烯丙基联苯氧化膦 | 4141-48-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基联苯氧化膦
• 中文别名: 烯丙基二苯基氧化膦
• 英文名称: allyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: allyldiphenylphosphane oxide；[phenyl(prop-2-enyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 4141-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₅OP
• mdl: MFCD00013908
• 分子量: 242.257
• InChiKey: PGPAPANRSWMTQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C(lit.)
• 沸点：
  200-202 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0769 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  对空气和湿度具有较好的稳定性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335,H360
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Allyldiphenylphosphine oxide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H15OP
分子式
: 242.25 g/mol
分子量
成分 浓度
Allyldiphenylphosphine oxide
-
化学文摘编号(CAS No.) 4141-48-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 110 - 114 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在实验室可以通过二苯基亚膦酸烯丙基酯重排来制备，或者通过二苯基氯化膦与烯丙基反应来制备。最近的研究还报道了使用二苯基氯化氧膦与三甲基烯丙基锡反应或与烯丙基二氯化铈反应的方法，这两种方法均能提供较高的产率。

合成制备方法

在实验室可以通过二苯基亚膦酸烯丙基酯重排来制备（参考文献 [1]），或者通过二苯基氯化膦与烯丙基反应来制备（参考文献 [2]）。最近的研究还报道了使用二苯基氯化氧膦与三甲基烯丙基锡反应（参考文献 [3]）、或与烯丙基二氯化铈反应（参考文献 [4]）的方法，这两种方法均能提供较高的产率。

用途简介

烯丙基二苯基氧膦在有机化学中主要用作Wittig-Horner反应中的磷叶立德前体化合物，在碱的作用下与羰基化合物反应生成1,3-二烯化合物。该试剂特别适用于与醛羰基的反应，正丁基锂是一种常用的碱。反应通常在THF溶剂中进行，并且加入HMPA似乎是必要的条件；此反应可在室温下数小时内完成。该反应的一个特点是产生顺式1,3-二烯化合物或以顺式为主（产率一般为中等到较高，参考文献 [5~7]）。然而，在酮羰基的反应中，该试剂的效果不明显，其生成1,3-二烯的功能可能被其他更优秀的试剂替代（参考文献 [8]）。

用途

烯丙基二苯基氧膦在有机化学中主要用作Wittig-Horner反应中的磷叶立德前体化合物，在碱的作用下与羰基化合物反应生成1,3-二烯化合物。该试剂特别适用于与醛羰基的反应，正丁基锂是一种常用的碱。反应通常在THF溶剂中进行，并且加入HMPA似乎是必要的条件；此反应可在室温下数小时内完成。

其特色是产生顺式1,3-二烯化合物或以顺式为主（产率一般为中等到较高），但其与酮羰基的反应效果不明显，生成1,3-二烯的功能可能被其他更优秀的试剂替代。最近一篇论文报道了该试剂在Grubbs催化剂存在下与其它开链烯烃发生分子间的偶联反应，生成单烯化合物（参考文献 [9]）。这些单烯化合物实际上是该试剂的同系衍生物，并可用于进一步的Wittig-Horner反应。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基二苯基氧化膦	Methyldiphenylphosphine oxide	2129-89-7	C13H13OP	216.219
  烯丙基二苯基膦	allyldiphenylphosphine	2741-38-0	C15H15P	226.258
  (Z)-二苯基1,2-丙烯基膦氧化物	(Z)-1-propenyldiphenylphosphine oxide	4569-35-1	C15H15OP	242.257

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-diphenyl (4-bromobut-2-en-1-yl)phosphine oxide	1448163-51-6	C16H16BrOP	335.18
  ——	5-diphenylphosphinoylpent-3-en-2-one	104723-30-0	C17H17O2P	284.295
  正丙基二苯基氧膦	propyldiphenylphosphine oxide	4252-88-4	C15H17OP	244.273
  ——	(E)-4-diphenylphosphinoylbut-2-en-1-yl acetate	145652-87-5	C18H19O3P	314.321
  ——	diphenyl (2E)-3-phenyl-2-propenylphosphine oxide	13303-60-1	C21H19OP	318.355
  ——	3-(diphenylphosphinoyl)-1-propanol	889-57-6	C15H17O2P	260.273
  ——	1-(diphenylphosphoryl)propan-2-ol	31614-38-7	C15H17O2P	260.273
  ——	(2,3-Dihydroxy-propyl)-diphenylphosphinoxid	19097-20-2	C15H17O3P	276.272
  ——	β-Piperidinoethyldiphenylphosphine oxide	54664-06-1	C19H24NOP	313.379
  ——	2-(N-Dimethylamino)propyldiphenylphosphinoxid	54664-10-7	C17H22NOP	287.342

