3-(diphenylphosphinoyl)-1-propanol | 889-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphinoyl)-1-propanol
• 英文别名: (3-Hydroxy-propyl)-diphenylphosphinoxid；3-Diphenylphosphinoylpropan-1-ol；(3-hydroxypropyl)diphenylphosphine oxide；3-(Diphenylphosphoryl)propan-1-ol；3-diphenylphosphorylpropan-1-ol
• CAS: 889-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₇O₂P
• 分子量: 260.273
• InChiKey: KAKTVAXATYYOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphinoyl)-1-propanol 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(bromopropyl)(diphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  具有磷酰基和水杨酰胺官能团的四取代对叔丁基杯[4]芳烃：f元素阳离子的合成、络合和选择性萃取

  摘要：

  四取代双官能杯芳烃配体H 2 L是一种有效的萃取剂，用于从含稀土的水溶液中选择性去除铀酰盐。由于在弱酸性 pH 范围内分离因子ß U/Ln约为 100，因此预计只需很少的分离步骤即可实现铀酰与三价镧系元素水溶液的完全分离。 pH 6.0 时的分离因子为 121 (UO 2 2+ /La 3+ ) 和 70 (UO 2 2+ /Yb 3+ )！

  DOI：

  10.1002/chem.202104301
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(diphenylphosphinoyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  2,3-Epoxy-10-aza-10,11-dihydrosqualene，2,3-oxidosqualene cyclase的高能中间体类似物抑制剂。

  摘要：

  通过全合成获得了2,3-环氧-10-氮杂-10,11-二氢角鲨烯，一种高能的2,3-氧化角鲨烯（SO）环化酶中间体类似物抑制剂。这涉及到三个主要组成部分的制备：（1）C17类鲨烯类N-甲基胺，（2）3-（二苯基膦酰基）丙醛，和（3）5,6-环氧-6-甲基庚烷-2-一。6E双键重建的最后阶段是通过Wittig-Horner反应获得的，该反应针对反应性较差的系统进行了改进。设计该化合物以模拟在SO环化过程中形成的C-8碳鎓离子。评估了其对多种SO环化酶的抑制活性，并将其与几何形状不利的6 Z异构体进行了比较。只有异构体6 E（碳正离子类似物）对大鼠肝脏，猪肝，酿酒酵母和白色念珠菌微粒体的SO环化酶具有活性，I50从3到5 microM不等。在较高的测试浓度下，E和Z异构体均对角鲨烯环氧酶无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00094a020

文献信息

• A silver-initiated free-radical intermolecular hydrophosphinylation of unactivated alkenes
  作者：Zejiang Li、Fenghua Fan、Zengyan Zhang、Yingxia Xiao、Dong Liu、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5ra04136h

  日期：——

  A scalable, operationally easy intermolecular hydrophosphinylation of various unactivated alkenes with H–P(O) compoundsviaan Ag(i)-initiated free radical process was developed. Mechanistic studies suggest that atom transfer processes were involved in this system.

  通过一种由Ag(i)-引发的自由基过程，开发了一种可扩展、操作简便的分子间氢磷酰化反应，适用于多种未活化的烯烃与H–P(O)化合物。机理研究表明，这个系统中涉及了原子转移过程。

• Photoinduced selective hydrophosphinylation of allylic compounds with diphenylphosphine oxide leading to γ-functionalized P-ligand precursors
  作者：Dat Phuc Tran、Yuki Sato、Yuki Yamamoto、Shin-ichi Kawaguchi、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-021-04433-7

  日期：2021.7

  addition of diphenylphosphine oxide (Ph2P(O)H) to allylic compounds under photoirradiation. The photoinduced addition proceeds regioselectively in an anti-Markovnikov manner, and phosphines having hydroxy, alkoxy, aryloxy, acyloxy, and thio groups at the γ-position can be prepared by simple operation. Interestingly, novel continuous addition of Ph2P(O)H to two molecules of allylic ethers and related compounds

  通过在光辐射下将二苯基膦氧化物（Ph 2 P（O）H）自由基加成到烯丙基化合物上，可以方便地合成一系列有望作为γ-官能化膦配体前体的双官能膦化合物。光诱导的加成以反马尔科夫尼科夫方式区域选择性地进行，并且可以通过简单的操作来制备在γ-位具有羟基，烷氧基，芳氧基，酰氧基和硫基的膦。有趣的是，虽然产量适中，但仍观察到将Ph 2 P（O）H连续新颖地添加到两个分子的烯丙基醚和相关化合物中。详细讨论了烯丙基取代基对自由基加成的取代基和空间效应。
• Synthesis of -homoallylic alcohols, γ-hydroxyketones, and cyclopropyl ketones from 3-diphenylphosphinoyl (Ph2PO) propanols by acyl transfer
  作者：Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80928-x

  日期：1985.1

  Carboxyl transfer (O→C) on 3-Ph2PO propyl esters (9) gives an intermediate (10) from which the Ph2PO group may be removed by the Horner-Wittig reaction or by Ph2PO transfer (C→O) to give the title compounds.

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。
• Primary Alcohols via Nickel Pentacarboxycyclopentadienyl Diamide Catalyzed Hydrosilylation of Terminal Epoxides
  作者：Keri A. Steiniger、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03029

  日期：2021.10.15

  efficient and regioselective hydrosilylation of epoxides co-catalyzed by a pentacarboxycyclopentadienyl (PCCP) diamide nickel complex and Lewis acid is reported. This method allows for the reductive opening of terminal, monosubstituted epoxides to form unbranched, primary alcohols. A range of substrates including both terminal and nonterminal epoxides are shown to work, and a mechanistic rationale

  报道了由五羧基环戊二烯基 (PCCP) 二酰胺镍络合物和路易斯酸共催化的环氧化物的高效和区域选择性氢化硅烷化。该方法允许末端单取代环氧化物还原开环以形成未支化的伯醇。包括末端环氧化物和非末端环氧化物在内的一系列底物均显示有效，并提供了机械原理。这项工作代表了 PCCP 衍生物作为过渡金属催化配体的首次使用。
• Asymmetric synthesis of trans-disubstituted cyclopropanes using phosphine oxides and phosphine boranes
  作者：Celia Clarke、Stéphanie Foussat、David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b817433d

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of trans-disubstituted cyclopropylketones has been achieved from β-alkyl, γ-benzoyl phosphine oxides via a three-step cascade reaction incorporating an acyl transfer, phosphinoyl transfer and cyclisation to form the cyclopropane. Using Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary and by masking the phosphine oxide moiety as a phosphine borane we have extended the method to the

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。