(Z)-二苯基1,2-丙烯基膦氧化物 | 4569-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-二苯基1,2-丙烯基膦氧化物
• 英文名称: (Z)-1-propenyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: Z-diphenylpropenylphosphine oxide；(Z)-diphenyl(prop-1-enyl)phosphine oxide；(Z)-diphenyl 1,2-propenylphosphine oxide；[phenyl-[(Z)-prop-1-enyl]phosphoryl]benzene
• CAS: 4569-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₅OP
• 分子量: 242.257
• InChiKey: FRJXDOSETLXDIQ-SILLCRNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  412.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-二苯基1,2-丙烯基膦氧化物 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-diphenyl(prop-1-en-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Gil, Salvador; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3351 - 3362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(Z)-二苯基1,2-丙烯基膦氧化物
  参考文献：
  名称：

  二苯基磷化锂对甲硅烷基和二甲硅烷基环氧化物的区域和立体特异性裂解。

  摘要：

  未取代的或α-和β-C取代的甲​​硅烷基环氧化物与二苯基磷化锂立体定向反应，可选地随后进行甲基化，以产生由α-开口和甲硅烷基烯醇醚，乙烯基硅烷或α-羟基硅烷产生的乙烯基碘化膦或乙烯基氧化膦。另一方面，α，β-或α，α-二甲硅烷基环氧化物分别通过α-和β-裂解得到β-甲硅烷基乙烯基膦氧化物或α-甲硅烷基化的甲硅烷基烯醇醚。所有化合物都是有机化学中有趣的合成子。

  DOI：

  10.1002/chem.200400239

文献信息

• Palladium-Catalysed Synthesis of Alkenyldiphenyl- and Alkenylbenzylphenylphosphine Oxides
  作者：Yuanyao Xu、Jiazhi Xia、Huiju Guo

  DOI：10.1055/s-1986-31753

  日期：——

  Alkenyldiphenyl-and Alkenylbenzylphenyl phosphine oxides 3 were prepared by the palladium catalysed reaction of alkenyl bromides 1 with phosphine oxides 2a or 2b.

  在钯催化下，烯基溴化物 1 与膦氧化物 2a 或 2b 发生反应，制备出烯基二苯基和烯基苄基苯基膦氧化物 3。
• The regioselectivity of nitrone cycloadditions to vinyl phosphorus compounds
  作者：Alberto Brandi、Stefano Cicchi、Andrea Goti、K. Michal Pietrusiewicz、Witold Wisniewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87893-5

  日期：1990.1

  The 13-dipolar cycloadditions of nitrones 1-5 to diphenylvinylphosphine oxide (6) sulfide (7) and selenide (8) were carried out. The cycloadditions of the nitrone 3 as a model to substituted vinylphosphorus derivatives 28-36 were also carried out with satisfactory results with the exception of the sulfoxide 33. Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy (31p 1H and 13C) allowed the complete unambiguous

  进行了1-5的硝酮与二苯基乙烯基氧化膦（6）硫化物（7）和硒化物（8）的13-偶极环加成。除了亚砜33以外，还进行了将硝酮3作为模型与取代的乙烯基磷衍生物28-36的环加成反应，结果令人满意。核磁共振波谱（31 p 1 H和13C）可以对所有产品进行完全明确的区域化学鉴定和分配，以及它们的相对定量测定。基于1 H和13 C NMR数据，也将异恶唑烷立体中心的相对立体化学分配给化合物9-23和37-46。
• Savignac, Philippe; Teulade, Marie-Paule; Aboujaoude, Elie Elia, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1559 - 1568
  作者：Savignac, Philippe、Teulade, Marie-Paule、Aboujaoude, Elie Elia、Collignon, Noel

  DOI：——

  日期：——
• Some synthetic applications of vinylphosphane oxides
  作者：Ana M. Gonzalez-Nogal、Purificacion Cuadrado、Maria A. Sarmentero

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.016

  日期：2010.12

  Vinylphosphane oxides have been used as Michael acceptors for the diastereoselective synthesis of anti alpha-functionalized-beta-silylated phosphane oxides and beta-stannyl-, beta-phenylthio- or beta-phosphanyl phosphane oxides. Although the utility of these substrates as dipolarophiles was more limited, we have obtained a mixture of 3- and 4-phosphanylpyrazoles in which the latter is the major regioisomer, by 1,3-cycloaddition with N-phenylsydnone. Moreover, vinylphosphane oxides reacted with aldehydes in the presence of LDA by a Baylis-Hillman type reaction, leading to (E)-beta-hydroxyphosphane oxides, which were readily converted in allenes. It is noteworthy that the application of this methodology to silylated substrates has permitted us to synthesize an interesting and more versatile silylallene. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• XU YUANYAO; XIA JIAZHI; GUO HUIJU, SYNTHESIS,(1986) N 8, 691-692
  作者：XU YUANYAO、 XIA JIAZHI、 GUO HUIJU

  DOI：——

  日期：——