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基联苯氧化膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-diphenylphosphinoyl-1-phenylthiobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Grayson, J. Ian; Warren, Stuart; Zaslona, Alex T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 967 - 976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二苯基膦 在 氧气 作用下， 生成 烯丙基联苯氧化膦
  参考文献：
  名称：

  含烯基官能团磷化合物的制备及核磁共振研究

  摘要：

  膦 PPhn(CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 2–0, PPhn(CH2CH2CH2CH=CH2)3−n, n = 1 or 2, 和 PPh2CH2CH = CH2 已通过 1H 和 31P 磁共振合成和研究。PPh2(OCH2CH=CH2) 及其氧化物 O=PPh2(OCH2CH=CH2) 及其 Arbuzov 重排产物 O=PPh2(CH2CH=CH2) 的 nmr 光谱已通过质子光谱的 31P 解耦进行了研究，选择性31P 光谱的质子解耦，并与计算机模拟光谱进行比较以确定自旋-自旋耦合常数。还指定了相关氧化物 O=PPh2CH2CH2CH=CH2、O=P(CH2CH2CH=CH2)3 和 O=P(OCH2CH=CH2)3 的 nmr 光谱。数据表明，烯基膦的 3JPH > 2JPH，氧化膦的 2JPH 大于膦，并且在比较磷（III）和磷（V）化合物时，3JPH 几乎没有变化。

  DOI：

  10.1139/v74-247
• 作为试剂：
  描述：

  Diphenylphosphane;chloride 、 烯丙醇 、 吡啶 在 吡啶盐酸盐 、 乙醚 、 烯丙基联苯氧化膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 烯丙基联苯氧化膦
  参考文献：
  名称：

  Transition metal catalyst compositions

  摘要：

  一种催化剂组合物，基本上由非线性聚合物组成，其基本上由具有以下结构式的重复单元组成：(R.sup.2).sub.2 P-R.sup.1-Si-O.sub.3/2，其中R.sup.1是具有1至10个碳原子的未取代或取代的直链或支链二价饱和烷基基团，或具有1至3个苯环的未取代或取代的二价芳基基团，其中烷基基团的取代基可以是卤素或苯基基团，芳基基团的取代基可以是卤素或具有1至5个碳原子的直链或支链饱和烷基基团；而R.sup.2是具有1至10个碳原子的未取代或取代的直链或支链或环状一价饱和烷基基团，或具有1至3个苯环的未取代或取代的一价芳基基团，其中烷基基团的取代基可以是卤素或苯基基团，芳基基团的取代基可以是卤素或具有1至5个碳原子的直链或支链饱和烷基基团；聚合物中的每个磷原子与具有零或正电荷的铂或钯金属原子配位，每个带正电荷的金属原子具有足够数量的附着于其上的无官能团的阴离子有机或无机基团，以满足过渡金属原子的价，其中基团选自卤素，硝酸盐，硫酸盐，具有1至10个碳原子的直链烷氧基或酰氧基基团和具有1至3个苯环的芳氧基基团。

  公开号：

  US03987009A1

文献信息

• Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides, Sulfoxides, and<i>N</i>-Oxides with Hydrosilanes using a Borinic Acid Precatalyst
  作者：Aurélien Chardon、Orianne Maubert、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/cctc.201700986

  日期：2017.12.20

  Reduced to clear: The reduction of phosphine oxides, sulfoxides, and amine N-oxides is achieved by using bis(2-chlorophenyl)borinic acid /phenylsilane. The reaction tolerates a wide range of substrates and can be performed under mild conditions with only a 2.5 mol % loading of the catalyst. NMR spectroscopy indicates that a borohydride is the key reducing species, and thus, bis(2-chlorophenyl)borinic

