-<scp>L</scp>-XYLOFURANOSYL NUCLEOSIDES
  作者：Kamal N. Tiwari、Lea Messini、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1081/ncn-100002420

  日期：2001.3.31

  A series of 4'-thio-L-xylofuranosyl nucleosides were prepared and evaluated as potential anticancer and antiviral agents. The details of a convenient and high-yielding synthesis of the carbohydrate precursor 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-L-xylofuranose (6) are presented. Proof of structure and configuration at all chiral centers of the nucleosides was obtained by proton and carbon NMR. All target

  制备了一系列的4'-硫代-L-木呋喃糖基核苷，并将其评估为潜在的抗癌和抗病毒剂。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-L-木呋喃糖的方便且高产率合成的细节（6）。通过质子和碳NMR获得在核苷的所有手性中心的结构和构型的证明。所有目标化合物均在一系列培养的人类癌细胞系中作为抗病毒剂进行评估。
• Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Furanoside Derivatives via Rhenium (V) Catalysis
  作者：Emanuele Casali、Sirwan T. Othman、Ahmed A. Dezaye、Debora Chiodi、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00706

  日期：2021.6.4

  approach for the formation of anomeric carbon-functionalized furanoside systems was accomplished through the employment of an oxo-rhenium catalyst. The transformation boasts a broad range of nucleophiles including allylsilanes, enol ethers, and aromatics in addition to sulfur, nitrogen, and hydride donors, able to react with an oxocarbenium ion intermediate derived from furanosidic structures. The excellent

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。