β-Piperidinoethyldiphenylphosphine oxide | 54664-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-Piperidinoethyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-(2-diphenylphosphinoylethyl)piperidine；2-piperidinoethyldiphenylphosphine oxide；<2-Piperidino-ethyl>-diphenyl-phosphinoxyd；2-(Piperidino)-ethyldiphenylphosphinoxid；1-(2-Diphenylphosphorylethyl)piperidine
• CAS: 54664-06-1
• 化学式: C₁₉H₂₄NOP
• 分子量: 313.379
• InChiKey: AKWHZMCHGZLRJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Piperidinoethyldiphenylphosphine oxide 在 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-phenylallyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叔胺的区域和立体定向合成

  摘要：

  E和Z烯丙基胺已经被通过pH的立体特异性合成消除2 PO 2 -从纯非对（3）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85639-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinyl)ethanol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 β-Piperidinoethyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  A practical and efficient green synthesis of β-aminophosphoryl compounds via the aza-Michael reaction in water

  摘要：

  简述 室温咪唑离子液体（RTIL）/水双相体系或以水为溶剂可显著加快胺与乙烯基磷化合物的加成反应，从而在较短的反应时间内以优异的产率绿色、有效地合成β-氨基磷化合物。水是最廉价、最无毒的溶剂，不需要任何催化剂或助溶剂，因此使用水的好处更多，因为它提供了一个简单的分离程序，通过简单的冷冻干燥就能得到纯度很高（核磁共振数据显示大于 95%）的产品，而且不需要使用有机溶剂萃取。正如使用不溶于水的二苯基乙烯基氧化膦所证明的那样，起始磷底物在水中的溶解度在反应中并不起关键作用。与典型程序不同的是，使用 2:1 的反应物比例（乙烯基磷化合物：胺）很容易在水中实现伯胺（包括多胺）的双磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.03.005

文献信息

• 2-Phenoxyethyldiphenylphosphine oxide as an equivalent of diphenylvinylphosphine oxide in nucleophilic additions
  作者：Natalia A. Bondarenko、Kseniia V. Tcarkova、Svetlana K. Belus'、Oleg I. Artyushin

  DOI：10.1080/10426507.2021.1939346

  日期：2021.10.3

  developed based on readily available 2-phenoxyethyldiphenylphosphine oxide used as an equivalent of diphenylvinylphosphine oxide in the reactions of addition of different PH- and NH-nucleophiles in DMSO in the presence of KOH. The transformations of labile phosphine oxides of a general formula Ph2P(O)CH2CH2OR, where R = Ph, H, or Ph2P(O)CH = CH2, in aq.KOH/DMSO and solid KOH/DMSO systems are explored

  摘要 基于容易获得的 2-苯氧基乙基二苯基氧化膦，在 KOH 存在下，在 DMSO 中添加不同的 PH-和 NH-亲核试剂的反应中，作为二苯基乙烯基氧化膦的当量，开发了一种合成 β-官能化乙基二苯基氧化膦的简便方法。通式 Ph 2 P(O)CH 2 CH 2 OR的不稳定氧化膦在 aq.KOH/DMSO 和固体 KOH 中的转化，其中 R = Ph、H 或 Ph 2 P(O)CH = CH 2 /DMSO 系统是在没有亲核试剂的情况下进行的。
• Cavalla, David; Cruse, William B.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1883 - 1898
  作者：Cavalla, David、Cruse, William B.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• New method for the syntheses of 2-aminoethyldiphenylphosphine oxides under the phase transfer conditions using cesium carbonate
  作者：Natalia A. Bondarenko、Kseniia V. Tcarkova、Svetlana K. Belus'、Oleg I. Artyushin

  DOI：10.1080/10426507.2021.2008923

  日期：2022.6.3
• ?-Hydroxy- and?-ethoxyethyldiphenylphosphine oxides as equivalents of vinyldiphenylphosphine oxide in addition reactions
  作者：N. A. Bondarenko、M. V. Rudomino、E. N. Tsvetkov

  DOI：10.1007/bf00958287

  日期：1990.9
• BONDARENKO, N. A.;RUDOMINO, M. V.;TSVETKOV, E. N., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 2180-2181
  作者：BONDARENKO, N. A.、RUDOMINO, M. V.、TSVETKOV, E. N.

  DOI：——

  日期：——