  还原至澄清：通过使用双（2-氯苯基）硼酸/苯基硅烷可实现氧化膦，亚砜和N-胺氧化胺的还原。该反应可耐受各种各样的底物，并且可以在温和的条件下以仅2.5mol％的催化剂负载量进行。NMR光谱表明，硼氢化物是关键的还原物种，因此，必须将双（2-氯苯基）硼酸视为前催化剂。
• Cross-metathesis reaction of functionalized and substituted olefins using group 8 transition metal carbene complexes as metathesis catalysts
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US09403854B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The invention pertains to the use of Group 8 transition metal carbene complexes as catalysts for olefin cross-metathesis reactions. In particular, ruthenium and osmium alkylidene complexes substituted with an N-heterocyclic carbene ligand are used to catalyze cross-metathesis reactions to provide a variety of substituted and functionalized olefins, including phosphonate-substituted olefins, directly halogenated olefins, 1,1,2-trisubstituted olefins, and quaternary allylic olefins. The invention further provides a method for creating functional diversity using the aforementioned complexes to catalyze cross-metathesis reactions of a first olefinic reactant, which may or may not be substituted with a functional group, with each of a plurality of different olefinic reactants, which may or may not be substituted with functional groups, to give a plurality of structurally distinct olefinic products. The methodology of the invention is also useful in facilitating the stereoselective synthesis of 1,2-disubstituted olefins in the cis configuration.

  该发明涉及将8族过渡金属卡宾配合物用作烯烃交叉⽐特⽅反应的催化剂。具体地，使用取代有N-杂环卡宾配体的钌和锇烷基亚烯配合物来催化交叉⽐特⽅反应，从而提供各种取代和官能化的烯烃，包括磷酸酯取代的烯烃，直接卤代的烯烃，1,1,2-三取代的烯烃和季铵烯烃。该发明还提供了一种利用上述配合物催化第一烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）与多种不同烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）进行交叉⽐特⽅反应，从而得到多种结构不同的烯烃产物的方法。该发明的方法还有助于促进顺式构型的1,2-二取代烯烃的立体选择性合成。
• New selectivities from old catalysts. Occlusion of Grubbs’ catalysts in PDMS to change their reactions
  作者：M. Brett Runge、Martin T. Mwangi、Ned B. Bowden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

  日期：2006.12

  dissolved in methylene chloride also react by olefin isomerization with occluded catalysts. Eleven examples of substrates that exhibit dual reactivity by undergoing olefin isomerization with occluded catalysts and olefin metathesis with catalysts dissolved in methylene chloride are reported. Most of these substrates have olefins with allylic phosphine oxides, carbonyls, or ethers. Control experiments demonstrate

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机
• The tandem intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Daniel R. Goldberg、Jeffrey A. Hansen、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61435-1

  日期：1993.12

  The tandem intramolecular Diels-Alder (TIMDA) reaction of ketone 3 is reported. The reaction proceeds under mild conditions (BF3·Et2O, O °C) and affords two tetracyclic products diastereoselectively. TIMDA substrate 3 is prepared in a convergent manner from 1,5-pentanediol.

  据报道，酮3的串联分子内Diels-Alder（TIMDA）反应。反应在温和的条件下（BF 3 ·Et 2 O，O°C）进行，非对映选择性地得到两种四环产物。TIMDA底物3由1，5-戊二醇以收敛的方式制备。
• Synthesis of Phosphane Oxides and Phosphonates by Cerium-Mediated Addition of Organolithium Compounds to Chloro-Phosphorus Compounds
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Daniela Miele、Antonio Tagarelli、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2299::aid-ejoc2299>3.0.co;2-y

  日期：1999.9

  phosphinoyl chloride 1a or chlorophosphates 1b leads to the synthesis of phosphane oxides 3aa–ag and phosphonates 3bb, be in good to high yield. The reaction can be extended to cerium enolates 4 (of ketones) and 6 (of nitriles) except when a benzyl group bound to the carbonyl moiety should be metallated. The latter reaction is the first reported synthesis of β-oxophosphane oxides by a simple reaction between

  将有机铈试剂 2a-g 添加到膦酰氯 1a 或氯磷酸盐 1b 中，合成了氧化膦 3aa-ag 和膦酸酯 3bb，收率良好。该反应可以扩展到铈烯醇化物 4（酮）和 6（腈），除非与羰基部分结合的苄基应该被金属化。后一个反应是首次报道通过烯醇化物和磷（V）卤化物之间的简单反应合成 β-氧代磷烷氧化物。

表征谱图